4-chloro-2-(quinolin-3-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(quinolin-3-yl)aniline
• 英文别名: 4-Chloro-2-quinolin-3-ylaniline；4-chloro-2-quinolin-3-ylaniline
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD23545428
• 分子量: 254.719
• InChiKey: UELLIZNIBCGUHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(quinolin-3-yl)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-chloro-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  11H-Indolo [3,2-c] 喹啉和 Neocryptolepine 从一个共同的原料区域合成

  摘要：

  一种常见的中间体可以很容易地以高达 80% 和 95% 的收率分别获得新隐藤碱和异隐藤碱类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300137
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-chloro-2-(quinolin-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  11H-Indolo [3,2-c] 喹啉和 Neocryptolepine 从一个共同的原料区域合成

  摘要：

  一种常见的中间体可以很容易地以高达 80% 和 95% 的收率分别获得新隐藤碱和异隐藤碱类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300137

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 3-aminoarylquinolines from 2-nitrobenzaldehyde and indole via SnCl2-mediated reduction and facile indole ring opening
  作者：Mugada Sugunakara Rao、Subhankar Sarkar、Sahid Hussain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.047

  日期：2019.5

  A simple and efficient one-pot two-step synthesis of substituted 3-aminoarylquinolines has been achieved from 2-nitrobenzaldehyde and indoles under microwave irradiation. Firstly 2-nitrobenzaldehydes is reduced to 2-aminobenzaldehyde in situ by commonly used chemo selective reductant SnCl2 followed by condensation of indole. The acidic nature of the resultant reaction mixture due to SnCl2 helps in

  在微波辐射下，由2-硝基苯甲醛和吲哚实现了简单有效的一锅两步合成取代的3-氨基芳基喹啉。首先，通过常用的化学选择性还原剂SnCl 2将2-硝基苯甲醛原位还原为2-氨基苯甲醛，然后缩合吲哚。由于SnCl 2，所得反应混合物的酸性性质有助于吲哚的缩合和容易的开环，从而导致以良好至中等的产率形成3-氨基芳基喹啉衍生物。