(2S,3S,4R,5S)-2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-methyl-pyrrolidine-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-methyl-pyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2s,3r,4s,5s)-2-Methyl-5-(1-Phenyl-1h-1,2,3-Triazol-4-Yl)pyrrolidine-3,4-Diol；(2S,3R,4S,5S)-2-methyl-5-(1-phenyltriazol-4-yl)pyrrolidine-3,4-diol
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: HPPFSIKUULBMIZ-KNDHEWATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 水 、 甲基磺酰氯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-methyl-pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  用芳基取代的吡咯烷亚氨基糖开发岩藻糖苷酶中的疏水地形

  摘要：

  研究了岩藻糖苷酶中的疏水态势，并借助亚氨基糖衍生物（其特征在于相对于亚氨基环糖醇核心具有可变方向的苯基取代基）进行了研究，并探讨了与之间隔不同距离的情况，以探索稳定酶-抑制剂复合物的关键结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402509

文献信息

• Harnessing pyrrolidine iminosugars into dimeric structures for the rapid discovery of divalent glycosidase inhibitors
  作者：Ana T. Carmona、Sebastián Carrión-Jiménez、Valeria Pingitore、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.008

  日期：2018.5

  libraries (1a-l, 1a'-l' and 2a-l) of dimeric iminosugars through CuAAC reaction between three different alkynyl pyrrolidines and a set of diazides was carried out. The resulting crude dimers were screened in situ against two α-fucosidases (libraries 1a-l and 1a'-l') and one β-galactosidase (2a-l). This method is pioneer in the search of divalent glycosidase inhibitors. It has allowed the rapid identification

  通过三种不同的炔基吡咯烷与一组叠氮化物之间的CuAAC反应合成了三聚亚氨基糖的三个文库（1a-1、1a'-1'和2a-1）。针对两种α-岩藻糖苷酶（文库1a-1和1a'-1'）和一种β-半乳糖苷酶（2a-1）原位筛选所得的粗二聚体。该方法是寻找二价糖苷酶抑制剂的先驱。它可以快速鉴定二聚体1i是来自牛肾（Ki = 0.15 nM）和智人（Ki = 60 nM）的α-岩藻糖苷酶的最佳抑制剂，而二聚体2e是来自牛肝的β-半乳糖苷酶的最佳抑制剂（Ki = 5.8μM）。为了评估抑制作用中可能的二价作用，还进行了参考单体的合成和生物学分析。