2-methyl-4-(3-phenylpropyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(3-phenylpropyl)quinoline
• 英文别名: 2-Methyl-4-(3-phenylpropyl)quinoline
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: LHJDSUVKVVQSSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 4-phenylbutanoic peroxyanhydride 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-methyl-4-(3-phenylpropyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进过芳烃与烷基过氧化物的C–H烷基化的无金属方法

  摘要：

  摘要 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609965

文献信息

• Direct alkylation of heteroarenes with unactivated bromoalkanes using photoredox gold catalysis
  作者：T. McCallum、L. Barriault

  DOI：10.1039/c6sc00807k

  日期：——

  A protocol for direct C-H alkylation of heteroarenes was developed using photoredox catalysis as a mode of activation for unactivated bromoalkanes. Dimeric Au(I) complex, [Au2(dppm)2]Cl2, served as an efficient photocatalyst for this transformation.

  使用光氧化还原催化作为未活化溴代烷烃的活化方式，开发了用于杂芳烃直接CH烷基化的方案。二聚Au（I）络合物[Au 2（dppm）2 ] Cl 2充当了这种转化的有效光催化剂。
• A Metal-Free Approach for Brønsted Acid Promoted C–H Alkyl­ation of Heteroarenes with Alkyl Peroxides
  作者：Bo Qian、Hongli Bao、Yuehua Zeng、Yajun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609965

  日期：2018.8

  for Minisci C–H alkylation of hetero­arenes using alkyl peroxides as the alkylating reagents and internal oxidants simultaneously under promotion of Brønsted acid has been demonstrated. A series of alkyl substituted heteroarenes were readily prepared by the C–H alkylation in moderate to good yields. A possible pathway involving the addition of alkyl radical to heterocycle followed by rearomatization

  摘要 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。