1-(4-chlorophenyl)-5-prop-2-yn-1-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-prop-2-yn-1-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4(5H)-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-5-(2-propynyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；1-(4-chlorophenyl)-5-prop-2-ynylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄O
• 分子量: 284.705
• InChiKey: QRVJYJAFXHXENY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-prop-2-yn-1-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4(5H)-one 、 叠氮苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-束缚在1,2,3-三唑上的合成及其作为潜在抗癌药的评价

  摘要：

  由吡唑并吡咯烷二酮基炔与叠氮化物的1，3-偶极环加成反应合成了一系列含吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5 H）-与1,2,3-三唑骨架连接的杂氮杂杂环。在抗坏血酸钠存在下使用Cu（II）催化剂，并评估了它们在体外对C6大鼠和U87人神经胶质瘤细胞系的抗癌效果。这些化合物诱导了C6大鼠和U87人神经胶质瘤细胞增殖的浓度依赖性抑制。化合物5F被捕细胞在小号-PHASE在U87 GBM细胞系的细胞周期并诱导其凋亡的。此外，Caspase-3，PARP的裂解和p53的上调证明了细胞凋亡。在计算机上对接研究表明，化合物5a，5f和5l与TGFBR2的结合比其他化合物更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.055
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-5-prop-2-yn-1-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-束缚在1,2,3-三唑上的合成及其作为潜在抗癌药的评价

  摘要：

  由吡唑并吡咯烷二酮基炔与叠氮化物的1，3-偶极环加成反应合成了一系列含吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5 H）-与1,2,3-三唑骨架连接的杂氮杂杂环。在抗坏血酸钠存在下使用Cu（II）催化剂，并评估了它们在体外对C6大鼠和U87人神经胶质瘤细胞系的抗癌效果。这些化合物诱导了C6大鼠和U87人神经胶质瘤细胞增殖的浓度依赖性抑制。化合物5F被捕细胞在小号-PHASE在U87 GBM细胞系的细胞周期并诱导其凋亡的。此外，Caspase-3，PARP的裂解和p53的上调证明了细胞凋亡。在计算机上对接研究表明，化合物5a，5f和5l与TGFBR2的结合比其他化合物更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.055

文献信息

• Synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-ones tethered to 1,2,3-triazoles and their evaluation as potential anticancer agents
  作者：Muralidhar Allam、A.K.D. Bhavani、Anwita Mudiraj、Nikhil Ranjan、Mallikarjuna Thippana、Phanithi Prakash Babu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.055

  日期：2018.8

  A series of hybrid aza heterocycles containing pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-ones tethered to 1,2,3-triazole scaffold were synthesized from 1,3-dipolar cycloaddition reaction of pyrazolopyrimidinone based alkyne with azides using Cu(II) catalyst in presence of sodium ascorbate and evaluated for their anticancer efficacy in vitro against C6 rat and U87 human glioma cell lines. These compounds induced

  由吡唑并吡咯烷二酮基炔与叠氮化物的1，3-偶极环加成反应合成了一系列含吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5 H）-与1,2,3-三唑骨架连接的杂氮杂杂环。在抗坏血酸钠存在下使用Cu（II）催化剂，并评估了它们在体外对C6大鼠和U87人神经胶质瘤细胞系的抗癌效果。这些化合物诱导了C6大鼠和U87人神经胶质瘤细胞增殖的浓度依赖性抑制。化合物5F被捕细胞在小号-PHASE在U87 GBM细胞系的细胞周期并诱导其凋亡的。此外，Caspase-3，PARP的裂解和p53的上调证明了细胞凋亡。在计算机上对接研究表明，化合物5a，5f和5l与TGFBR2的结合比其他化合物更有效。