(E)-2-(3-bromostyryl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-bromostyryl)quinoline
• 英文别名: 2-(3-bromo-trans-styryl)-quinoline；2-(3-Brom-trans-styryl)-chinolin；2-[(E)-2-(3-Bromophenyl)ethenyl]quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN
• 分子量: 310.193
• InChiKey: QEOILMJUYYTWBJ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-bromostyryl)quinoline 在 溴 作用下， 生成 2-((αRS,βSR)-3,α,β-tribromo-phenethyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  The Reversible Addition of Aromatic Compounds to Conjugated Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01336a057
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 3-溴苯甲醇 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 iron(II) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(E)-2-(3-bromostyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的甲基N-杂芳烃与伯醇的偶联：直接进入电子选择性烯烃。

  摘要：

  据报道，一种有效的铁催化体系可用于甲基取代的N-杂芳烃与伯醇的直接α-烯化反应。催化脱氢偶联可实现一系列功能化的E-烯烃化N-杂芳族化合物，具有出色的选择性（> 99％）。包括氘标记实验在内的初步机理研究为醇的苄基CH / D键的参与提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02793

文献信息

• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes
  作者：Danwei Pi、Kun Jiang、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Yasuhiro Uozumi、Kun Zou

  DOI：10.1039/c4ra10939b

  日期：——

  An iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with carbonyls to access the title compounds have been described.

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

• Ru(II)–NNO pincer‐type complexes catalysed E‐olefination of alkyl‐substituted quinolines/pyrazines utilizing primary alcohols
  作者：Veerappan Tamilthendral、Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1002/aoc.6561

  日期：2022.3

  strategy is operationally simple and scalable and tolerates various functional groups under mild reaction conditions. Notably, an aldehyde and aryl-2-quinoline-2-yl-ethanol intermediate are involved in the catalytic reaction mechanism. The utility of the present procedure is demonstrated through a facile synthesis of the antifungal drug (E)-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinoline.

  证明了通过由包含羰基和三苯胂作为共配体的 Ru(II)–N^N^O 钳型络合物催化的醇的无受体脱氢偶联，烷基取代的喹啉和吡嗪的有效和选择性 E-烯烃化。通过分析和光谱方法合成和评估了一系列 Ru(II) 催化剂。合成配合物的固态分子结构 ( 2) 已通过 X 射线晶体学证实。该催化协议通过使用现成的伯醇生产出高达 90% 的各种烯烃产品。目前的合成策略操作简单且可扩展，并且在温和的反应条件下耐受各种官能团。值得注意的是，醛和芳基-2-喹啉-2-基-乙醇中间体参与了催化反应机理。本程序的实用性通过抗真菌药物 (E)-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinoline 的简便合成得到证明。
• Iron/TEMPO-catalyzed direct aerobic oxidative coupling of methyl-mubstituted N-heteroazaarenes with alcohols
  作者：Zhiguang Zhang、Yantao Ma、Siwei Dai、Ling Li、Yong Zhang、Hao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151885

  日期：2020.5

  A novel direct oxidative coupling of methyl-substituted N-heteroazaarenes with alcohols has been developed to construct olefins under mild condition. The reaction is catalyzed by Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO with oxygen as terminal oxidant. A variety of E-disubstituted olefins bearing diverse functional groups could be obtained selectively in moderate to excellent yields. The reaction is environmentally friendly

  已经开发了甲基取代的N-杂氮杂芳烃与醇的新颖的直接氧化偶联，以在温和的条件下构建烯烃。Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO以氧为末端氧化剂催化反应。可以以中等至优异的产率选择性地获得各种带有不同官能团的E-二取代的烯烃。该反应对环境友好且不含配体。
• Facile synthesis of 2-alkenylazaarenes via dehydrative coupling of 2-methylazaarenes with aldehydes ‘on water’
  作者：Shiheng Fu、Liang Wang、Haoxun Dong、Junqiang Yu、Lubin Xu、Jian Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.065

  日期：2016.10

  A catalyst-free dehydrative coupling of 2-methylazaarenes with aldehydes ‘on water’ has been developed for efficient synthesis of (E)-2-alkenylazaarenes. The challenging addition/dehydration of aliphatic aldehyde was successfully implemented using water as a solvent. A variety of 2-methylazaarenes, aromatic and aliphatic aldehydes were well tolerated.

  已经开发了2-甲基氮杂芳烃与醛“在水上”的无催化剂的脱水偶联，以有效地合成（E）-2-链烯基氮杂芳烃。使用水作为溶剂成功地实现了具有挑战性的脂族醛的添加/脱水。各种2-甲基氮杂芳烃，芳族和脂族醛均具有良好的耐受性。
• Catalyst-free synthesis of (E)-2-alkenylquinoline derivatives via C(sp3)-H functionalization of 2-methylquinolines
  作者：Lubin Xu、Zhuzhou Shao、Liang Wang、Huaili Zhao、Jian Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.079

  日期：2014.12

  This Letter described a facile approach to synthesize (E)-2-alkenylquinoline derivatives via C(sp(3))-H functionalization of 2-methylquinolines under catalyst-free conditions. A variety of electronically and sterically diverse 2-methyl quinoline and aromatic aldehydes were well tolerated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.