3,3,7,7,9-pentamethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,7,7,9-pentamethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-ene
• 英文别名: 3,3,9,11,11-Pentamethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-ene；3,3,9,11,11-pentamethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-ene
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: DJVGSQCWYGQKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,7,7,9-pentamethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-ene 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2,2,4-三甲基-3-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Paclitaxel. 1. Synthesis of the ABC Ring of Paclitaxel by SmI₂-Mediated Cyclization

  摘要：

  A convergent synthesis of the ABC ring of antitumor natural product paclitaxel (Taxol) is described. SmI2-mediated reductive cyclization of an allylic benzoate possessing an aldehyde function, synthesized from tri-O-acetyl-D-glucal and 1,3-cyclohexanedione, smoothly afforded the highly strained 6-8-6 tricarbocyclic Structure in 66% yield.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01173
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 3,3,7,7,9-pentamethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Paclitaxel. 1. Synthesis of the ABC Ring of Paclitaxel by SmI₂-Mediated Cyclization

  摘要：

  A convergent synthesis of the ABC ring of antitumor natural product paclitaxel (Taxol) is described. SmI2-mediated reductive cyclization of an allylic benzoate possessing an aldehyde function, synthesized from tri-O-acetyl-D-glucal and 1,3-cyclohexanedione, smoothly afforded the highly strained 6-8-6 tricarbocyclic Structure in 66% yield.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01173