cryptolepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cryptolepine
• 英文别名: 5-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-5-ium
• 化学式: C₁₆H₁₃N₂
• 分子量: 233.293
• InChiKey: KURWKDDWCJELSV-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heme b 、 cryptolepine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  口服有效的氨基烷基10H-吲哚[3,2-b]喹啉-11-羧酰胺通过抑制宿主血红蛋白的摄取杀死疟原虫

  摘要：

  一系列吲哚并[3,2-的b ]喹啉-C11羧酰胺通过氨基烷基侧链的掺入合成为吲哚并[3,2-的核心b ]喹啉-C11羧酸。它们在体外对抗疟原虫评价恶性疟原虫导致了2-（哌啶-1-基）乙胺联类似物{2-溴的识别ñ - [2-（哌啶-1-基）乙基] -10 ħ -吲哚并[3,2- b ]喹啉-11-甲酰胺（3克）}（IC 50 = 1.3μ米），为显示出对哺乳动物细胞系的良好选择性指数最有前途的化合物。对红细胞阶段寄生虫的杀灭动力学表明3 g仅杀死了滋养体阶段的寄生虫。机理研究表明，3 g可以杀死寄生虫的食物液泡，并抑制其吸收血红蛋白，β-血红素形成以及该寄生虫的基本内吞过程。发现类似物3 g具有口服生物利用度，并且针对伯氏疟原虫（ANKA）感染的小鼠模型以每千克po 50 mg的治疗性抗疟疾研究显示，用3 g治疗的小鼠显示出27-35％的寄生虫病抑制率增加相对于未经治疗的对照小鼠，其寿命更长。因此，目前的工作证明了吲哚[3

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800579
• 作为产物：
  描述：

  5,5a,10,10a-tetrahydroindolo[3,2-b]quinolin-11-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 为溶剂， 生成 cryptolepine
  参考文献：
  名称：

  隐花碱和新隐花碱衍生物作为T3SS抑制剂防治水稻白叶枯病的应用及机理

  摘要：

  由稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv oryzae, Xoo )引起的细菌性叶枯病(BLB)对水稻生产危害极大。传统的防治方法是使用针对关键细菌生长因子的杀菌剂，但病原菌的选择压力使耐药菌株成为优势菌株，导致杀菌效果下降。 III型分泌系统（T3SS）是大多数革兰氏阴性菌中保守且关键的毒力因子，其表达或缺失并不影响细菌生长，使其成为研发针对革兰氏阴性病原体药物的理想靶点。在这项工作中，我们合成了一系列隐花碱和新隐花碱的衍生物。我们发现化合物Z-8可以抑制Xoo T3SS相关基因的表达而不影响细菌的生长。体内生物测定表明，化合物Z-8可有效降低Xoo在烟草中引起的过敏反应（HR），并降低Xoo在水稻中的致病性。此外，当与群体猝灭细菌 F20 结合时，它在控制细菌性叶枯病方面表现出协同作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00214

文献信息

• Antifungal and antiparasitic indoloquinoline derivates
  申请人：Ablordeppey Y. Seth

  公开号：US20070232640A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  A compound having the formula: wherein: R is an electron withdrawing or electron donating moiety; R 5 and R 10 may be the same or different and are a straight or branched 1-5 carbon or heteroatom chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring, or other structural isomer or complex thereof; n is the position of substitution of R; Z is N—R 10 , O, S, S═O, CH 2 or C═O; y is 1-5 and Q is Z or NH, with the proviso that, where Z is NH, N—CH 3 , S or O and R n is H, R 5 may not be CH 3 ; as well as quaternary ammonium salts thereof and their use as pharmacological compositions and for methods of treatment.

  具有以下化学式的化合物： 其中：R是一个电子受体或电子给予基团； R5和R10可以相同也可以不同，是一条直链或支链的1-5碳或杂原子链，在末端被环烷基或芳香环取代，或其他结构异构体或其复合物；n是R的取代位置； Z是N—R10，O，S，S═O，CH2或C═O；y为1-5，Q为Z或NH， 但是，如果Z为NH，N—CH3，S或O，且Rn为H，则R5可能不是 ；以及其季铵盐和它们作为药物组合物的用途和治疗方法。
• US5681958A
  申请人：——

  公开号：US5681958A

  公开（公告）日：1997-10-28
• US5925647A
  申请人：——

  公开号：US5925647A

  公开（公告）日：1999-07-20
• [EN] CRYPTOLEPINE ANALOGS WITH HYPOGLYCEMIC ACTIVITY<br/>[FR] ANALOGUES DE CRYPTOLEPINE A ACTIVITE HYPOGLYCEMIQUE
  申请人：SHAMAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996010015A1

  公开（公告）日：1996-04-04

  (EN) Novel cryptolepine analogs useful as hypoglycemic agents and methods for their use as hypoglycemic agents, for example, in the treatment of diabetes, and a method for their synthesis are described. As hypoglycemic agents, the novel cryptolepine analogs are useful for the treatment of insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM or Type I) and non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type II).(FR) Nouveaux analogues de cryptolépine utiles comme agents hypoglycémiques, méthodes d'utilisation de ces analogues comme agents hypoglycémiques, par exemple, pour le traitement du diabète, et méthodes de synthèse de ces analogues. En tant qu'agents hypoglycémiques, ces nouveaux analogues de cryptolépine se révèlent utiles pour le traitement du diabète sucré insulino-dépendant (IDDM ou Type I) et du diabète sucré non insulino-dépendant (NIDDM OU Type II).