2-(3-ethyl-1-oxo-1,2,3,4,9-pentahydrocarbazole-2-yl)-2-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-ethyl-1-oxo-1,2,3,4,9-pentahydrocarbazole-2-yl)-2-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-3-ethyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-2-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: ZYVBITMUBNOUJU-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-ethyl-1-oxo-1,2,3,4,9-pentahydrocarbazole-2-yl)-2-acetic acid 在 二苯基硅烷 、 tris(triphenylphosphine)rhodium (I) carbonyl hydride 、 四氯苯醌 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-epi-dasycarpidone
  参考文献：
  名称：

  (±)-Dasycarpidone 的简便合成

  摘要：

  已经合成了 (±)-dasycarpidone 的有效新途径。(±)-dasycarpidone 合成中最重要的步骤是 azocino[4,3-b]indole 骨架的分子内环化，它是通过四氟-1,4-苯醌和四氯-1,4-苯醌构建的，具有酰胺侧链并以高产率完成的四氢咔唑衍生物的介导脱氢环化。使用光谱方法（FT-IR、 1 H NMR、 13 C NMR）确认所有目前合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-02954-y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3-ethyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-2-yl)-2-acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-(3-ethyl-1-oxo-1,2,3,4,9-pentahydrocarbazole-2-yl)-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-2-3,3,4,9-四氢咔唑衍生物的合成研究

  摘要：

  在这项研究中，描述了从内酯11合成1-羟基-4-氧代1,2,3,4-四氢咔唑衍生物12和13的新合成途径。不幸的是，将化合物12和13环化为它们各自的偶氮基[4,3- b ]吲哚衍生物14和15失败。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.222

文献信息

• Concise total syntheses of (±)-noruleine and (±)-uleine
  作者：Süleyman Patir、Erkan Ertürk

  DOI：10.1039/c3ob40180d

  日期：——

  The first total synthesis of (±)-noruleine and a concise synthesis of (±)-uleine have been accomplished via the DDQ mediated dehydrogenative cyclization of a tetrahydrocarbazole derivative bearing a non-substituted amide functionality to prepare the key azocino[4,3-b]indole precursor.

  经由DDQ介导的具有未取代酰胺官能团的四氢咔唑衍生物的脱氢环化反应，制备了关键的偶氮基[4,3-]，从而完成了（±）-尿嘧啶的第一个全合成和（±）-油酸的简明合成。b ]吲哚前体。
• A Facile and Convenient Synthesis of (±)-Dasycarpidone
  作者：Nesimi Uludag

  DOI：10.1007/s10600-020-02954-y

  日期：2020.1

  An efficient new pathway for (±)-dasycarpidone has been synthesized. The most important step in the synthesis of (±)-dasycarpidone is the intramolecular cyclization of the azocino[4,3-b]indole skeleton, which is constructed via tetrafluoro-1,4-benzoquinone and tetrachloro-1,4-benzoquinone and a mediated dehydrogenative cyclization of a tetrahydrocarbazole derivative possessing an amide side chain and

  已经合成了 (±)-dasycarpidone 的有效新途径。(±)-dasycarpidone 合成中最重要的步骤是 azocino[4,3-b]indole 骨架的分子内环化，它是通过四氟-1,4-苯醌和四氯-1,4-苯醌构建的，具有酰胺侧链并以高产率完成的四氢咔唑衍生物的介导脱氢环化。使用光谱方法（FT-IR、 1 H NMR、 13 C NMR）确认所有目前合成的化合物的结构。
• Studies on the synthesis of 4-oxo-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole derivatives
  作者：Ayse Uzgoren、Nesimi Uludag、Gurol Okay、Suleyman Patir

  DOI：10.1002/jhet.222

  日期：2009.11

  In this study, a new synthetic route for the synthesis of 1‐hydroxy‐4‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazole derivatives 12 and 13 from lactone 11 is described. Unfortunately, cyclization of compounds 12 and 13 to their respective azocino[4,3‐b]indole derivatives 14 and 15 was unsuccessful. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  在这项研究中，描述了从内酯11合成1-羟基-4-氧代1,2,3,4-四氢咔唑衍生物12和13的新合成途径。不幸的是，将化合物12和13环化为它们各自的偶氮基[4,3- b ]吲哚衍生物14和15失败。J.杂环化​​学，（2009）。