(+/-)-dibenzyl trans-(1-hydroxy-3-phenylallyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (+/-)-dibenzyl trans-(1-hydroxy-3-phenylallyl)phosphonate
• 英文别名: dibenzyl 1-hydroxy-3-phenyl-2E-propenyl phosphonate；(E)-1-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₂₃H₂₃O₄P
• 分子量: 394.407
• InChiKey: MGLUCCMWNDVKBN-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dibenzyl trans-(1-hydroxy-3-phenylallyl)phosphonate 在 chiral vanadyl(V) 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 dibenzyl trans-(3-phenylacryloyl)phosphonate 、 (S)-dibenzyl trans-(1-hydroxy-3-phenylallyl)phosphonate 、 (R)-dibenzyl trans-(1-hydroxy-3-phenylallyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  带有N-水杨基-α-氨基羧酸盐的手性氧钒(V)甲醇盐催化α-羟基膦酸盐的高对映选择性好氧氧化

  摘要：

  一种前所未有的源自 3,5-二溴-N-水杨酸-1-叔亮氨酸盐的甲醇氧钒络合物 4 能够在环境温度下对 α-羟基膦酸酯进行高度对映选择性有氧氧化，选择性因子范围从 3 到 >99。

  DOI：

  10.1021/ja060639o
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 亚磷酸二苄酯 在 Nafion-supported oxovanadium catalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(+/-)-dibenzyl trans-(1-hydroxy-3-phenylallyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，Nafion®支持的氧钒催化醛的羰基化反应

  摘要：

  可以通过离子交换方法轻松地制备Nafion®树脂负载的氧钒（IV）催化剂。将该固体钒基全氟化磺酸盐催化剂用作在室温下无溶剂条件下各种醛的氢膦酰化的有效且可回收的催化剂。可以通过简单的过滤来回收催化剂，并在不显着降低活性的情况下对其进行再利用。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2879

文献信息

• The enantioselective addition of dialkylphosphites to aldehydes: Catalysis by a lanthanum binaphthoxide complex
  作者：Nigam P. Rath、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76517-8

  日期：1994.1

  The enantioselective addition of dialkylphosphites to aldehydes was catalyzed by a lanthanum (R)-binaphthoxide complex to give (S)-hydroxy phosphonates in good yield and modest enantioselectivity.

  用镧（R）-联萘氧化物络合物催化亚磷酸二烷基酯对醛的对映选择性加成，以高收率和适度的对映选择性得到（S）-羟基膦酸酯。
• Determination of the enantiomeric purity and absolute configuration of α-hydroxy phosphonates
  作者：James K. Kozlowski、Nigam P. Rath、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00308-u

  日期：1995.6

  The absolute configuration of α-hydroxy phosphonates was determined by NMR spectroscopy of the O-methyl mandelate ester derivatives. The O-methyl mandelate ester diastereoisomers are distinguishable by their 1H and 31P NMR spectra and the observed chemical shifts allow assignment of the absolute configuration of the phosphonate C-1. The crystal structure of (1R) dimethyl 1-[(2′R)-2′-methoxy-2′-phe

  α-羟基膦酸酯的绝对构型通过O-甲基扁桃酸酯衍生物的NMR光谱法确定。O-扁桃酸酯非对映异构体的1 H和31 P NMR光谱区分开，观察到的化学位移可确定膦酸酯C-1的绝对构型。（1R）二甲基1的晶体结构- [（2'R）-2'-甲氧基-2'-苯基乙酰氧基] -3-苯基-2- ë丙烯基膦酸酯是通过X射线衍射来确定。该对映体可通过HPLC在手性文具相上分离，因此可以准确地确定羟基膦酸酯的对映体纯度。
• Rath Nigam P., Spilling Christopher D., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 2, S 227- 230
  作者：Rath Nigam P., Spilling Christopher D.

  DOI：——

  日期：——
• Nafion®-supported oxovanadium-catalyzed hydrophosphonylation of aldehydes under solventless conditions
  作者：Shiue-Shien Weng、Guan-Ying Lin、Hsin-Chun Li、Kuo-Chen Yang、Teng-Mao Yang、Hui-Chi Liu、Syuan-Hua Sie

  DOI：10.1002/aoc.2879

  日期：2012.9

  A Nafion® resin‐supported oxovanadium(IV) catalyst was readily prepared via ion‐exchange method. This solid vanadyl perfluorinated sulfonate catalyst was used as an efficient and recoverable catalyst for the hydrophosphonylation of various aldehydes under solventless conditions at room temperature. The catalyst could be recovered by simple filtration and reused without a significant loss of activity

  可以通过离子交换方法轻松地制备Nafion®树脂负载的氧钒（IV）催化剂。将该固体钒基全氟化磺酸盐催化剂用作在室温下无溶剂条件下各种醛的氢膦酰化的有效且可回收的催化剂。可以通过简单的过滤来回收催化剂，并在不显着降低活性的情况下对其进行再利用。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Highly Enantioselective Aerobic Oxidation of α-Hydroxyphosphonates Catalyzed by Chiral Vanadyl(V) Methoxides Bearing <i>N</i>-Salicylidene-α-aminocarboxylates
  作者：Vijay D. Pawar、Sampada Bettigeri、Shiue-Shien Weng、Jun-Qi Kao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1021/ja060639o

  日期：2006.5.1

  An unprecedented vanadyl(V) methoxide complex 4 derived from 3,5-dibromo-N-salicylidene-l-tert-leucinate enables highly enantioselective aerobic oxidations of α-hydroxyphosphonates at ambient temperature with selectivity factors ranging from 3 to >99.

  一种前所未有的源自 3,5-二溴-N-水杨酸-1-叔亮氨酸盐的甲醇氧钒络合物 4 能够在环境温度下对 α-羟基膦酸酯进行高度对映选择性有氧氧化，选择性因子范围从 3 到 >99。