3-((3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)indolin-2-ylidene)prop-1-enyl)-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-3H-indolium | 50354-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)indolin-2-ylidene)prop-1-enyl)-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-3H-indolium
• 英文别名: Indomonocarbocyanine；4-[(2E)-2-[(E)-3-[3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)indol-1-ium-2-yl]prop-2-enylidene]-3,3-dimethylindol-1-yl]butane-1-sulfonate
• CAS: 50354-01-3
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₆S₂
• 分子量: 600.8
• InChiKey: ZXICIFDEGMIMJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)indolin-2-ylidene)prop-1-enyl)-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-3H-indolium 、 1,2-乙二硫醇 在 palladium diacetate 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 、 三氯化砷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到3-((5-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)indolin-2-ylidene)prop-1-enyl)-5-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  A Red Cy3-Based Biarsenical Fluorescent Probe Targeted to a Complementary Binding Peptide

  摘要：

  We have synthesized a red biarsenical fluorescent probe, AsCy3, with good photostability, low pH sensitivity, high absorbance, and good quantum yield. It is directed specifically to a small tetracysteine peptide binding motif, Cy3TAG (CysCysLysAlaGluAlaAlaCysCys), in the presence of other tetracysteine tags. This new probe provides a FRET partner to biarsenical dye FlAsH, making this discovery an important step toward a whole toolkit of colored probes directed to different small peptide motifs.

  DOI：

  10.1021/ja070003c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)indolin-2-ylidene)prop-1-enyl)-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  A Red Cy3-Based Biarsenical Fluorescent Probe Targeted to a Complementary Binding Peptide

  摘要：

  We have synthesized a red biarsenical fluorescent probe, AsCy3, with good photostability, low pH sensitivity, high absorbance, and good quantum yield. It is directed specifically to a small tetracysteine peptide binding motif, Cy3TAG (CysCysLysAlaGluAlaAlaCysCys), in the presence of other tetracysteine tags. This new probe provides a FRET partner to biarsenical dye FlAsH, making this discovery an important step toward a whole toolkit of colored probes directed to different small peptide motifs.

  DOI：

  10.1021/ja070003c