2-(2-fluorophenyl)cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)cyclohexanone
• 化学式: C₁₂H₁₃FO
• 分子量: 192.233
• InChiKey: NSNOXQDVOTYYKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)cyclohexan-1-one 在 对甲苯磺酸 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到2-fluoro-2-(2-fluorophenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化的α-支化酮的氟化反应，用于构建氟化季碳中心†

  摘要：

  已开发出一种对甲苯磺酸催化的α-支链酮氟化物，用于构建氟化季碳中心，具有广泛的底物范围，对环境无害的反应条件和操作简便性。

  DOI：

  10.1039/c8cc06643d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)cyclohexene oxide 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHUTSKE, GREGORY M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Activity Relationships for the Anaesthetic and Analgaesic Properties of Aromatic Ring-Substituted Ketamine Esters
  作者：Ivaylo V. Dimitrov、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、Michael J. Bickerdike、William A. Denny

  DOI：10.3390/molecules25122950

  日期：——

  from the corresponding substituted norketamines. Few of the latter have been reported since they have not been generally accessible via known routes. We report a new general route to many of these norketamines via the Neber (oxime to α-aminoketone) rearrangement of readily available substituted 2-phenycyclohexanones. We explored the use of the substituents Cl, Me, OMe, CF3, and OCF3, with a wide range

  由相应的取代去甲氯胺酮制备了一系列苯环取代的氯胺酮N-烷基酯。后者很少被报道，因为它们通常不能通过已知的路线访问。我们报告了通过容易获得的取代 2-苯环己酮的 Neber（肟到 α-氨基酮）重排来制备许多这些去甲氯胺酮的新通用途径。我们探索了在所有可用的苯环位置使用具有广泛亲油和电子特性的取代基 Cl、Me、OMe、CF3 和 O 。2-和3-取代的化合物通常比4-取代的化合物活性更高。最普遍可接受的取代基是 Cl，而强大的吸电子取代基 和 O 提供的有效类似物较少。
• [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018054365A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and/or tryptophane 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。
• Copper-Assisted Direct Nitration of Cyclic Ketones with Ceric Ammonium Nitrate for the Synthesis of Tertiary α-Nitro-α-substituted Scaffolds
  作者：Zhi-Qiang Zhang、Tao Chen、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00040

  日期：2017.3.3

  An efficient and direct Cu-assisted nitrating approach to create synthetically valuable and challenging tertiary α-nitro-α-substituted moieties has been developed using ceric ammonium nitrate as a nitrating reagent, oxidant, and Lewis acid. Notably, the commonly used clinical drug ketamine was smoothly synthesized in four steps.

  使用硝酸铈铵作为硝化试剂，氧化剂和路易斯酸，已经开发出一种有效且直接的铜辅助硝化方法，以产生具有合成价值的且具有挑战性的叔α-硝基-α-取代的部分。值得注意的是，常用的临床药物氯胺酮是通过四个步骤顺利合成的。
• NMDA受体拮抗剂及其用途
  申请人：斯莱普泰(上海)生物医药科技有限公司

  公开号：CN113234036B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明涉及NMDA受体拮抗剂及其用途。本发明的NMDA受体拮抗剂为下式I化合物、其药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、同位素取代物、多晶型物、前药或代谢产物，式中，环A、环B和R2如文中所述。本发明还提供含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在制备治疗或预防NMDA受体介导的疾病中的应用。
• 一种具有含氟季碳中心结构的α-氟代-α-取代 酮的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109232149B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开一种具有含氟季碳中心结构的α‑氟代‑α‑取代酮的合成方法，包括：在酸的催化下，α‑取代酮与氟化剂反应得到所述的α‑氟代‑α‑取代酮；所述的α‑氟代‑α‑取代酮具有如下化学结构式：或所述的α‑取代酮具有如下化学结构式：或其中，A环为5～10元环，R为氢、烷基、取代烷基或芳基，R’、R”和R”’各自独立地为烷基、取代烷基或芳基。本发明方法对于环状和链状酮α位氟化生成含氟季碳中心结构均适用，可简单、安全、成本低的合成具有含氟季碳中心结构的α‑氟代‑α‑取代酮。