1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-phenyl-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-4-phenyl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one；(E)-1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: SHJFOWRWBRGZMX-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-phenyl-3-buten-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-phenyl-4-trifluoromethyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF β-ALKOXYVINYL TRIFLUOROMETHYL KETONES. THE SYNTHESIS OF N-[1-ARYL-3-OXO-4,4,4-TRIFLUORO-1-BUTEN-1-YL]-o-PHENYLENEDIAMINES AND 4-ARYL-2-TRIFLUOROMETHYL-3H-1,5-BENZODIAZEPINES

  摘要：

  A series of five N-[1-aryl-3-oxo-4,4,4-trifluoro-1-buten-1-yl]-o-phenylenediamines 2 [CF3COCH=C(R)NH-o-PhNH2], where R=Ph, 4-MePh, 4-BrPh, 4-ClPh, 4-OMePh from the reaction of beta-aryl-beta-methoxyvinyl trifluoromethyl ketones 1 with o-phenylenediamine was prepared and isolated in good yield (59-71%). Another series of five 4-aryl-2-trifluoromethyl-3H-1,5-benzodiazepines 3, where aryl=Ph, 4-MePh, 4-BrPh, 4-ClPh, 4-OMePh was also obtained in an one-step reaction from ketones 1 by an intramolecular cyclization reaction with o-phenylenediamine under mild acid conditions in good yields (60-77%).

  DOI：

  10.1081/scc-120013748

文献信息

• A Convenient Preparation of 4-Methyl- and 4-Phenylseleno-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones and their Usefulness in the Synthesis of 3-Trihalomethyl­isoselenazoles
  作者：Marcos A. Martins、Giovani P. Bastos、Adilson P. Sinhorin、Nilo E. Zimmermann、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2002-34854

  日期：——

  reaction of 4-methylseleno- 1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones with bromine and ammonia lead to 3-trihalomethylisoselenazoles in good yields. The usefulness of the trichloromethyl group as a carboxyl group precursor was demonstrated by the conversion of 5-ethyl-3-trichloromethylisoselenazole to 5-ethyl-3-carboxyisoselenazole acid.

  14 种 4-甲基-和 4-苯基硒-1,1,1-三卤代-3-烯烃-2-酮的便捷合成 [CX 3 C(O)CH=CR 1 SeR。其中 X = F, Cl; R = 我，博士；和R 1 = H，烷基，芳基来自相应的4-甲氧基-1,1,1-三卤代-3-烯烃-2-酮与甲基-或苯基硒醇在醚合三氟化硼存在下的反应。4-甲基硒代-1,1,1-三卤代-3-烯烃-2-酮与溴和氨的反应以良好的收率产生3-三卤代甲基异硒唑。通过将 5-乙基-3-三氯甲基异硒唑转化为 5-乙基-3-羧基异硒唑酸证明了三氯甲基作为羧基前体的有用性。
• Haloacetylated enol ethers.<b>14</b>[6]. Reaction of β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones with<i>N</i>-methylhydroxylamine
  作者：Marcos A. P. Martins、Alex F. C. Flores、Giovani P. Bastos、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1002/jhet.5570360402

  日期：1999.7

  The reaction of a series of β-methoxyvinyl trifluoromethyl ketones [CF3COC(R2)C(OMe)R1, where R1 = Me, -(CH2)3-C3, -CH2)4-C3, Ph and R2 = H, Me, -(CH2)3-C4, -(CH2)4-C4] with N-methylhydroxylamine is reported. The regiochemistry of the reaction are explained by MO calculation data.

