2-(2-trifluoromethylphenyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-trifluoromethylphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexan-1-one；2-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O
• 分子量: 242.241
• InChiKey: HNZCNUXBNXDCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-trifluoromethylphenyl)cyclohexanone 在 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 rac-(-)-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-芳基环酮的不对称氢化反应，用于在酸性条件下通过动态动力学拆分合成反式环烷醇。

  摘要：

  已经通过在酸性条件下的动态动力学拆分描述了第一个有效的钯催化的2-芳基环酮的不对称加氢反应，提供了容易获得的具有优异对映选择性的手性反式环烷醇衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/d0cc00480d
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苯乙醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-trifluoromethylphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在Me3SiCl或HCl的存在下，钯催化的烯基-β-酮酸酯，α-芳基酮和烷基酮的分子内加氢烷基化。

  摘要：

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200400459

文献信息

• Structure-Activity Relationships for the Anaesthetic and Analgaesic Properties of Aromatic Ring-Substituted Ketamine Esters
  作者：Ivaylo V. Dimitrov、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、Michael J. Bickerdike、William A. Denny

  DOI：10.3390/molecules25122950

  日期：——

  from the corresponding substituted norketamines. Few of the latter have been reported since they have not been generally accessible via known routes. We report a new general route to many of these norketamines via the Neber (oxime to α-aminoketone) rearrangement of readily available substituted 2-phenycyclohexanones. We explored the use of the substituents Cl, Me, OMe, CF3, and OCF3, with a wide range

  由相应的取代去甲氯胺酮制备了一系列苯环取代的氯胺酮N-烷基酯。后者很少被报道，因为它们通常不能通过已知的路线访问。我们报告了通过容易获得的取代 2-苯环己酮的 Neber（肟到 α-氨基酮）重排来制备许多这些去甲氯胺酮的新通用途径。我们探索了在所有可用的苯环位置使用具有广泛亲油和电子特性的取代基 Cl、Me、OMe、CF3 和 OCF3。2-和3-取代的化合物通常比4-取代的化合物活性更高。最普遍可接受的取代基是 Cl，而强大的吸电子取代基 CF3 和 OCF3 提供的有效类似物较少。
• 一种手性反式2-取代环烷醇的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN113354515A

  公开（公告）日：2021-09-07

  一种手性反式2‑取代环烷醇的合成方法。本发明提供了一种钯催化2‑取代环酮的不对称氢化合成手性反式环烷醇的方法，所述方法以金属钯的手性双膦P‑P*配合物为催化剂，配合使用酸添加剂，对2‑取代环酮化合物进行不对称氢化，得到相应的手性反式环烷醇化合物，其对映体过量最多可达到97％，反式选择性高达20:1。本发明操作简便实用易行，收率高，高原子经济性和环境友好型，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。
• AROMATIC COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Jianhe Pharmaceutical & Technology Co. Ltd.

  公开号：EP3778579A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  The present invention relates to an aromatic compound and a preparation method therefor and the use thereof. Specifically, disclosed are a compound as shown in the following general formula (I), or a tautomer, an enantiomer, a diastereomer or a racemate thereof or a mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are a method for preparing the above compound and the use of same in the treatment of nervous system diseases.

  本发明涉及一种芳香族化合物及其制备方法和用途。具体而言，本发明公开了一种如下通式（I）所示的化合物，或其同系物、对映体、非对映异构体或外消旋体或其混合物，或其药学上可接受的盐。此外，还公开了制备上述化合物的方法及其在治疗神经系统疾病中的用途。
• [EN] AROMATIC COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 芳香类化合物及其制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI JIANHE PHARMACEUTICAL & TECH CO LTD

  公开号：WO2019192602A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  涉及一种芳香类化合物及其制备方法和用途。具体地，公开了一种如下通式(I)所示的化合物，或其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、外消旋体或其混合物，或其药学上可接受的盐。还公开了上述化合物的制备方法及其在治疗神经系统疾病中的应用。
• [EN] METHOD FOR PREPARING LONG-ACTING COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ À ACTION PROLONGÉE<br/>[ZH] 一种长效化合物的制备方法
  申请人：UNIV PEKING SHENZHEN GRADUATE SCHOOL

  公开号：WO2020237748A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  本申请提供了一种具有长效治疗效果的化合物的制备方法，该化合物可以用于制备抗抑郁、麻醉、镇痛、改善认知功能、肺保护、肌萎缩侧索硬化症或复杂性区域疼痛综合症药物。