6-bromo-2-phenylbenzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-phenylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-bromo-2-phenylbenzoxazole；6-bromo-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₃H₈BrNO
• 分子量: 274.117
• InChiKey: YVZIBDQASKHGFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-phenylbenzo[d]oxazole 在 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 水 、 氢溴酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-methyl-3-(2-phenyl-benzoxazole-6-carbonyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINONES AS GPR119 AGONISTS
  [FR] PYRIDAZINONES UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR-119

  摘要：

  公开号：

  WO2011138427A3
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-溴苯酚 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-2-phenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑作为选择性单胺氧化酶 B (MAO-B) 抑制剂

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11704

文献信息

• Delivering 2-Aryl Benzoxazoles through Metal-Free and Redox-Neutral De-CF₃ Process
  作者：Xinxin Qiao、Yong-De Zhao、Mingru Rao、Zhan-Wei Bu、Guangwu Zhang、Heng-Ying Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01619

  日期：2021.10.1

  demonstrated broad substrate scope and good compatibility of functional groups. 2-Aryl benzothiazole and 2-aryl benzoimidazole could be smoothly assembled in the same manner. On the basis of preliminary mechanistic studies, base initiated and aromatization driven β-carbon elimination was considered to be the key step for the formation of 2. This reaction offers an alternative, facile, and sustainable route to

  CF 3 -氢苯并恶唑的C sp3 -CF 3键的意外断裂已被公开，在无金属和氧化还原中性条件下提供了一系列2-芳基苯并恶唑。这种转变展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并咪唑可以以相同的方式顺利组装。在初步机理研究的基础上，碱引发和芳构化驱动的 β-碳消除被认为是形成2的关键步骤。该反应为获取重要的 2-芳基苯并恶唑基序提供了一种替代、简便且可持续的途径。
• Synthesis of benzoxazoles <i>via</i> the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols
  作者：Kohei Oshimoto、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c9ob00572b

  日期：——

  describe herein the synthetic method to benzoxazole derivatives via the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols. The method produced a wide variety of functionalized benzoxazole derivatives in good yields. Preliminary mechanistic experiments revealed that the reaction would proceed through the copper-catalyzed hydroamination of alkynones and the sequential intramolecular cyclization

  我们在本文中描述了通过铜与2-氨基苯酚的炔属酮的铜催化加氢胺化来合成苯并恶唑衍生物的方法。该方法以高收率生产了多种官能化的苯并恶唑衍生物。初步的机理实验表明，该反应将通过铜催化的炔烃加氢胺化和β-亚氨基酮的连续分子内环化/铜催化剂促进的苯乙酮的消除而进行。
• Iodine Promoted One-Pot Synthesis of 2-Aryl Benzoxazoles from Amidoximes via Oxidative Cyclization and Ring Contraction
  作者：Yong Zhang、Min Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201901468

  日期：2019.12.8

  An I2‐promoted sequential oxidative cyclization and ring contraction reaction is developed for the synthesis of 2‐aryl benzoxazoles by using amidoximes rather than the limited 2‐aminophenols or 2‐haloamides as substrates. This method provides a potential route for introducing certain groups at any site of the 2‐aryl benzoxazole scaffold.

  通过使用mid胺肟而不是有限的2-氨基苯酚或2-卤代酰胺作为底物，开发了I 2促进的顺序氧化环化和环收缩反应来合成2-芳基苯并恶唑。该方法提供了在2-芳基苯并恶唑支架的任何位置引入某些基团的潜在途径。
• Acid-promoted cleavage of the C–C double bond of N-(2-Hydroxylphenyl)enaminones for the synthesis of benzoxazoles
  作者：Bailu Ge、Yanling Peng、Jing Liu、Si Wen、Cheng Peng、Guolin Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130818

  日期：2020.1

  An acid-mediated selective cleavage of C–C double bond of N-(2-hydroxylphenyl)enaminones with formation a new C–O bond for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles has been developed. This protocol proceeds under transition metal- and oxidant-free conditions with broad functional group tolerance. The oxidative cleavage of C–C double bond of N-(2-hydroxylphenyl)enaminone is also realized using NCS

  已经开发了一种酸介导的N-（2-羟苯基）烯酮的C-C双键的选择性裂解，并形成了一个用于合成2-取代的苯并恶唑的新的C-O键。该方案在无过渡金属和氧化剂的条件下进行，具有宽泛的官能团耐受性。使用NCS或NFSI作为氧化剂释放2，2-二卤代-苯乙酮片段，也可以实现N-（2-羟基苯基）烯胺酮C-C双键的氧化裂解。
• 一种2-取代苯并噁唑衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN109912527A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种2‑取代苯并噁唑衍生物的制备方法，其反应式如下：。本发明可以得到2‑取代吡咯衍生物，同时可以得到苯乙酮衍生物和2，2‑二卤苯乙酮衍生物；并且通过C(sp2)‑C(sp2)选择性断裂的方式同时进行芳构化。本发明的方法所得原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便并且绿色环保。