(R)-2-methyl-1,2-dihydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: (2R)-2-methyl-1,2-dihydroquinoline
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: MGJGQVQWKYBJPL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,2-dihydroquinoline 在 4-甲氧基-1-萘酚 、 C₄₀H₄₂Br₈Fe₂N₄O₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(R)-2-methyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺的铁催化需氧脱氢动力学拆分

  摘要：

  已经报道了使用空气作为氧化剂的环状仲胺的非酶促铁催化脱氢动力学拆分。该方法经济实用，适用于5,6-二氢菲啶和1,2-二氢喹啉等一系列α位官能团多样的环状苄胺，收率高，对映选择性好。还证明了使用现有催化不对称合成策略难以获得的生物活性分子的高级中间体的直接脱氢动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00615

文献信息

• 一种含三氟甲基的C3*-TunePhos配体及其合 成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN110372747B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开一类含三氟甲基的C 3 *‑TunePhos配体，从手性的二醇出发，然后与2‑氟‑4‑溴三氟甲苯发生芳基亲核取代反应得到醚，随后在锂试剂的作用下发生锂溴交换，与二苯基氯化磷反应，随后用双氧水进行氧化。之后在锂试剂的作用下与碘作用发生碘代，然后乌尔曼偶联，最后经过还原得到了在其对称轴上引入三氟甲基的缺电子配体。
• Vancomycin-Iridium (III) Interaction: An Unexplored Route for Enantioselective Imine Reduction
  作者：Giorgio Facchetti、Sara Pellegrino、Raffaella Bucci、Donatella Nava、Raffaella Gandolfi、Michael S. Christodoulou、Isabella Rimoldi

  DOI：10.3390/molecules24152771

  日期：——

  that Van is able to coordinate iridium (Ir(III)) and the complexation was demonstrated by several analytical techniques such as MALDI-TOF, UV, Circular dichroism (CD), Raman IR, and NMR. The hybrid system so obtained was employed in the Asymmetric Transfer Hydrogenation (ATH) of cyclic imines allowing to obtain a valuable 61% e.e. (R) in the asymmetric reduction of quinaldine 2. The catalytic system exhibited

  抗生素万古霉素 (Van) 的手性结构被用作一种创新的配位球，用于制备基于 IrCp* 的混合催化剂。我们发现 Van 能够配位铱 (Ir(III))，并且通过 MALDI-TOF、UV、圆二色性 (CD)、拉曼 IR 和 NMR 等多种分析技术证明了络合。如此获得的混合系统用于环状亚胺的不对称转移氢化 (ATH)，允许在喹哪啶 2 的不对称还原中获得有价值的 61% ee (R)。催化系统表现出饱和动力学，计算效率为 Kcat /KM = 0.688 h-1mM-1。
• Iron-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Ran Lu、Liya Cao、Honghao Guan、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.9b00615

  日期：2019.4.17

  dehydrogenative kinetic resolution of cyclic secondary amines using air as an oxidant has been reported. The economical and practical method is applicable to a series of cyclic benzylic amines, including 5,6-dihydrophenanthridines and 1,2-dihydroquinolines, with diverse functional groups at the α position in high yields with excellent enantioselectivities. The direct dehydrogenative kinetic resolution of

  已经报道了使用空气作为氧化剂的环状仲胺的非酶促铁催化脱氢动力学拆分。该方法经济实用，适用于5,6-二氢菲啶和1,2-二氢喹啉等一系列α位官能团多样的环状苄胺，收率高，对映选择性好。还证明了使用现有催化不对称合成策略难以获得的生物活性分子的高级中间体的直接脱氢动力学拆分。