(E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: ZTZPCKUYTMXVHQ-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)acrylamide 、 2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以58.4%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-(2-[diethylamino]ethoxy)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  具有叔胺侧链的氟或氯取代肉桂酸衍生物的结构活性研究对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制作用。

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成了一系列新的含有叔胺侧链的氟或氯取代的肉桂酸衍生物，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制作用。结果表明，几乎所有含有叔胺侧链的衍生物（化合物4a-9d）在抑制AChE方面均表现出中等或有效的活性。相比之下，它们的母体化合物（化合物3a-3f）在没有叔胺基的情况下对AChE的抑制活性较差。对于含有吡咯啉或哌啶侧链的化合物，抑制AChE的生物活性要比含有N，N-二乙氨基侧链。氯或氟取代的位置对AChE抑制的生物活性和选择性产生重大影响。大多数包含对位取代的氟或氯的化合物均显示出对AChE的有效活性，而对BChE的活性较弱，而邻位取代的类似物则显示相反的效果。值得注意的是，含有N，N-二乙氨基侧链的化合物是该模式的例外。在新合成的化合物中，化合物6d对AChE的抑制作用最强（IC 50= 1.11±0.08μmol/ L）对AChE的选择性高于BChE（选择性：46

  DOI：

  10.1002/ddr.21515
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  具有叔胺侧链的氟或氯取代肉桂酸衍生物的结构活性研究对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制作用。

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成了一系列新的含有叔胺侧链的氟或氯取代的肉桂酸衍生物，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制作用。结果表明，几乎所有含有叔胺侧链的衍生物（化合物4a-9d）在抑制AChE方面均表现出中等或有效的活性。相比之下，它们的母体化合物（化合物3a-3f）在没有叔胺基的情况下对AChE的抑制活性较差。对于含有吡咯啉或哌啶侧链的化合物，抑制AChE的生物活性要比含有N，N-二乙氨基侧链。氯或氟取代的位置对AChE抑制的生物活性和选择性产生重大影响。大多数包含对位取代的氟或氯的化合物均显示出对AChE的有效活性，而对BChE的活性较弱，而邻位取代的类似物则显示相反的效果。值得注意的是，含有N，N-二乙氨基侧链的化合物是该模式的例外。在新合成的化合物中，化合物6d对AChE的抑制作用最强（IC 50= 1.11±0.08μmol/ L）对AChE的选择性高于BChE（选择性：46

  DOI：

  10.1002/ddr.21515