3-deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate
• 英文别名: 3-deoxy-D-arabino-heptulopyranuronate 7-phosphate；(2R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(phosphonatooxymethyl)oxane-2-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₀O₁₀P
• 分子量: 285.124
• InChiKey: QOYBDYMPWLOFKG-YCHQMNKZSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate 在 乙二胺四乙酸 、 Escherichia coli dehydroquinase 、 recombinant Pyrococcus furiosus dehydroquinate synthase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 3-dehydroshikimate
  参考文献：
  名称：

  氟化底物会导致脱氢奎宁酸合酶在催化过程中反应中间体的渗漏†

  摘要：

  （3 S）-3-氟-3-脱氧-D-阿拉伯-庚酮酸7磷酸酯与脱氢奎宁（DHQ）合酶从三个系统发生上不同的来源进行孵育导致产生（6 S）-6-氟代DHQ及其差向异构体1- epi-（6S）-6-氟DHQ。在由每个酶催化的反应的产物比率的差异意味着1-外延- （6-小号）通过从酶反应中间体的一个不寻常的局部泄漏发生-6- fluoroDHQ形成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01141j
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-二羟基-4-氧代-丁氧基)膦酸 、 磷烯醇丙酮酸 在 Escherichia coli 3-deoxy-D-arabinoheptulosonate 7-phosphate synthase 、 zinc(II) chloride 作用下， 以99.7%的产率得到3-deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate
  参考文献：
  名称：

  氟化底物会导致脱氢奎宁酸合酶在催化过程中反应中间体的渗漏†

  摘要：

  （3 S）-3-氟-3-脱氧-D-阿拉伯-庚酮酸7磷酸酯与脱氢奎宁（DHQ）合酶从三个系统发生上不同的来源进行孵育导致产生（6 S）-6-氟代DHQ及其差向异构体1- epi-（6S）-6-氟DHQ。在由每个酶催化的反应的产物比率的差异意味着1-外延- （6-小号）通过从酶反应中间体的一个不寻常的局部泄漏发生-6- fluoroDHQ形成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01141j

文献信息

• A Pseudoisostructural Type II DAH7PS Enzyme from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>: Alternative Evolutionary Strategies to Control Shikimate Pathway Flux
  作者：Oliver W. Sterritt、Sarah A. Kessans、Geoffrey B. Jameson、Emily J. Parker

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00082

  日期：2018.5.8

  classified as type II, have been identified. Here, the structure of a type II DAH7PS enzyme from P. aeruginosa (PAO1) has been determined at 1.54 Å resolution, in complex with its allosteric inhibitor tryptophan. Structural differences in the extra-barrel elements, when compared to other type II DAH7PS enzymes, directly relate to the formation of a distinct quaternary conformation with consequences

  iki草酸酯途径负责微生物和植物中关键芳香族代谢物的生物合成。酶3脱氧d -阿拉伯-heptulosonate -7-磷酸合酶（DAH7PS）催化该途径的第一个步骤和DAH7PSs被分类为I型或II。铜绿假单胞菌的DAH7PS具有特别的意义，因为已鉴定出编码四种推定的DAH7PS同工酶的开放阅读框，其中两种同工酶分类为Iα型，另外两种被分类为II型。在这里，来自铜绿假单胞菌的II型DAH7PS酶的结构（PAO1）的分辨率为1.54Å，与变构抑制剂色氨酸配合使用。与其他II型DAH7PS酶相比，桶外元件的结构差异直接涉及形成独特的季构象，从而影响变构功能并控制分支通路的通量。与结合多种变构抑制剂的特征明确的II型结核分枝杆菌DAH7PS相比，此Pae DAH7PS PA2843观察到单个芳香族氨基酸色氨酸适度地被变构抑制。另外，确定了与酪氨酸复合或没有与别构配体结合的复合结构。这些结构为活跃
• Fluorinated substrates result in variable leakage of a reaction intermediate during catalysis by dehydroquinate synthase
  作者：Leonardo Negron、Emily J Parker

  DOI：10.1039/c0ob01141j

  日期：——

  Incubation of (3S)-3-fluoro-3-deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate with dehydroquinate (DHQ) synthase from three phylogenetically distinct sources resulted in the production of (6S)-6-fluoroDHQ and its epimer 1-epi-(6S)-6-fluoroDHQ. The differences in the product ratios of the reactions catalysed by each enzyme imply that 1-epi-(6S)-6-fluoroDHQ formation occurs by an unusual partial leakage of

  （3 S）-3-氟-3-脱氧-D-阿拉伯-庚酮酸7磷酸酯与脱氢奎宁（DHQ）合酶从三个系统发生上不同的来源进行孵育导致产生（6 S）-6-氟代DHQ及其差向异构体1- epi-（6S）-6-氟DHQ。在由每个酶催化的反应的产物比率的差异意味着1-外延- （6-小号）通过从酶反应中间体的一个不寻常的局部泄漏发生-6- fluoroDHQ形成。