methyl 2,7,7-trimethyl-4-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,7,7-trimethyl-4-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 1,4,5,6,7,8-Hexahydro-2,7,7-trimethyl-4-(1-naphthyl)-5-oxo-chinolin-3-methylat；methyl 2,7,7-trimethyl-4-naphthalen-1-yl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: QGSRBQLXJCLTSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以89%的产率得到methyl 2,7,7-trimethyl-4-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot multicomponent synthesis hexahydroquinoline derivatives in Triton X-100 aqueous micellar media

  摘要：

  简述 在室温下，在水溶剂 Triton X-100 的存在下，通过醛、二甲基酮、乙酰乙酸甲酯和乙酸铵的四组分缩合反应，简便高效地合成了六氢喹啉衍生物 (5a-o)。在水溶剂中只需使用 20 摩尔 % 的 Triton X-100 即可。傅立叶变换红外光谱、19F NMR、1H NMR、13C NMR 光谱和元素分析证实了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.11.017

文献信息

• Rose, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 11, p. 1393 - 1398
  作者：Rose

  DOI：——

  日期：——
• ROSE, U., ARZNEIM.-FORSCH., 39,(1989) N1, C. 1393-1398
  作者：ROSE, U.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot multicomponent synthesis hexahydroquinoline derivatives in Triton X-100 aqueous micellar media
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Shadi Mehranfar、Nemat Shabani

  DOI：10.1016/j.crci.2012.11.017

  日期：2014.2

  Résumé A facile and efficient synthesis of hexahydroquinoline derivatives (5a–o) was reported via a four-component condensation reaction of aldehydes, dimedone, methyl aceto acetate and ammonium acetate in the presence of Triton X-100 in water at room temperature. The use of just 20 mol % of Triton X-100 in water solvent is sufficient. The FT-IR, 19F NMR, 1H NMR, 13C NMR spectra and elemental analysis confirm the structure of the compounds.

  简述 在室温下，在水溶剂 Triton X-100 的存在下，通过醛、二甲基酮、乙酰乙酸甲酯和乙酸铵的四组分缩合反应，简便高效地合成了六氢喹啉衍生物 (5a-o)。在水溶剂中只需使用 20 摩尔 % 的 Triton X-100 即可。傅立叶变换红外光谱、19F NMR、1H NMR、13C NMR 光谱和元素分析证实了这些化合物的结构。