1-allyl-2-methyl-1,2-dihydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-methyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: N-allyl quinaldine；2-methyl-1-prop-2-enyl-2H-quinoline
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: NYHXQJRVQSYJMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-methyl-1,2-dihydroquinoline 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯醌甲基化物亚胺中间体合成喹啉，二氢和四氢喹啉

  摘要：

  已经开发了经由N-烷基苯胺基氯苯基硼烷对仲苯胺进行邻位特异性羟烷基化的一般方法。所得的邻氨基苄基醇的热解产生了相应的邻甲基苯醌亚甲基亚胺，其可以参与电环反应以产生2-取代的1,2-二氢喹啉。所得的二氢喹啉可以容易地转化为各种2-取代的喹啉。经由[2 + 4]环加成反应用烯烃将邻醌甲基亚胺亚胺分子内捕获导致各种多环四氢喹啉的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00685-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-allylamino-phenyl)-but-2-en-1-ol 以 xylene 为溶剂， 反应 3.5h， 以51%的产率得到1-allyl-2-methyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯醌甲基化物亚胺中间体合成喹啉，二氢和四氢喹啉

  摘要：

  已经开发了经由N-烷基苯胺基氯苯基硼烷对仲苯胺进行邻位特异性羟烷基化的一般方法。所得的邻氨基苄基醇的热解产生了相应的邻甲基苯醌亚甲基亚胺，其可以参与电环反应以产生2-取代的1,2-二氢喹啉。所得的二氢喹啉可以容易地转化为各种2-取代的喹啉。经由[2 + 4]环加成反应用烯烃将邻醌甲基亚胺亚胺分子内捕获导致各种多环四氢喹啉的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00685-0

文献信息

• Syntheses of quinolines, dihydro- and tetrahydroquinolines via ortho-quinone methide imine intermediate
  作者：Jennifer M. Wiebe、Alain S. Caillé、Laird Trimble、Cheuk K. Lau

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00685-0

  日期：1996.9

  secondary anilines via N-alkylanilinochlorophenylboranes has been developed. Pyrolysis of the resulting ortho-aminobenzyl alcohols generated the corresponding ortho-quinone methide imines, which can participate in an electrocyclic reaction to yield 2-substituted-1,2-dihydroquinolines. The resulting dihydroquinolines can be converted readily to a variety of 2-substituted quinolines. Intramolecular trapping

  已经开发了经由N-烷基苯胺基氯苯基硼烷对仲苯胺进行邻位特异性羟烷基化的一般方法。所得的邻氨基苄基醇的热解产生了相应的邻甲基苯醌亚甲基亚胺，其可以参与电环反应以产生2-取代的1,2-二氢喹啉。所得的二氢喹啉可以容易地转化为各种2-取代的喹啉。经由[2 + 4]环加成反应用烯烃将邻醌甲基亚胺亚胺分子内捕获导致各种多环四氢喹啉的合成。