3-butyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-butyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)oxazolidin-2-one；3-Butyl-4-phenacyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: RMIODYWMLKAKLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 六甲基磷酰三胺 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-butyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过与亲核锡配合物化学选择性加成至β-酰基取代的不饱和醛进行一锅合成杂环化合物

  摘要：

  通过与锡亲核试剂的结合，发现β-酰基取代的不饱和醛1是合成各种杂环化合物的良好前体。一锅法通过使用Bu 2 SnIH-HMPA络合物通过1的甲酰基的还原胺化反应来制备各种2-单取代的吡咯。通过Bu 3的化学选择性还原1来启动杂环的一锅合成SnH–HMPA配合物以及随后与异枯草酮的反应。此外，伴随化疗，区域选择性和对映选择性碳-碳键形成在侧链部分氮的杂环化合物的一锅合成有效地实现由甲酰基的区域选择性和对映选择性烯丙基化开始1与烯丙基锡物种。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.03.043

文献信息

• One-Pot Synthesis of Heterocycles Initiated by Chemoselective Reduction of Bifunctional Carbonyl Compounds
  作者：Hirofumi Kato、Ikuya Shibata、Nobuaki Kanazawa、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.200500927

  日期：2006.3

  One-pot syntheses of a variety of heterocyclic compounds initiated by the chemoselective reduction of the formyl groups in bifunctional carbonyl compounds 1 with the Bu3SnH/HMPA system have been achieved. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  已经实现了通过使用 Bu3SnH/HMPA 系统对双官能羰基化合物 1 中的甲酰基进行化学选择性还原而引发的各种杂环化合物的一锅法合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)