  一系列β-甲氧基乙烯基三氟甲基酮[CF 3 COC（R 2）C（OMe）R 1的反应，其中R 1 = Me，-（CH 2）3 - C 3，-CH 2）4 - C 3中，Ph和R 2 = H，Me中， - （CH 2）3 - ç 4， - （CH 2）4 - C ^ 4] ñ -methylhydroxylamine报道。反应的区域化学由MO计算数据解释。
• A Convenient Synthetic Method for Fully Conjugated 3-Alkyl- and 3-Aryl-5-trifluoromethyl-1-methyl-1,2-thiazine 1-Oxide from β-Alkoxyvinyl Trifluoromethyl Ketones
  作者：Helio G. Bonacorso、Sandra R. T. Bittencourt、Rogério V. Lourega、Alex F. C. Flores、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1055/s-2000-7104

  日期：——

  A new series of 4-dimethylsulfoximide-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-ones has been prepared by the direct reaction of 4-alkoxy-4-alkyl-(aryl)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-ones with S,S-dimethylsulfoximide, in good yields. The new 5-trifluoromethylated 3-alkyl- and 3-aryl-1-methyl-1,2-thiazine 1-oxide derivatives by intramolecular cyclization reactions have been easily isolated.

  通过 4-烷氧基-4-烷基-（芳基）-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与 S,S-二甲基亚磺酰亚胺的直接反应，制备了一系列新的 4-二甲基亚磺酰亚胺-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮，收率良好。通过分子内环化反应，很容易分离出新的 5-三氟甲基化 3-烷基和 3-芳基-1-甲基-1,2-噻嗪 1-氧化物衍生物。
• Microwave assisted regiospecific synthesis of 5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazoles and-pyrazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Claudio M. P. Pereira、Sidnei Moura、Clarissa P. Frizzo、Paulo Beck、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Alex F. C. Flores

  DOI：10.1002/jhet.5570440537

  日期：2007.9

  The regiospecific synthesis of a series of twelve 5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazoles and -pyrazoles from the cyclocondesation reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [F3CC(O)CH=C(R1)OR, where R1 = Me, Et, Pr, iso-Pr, Bu, iso-Bu, Ph, H; and R = Me, Et] with phenylhydrazine in toluene by environmentally benign microwave induced techniques is reported. It is shown that under appropriated

  从4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-链烯-2-酮的环缩合反应中，一系列十二种5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑和-吡唑的区域专一性合成[F 3 CC（O ）CH ＝ C（R 1）OR，其中R 1＝ Me，Et，Pr，iso -Pr，Bu，iso-Bu，Ph，H；报道了通过环境友好的微波诱导技术在甲苯中的苯肼与R = Me，Et]。结果表明，在适当的条件下，微波辐射功率的变化会导致4，5-二氢吡唑或吡唑衍生物。本文还包括使用蒙脱石K-10作为无溶剂条件下合成吡唑的固体载体。
• Pyrazole synthesis under microwave irradiation and solvent-free conditions
  作者：Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Mara R. B. Marzari、Dayse N. Moreira、Liziê D. T. Prola、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1590/s0103-50532010000600012

  日期：——

  study of solvent-free reaction conditions using microwave irradiation (MW) to obtain 4,5-dihydro-1H-pyrazoles and dehydrated pyrazoles by the cyclocondensation reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)CH=C(R1)OR, where R/R1 = Et/H, Me/Me and Me/Ph] with hydrazines [NH2NH-R2, where R2 = CO2Me, Ph, CH2CH2OH]. Some reactions were performed under the same reaction conditions using methanol

  本文介绍了一种无溶剂反应条件的研究，该反应条件是使用微波辐射（MW）通过4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-的环缩合反应获得4,5-二氢-1H-吡唑和脱水吡唑烯-2-酮[CF3C（O）CH = C（R1）OR，其中R / R1 = Et / H，Me / Me和Me / Ph]与肼[NH2NH-R2，其中R2 = CO2Me，Ph，CH2CH2OH ]。使用甲醇作为溶剂，在相同的反应条件下进行了一些反应。使用MW设备在无溶剂条件下合成的结果也与文献中描述的常规热加热和家用MW烤箱加热的结果进行了比较。通常，在MW设备中通过反应提供的用于合成的产物表现出更好的产率和更短的反应时间。此外，