3-(4-methoxybenzylidene)piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzylidene)piperidin-2-one
• 英文别名: 3-(p-methoxybenzylidene)-2-piperidone；3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]piperidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: CVHQLMTVJAKKAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzylidene)piperidin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.8h， 生成 5-(4-methoxybenzyl)-1-tosyl-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化内酰胺衍生的烯炔的加氢芳基化反应作为四氢苯并[g]喹啉的入口

  摘要：

  由内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸钠的Sonogashira偶合制备的金（I）催化的N-甲苯磺酰基保护的5-苄基-6-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）1,2,3,4-四氢吡啶的环化反应提供四氢苯并[ g ]喹诺酮类。在Au（I） -催化的反应是用（C进行6 ˚F 5）3 PAuCl / AgNTf 2经由6-并且进行外切-挖环化为芳族四氢苯并[克]喹啉。DFT计算讨论并支持了环化模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901599
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸酐 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到3-(4-methoxybenzylidene)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化内酰胺衍生的烯炔的加氢芳基化反应作为四氢苯并[g]喹啉的入口

  摘要：

  由内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸钠的Sonogashira偶合制备的金（I）催化的N-甲苯磺酰基保护的5-苄基-6-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）1,2,3,4-四氢吡啶的环化反应提供四氢苯并[ g ]喹诺酮类。在Au（I） -催化的反应是用（C进行6 ˚F 5）3 PAuCl / AgNTf 2经由6-并且进行外切-挖环化为芳族四氢苯并[克]喹啉。DFT计算讨论并支持了环化模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901599

文献信息

• Process for the manufacture of optically active 3-substituted lactams by asymmetric hydrogenation of 3-alkylidenelactams
  申请人：——

  公开号：US20040010139A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The present invention relates generally to processes for the efficient production optically active 3-substituted lactams of formula (I) 1 process, comprising: contacting a compound of formula (II): 2 with hydrogen under a suitable pressure in the presence of an iridium complex of the formula (R 2 )IrL + X − wherein L is a chelating diene, X is a non coordinating anion, and R 2 is selected from 3

  本发明通常涉及一种高效生产光学活性的3-取代内酰胺的方法，其中包括：将式（II）的化合物与氢在适当压力下在(R2)IrL+X−的铱配合物存在下接触，其中L是螯合二烯，X是非配位阴离子，R2是选择自3。
• Gold(I)-Catalysed Hydroarylation of Lactam-Derived Enynes as an Entry to Tetrahydrobenzo[<i>g</i> ]quinolines
  作者：Stefano Nejrotti、Simone Ghinato、Elena C. Gini、Dina Scarpi、Ernesto G. Occhiato、Andrea Maranzana、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/ejoc.201901599

  日期：2020.2.14

  The gold(I)‐catalysed cyclization of N‐tosyl‐protected 5‐benzyl‐6‐((trimethylsilyl)ethynyl)‐1,2,3,4‐tetrahydropyridines, prepared by Sonogashira coupling of lactam‐derived enol triflates, provides tetrahydrobenzo[g]quinolones. The Au(I)‐catalysed reaction is carried out with (C6F5)3PAuCl/AgNTf2 and proceeds via a 6‐exo‐dig cyclization to the aromatic tetrahydrobenzo[g]quinolines. The mode of cyclization

  由内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸钠的Sonogashira偶合制备的金（I）催化的N-甲苯磺酰基保护的5-苄基-6-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）1,2,3,4-四氢吡啶的环化反应提供四氢苯并[ g ]喹诺酮类。在Au（I） -催化的反应是用（C进行6 ˚F 5）3 PAuCl / AgNTf 2经由6-并且进行外切-挖环化为芳族四氢苯并[克]喹啉。DFT计算讨论并支持了环化模式。