4-nitro-1-pyrimidin-2-yl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-nitro-1-pyrimidin-2-yl-1H-indole
• 英文别名: 4-nitro-1-pyrimidin-2-ylindole
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• 分子量: 240.221
• InChiKey: ZNIZSNJRHVWDBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1-pyrimidin-2-yl-1H-indole 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以44%的产率得到trans-2,3-diazido-4-nitro-1-(pyrimidin-2-yl)indoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的脱芳香化作用使吲哚的非对映选择性2，3-重氮化

  摘要：

  摘要已开发了在支配基团的辅助下，铜催化的吲哚直接脱芳香化反应，用于合成2,3-二叠氮二氢吲哚，具有良好的收率和优异的非对映选择性。可以在一个步骤中将生成的2，3-二叠氮化物平稳地转化为其他官能团，包括邻位二胺，三唑和苯并三唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.035
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 4-硝基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-nitro-1-pyrimidin-2-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的CHH氨甲基化与光氧化还原催化配合使用的活化继电器

  摘要：

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01261

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Indoles with Isocyanates
  作者：Taejoo Jeong、Sangil Han、Neeraj Kumar Mishra、Satyasheel Sharma、Seok-Yong Lee、Joa Sub Oh、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00763

  日期：2015.7.17

  The rhodium(III)-catalyzed direct amidation of indoles and pyrroles with aryl and alkyl isocyanates is described. These transformations provide a facile and efficient construction of C2-amidated N-heterocyclic scaffolds.

  描述了铑（III）催化的吲哚和吡咯与芳基和烷基异氰酸酯的直接酰胺化。这些转化提供了C 2酰胺化的N-杂环支架的简便有效的构建。
• Rhodium(III)-Catalyzed Selective CH Cyanation of Indolines and Indoles with an Easily Accessible Cyano Source
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Taejoo Jeong、Satyasheel Sharma、Youngmi Shin、Sangil Han、Jihye Park、Joa Sub Oh、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201401152

  日期：2015.4.13

  The rhodium‐catalyzed selective cyanation of CH bonds of indolines and indoles with N‐cyano‐N‐phenyl‐para‐methylbenzenesulfonamide is described. This protocol offers a facile access to C‐7 cyanated indolines and C‐2 cyanated indoles with high site selectivity and excellent functional group tolerance.

  本文描述了铑催化的N-氰基-N-苯基-对-甲基苯磺酰胺对二氢吲哚和吲哚CH键的选择性氰化反应。该协议可轻松实现C-7氰基吲哚和C-2氰基吲哚的高位点选择性和出色的官能团耐受性。
• Rhodium ^III / <scp> Silver ^I </scp> Relay Catalyzed C—H Aminomethylation with Imine Equivalents and Lewis Acid Catalyzed [4+2] Cycloaddition of Indoles with Triarylhexahydrotriazine ^†
  作者：Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000018

  日期：2020.9

  bioactive compounds. We revealed the C3‐selectivity of this reaction through a detailed mechanistic investigation. Meanwhile, during the examination of the reaction conditions, we discovered another [4+2] cycloaddition pathway to afford tetrahydro‐indolo[3,2‐c]quinoline scaffold products via silver or Lewis acid catalysis.

  本文报道了Rh III / Ag I中继催化吲哚与三芳基六氢三嗪（THT）的C（sp 2）-H偶联。合并Rh III催化的C（sp 2）-H键活化和银促进的THT解离后，便发现了有效的吲哚的C3氨基甲基化方案，可提供高收率的C3氨基甲基吲哚，并显示出用于合成复杂生物活性化合物的潜在应用。我们通过详细的机理研究揭示了该反应的C3选择性。同时，在检查反应条件期间，我们发现了另一种[4 + 2]环加成途径，可提供四氢-吲哚[3,2- c ]喹啉支架产品通过银或路易斯酸催化。
• Trifluoromethylallylation of Heterocyclic C–H Bonds with Allylic Carbonates under Rhodium Catalysis
  作者：Miji Choi、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Hyeim Jo、Sangil Han、Mijin Jeon、Neeraj Kumar Mishra、Sang Hoon Han、Jong Suk Lee、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00721

  日期：2016.6.3

  The rhodium(III)-catalyzed γ-trifluoromethylallylation of various heterocyclic C–H bonds with CF3-substituted allylic carbonates is described. These reactions provide direct access to linear CF3-containing allyl frameworks with complete trans-selectivity via C–H bond activation followed by a formal SN-type reaction pathway.

  描述了铑（III）催化的各种杂环CH键与CF 3取代的烯丙基碳酸酯的γ-三氟甲基烯丙基化。这些反应可通过C–H键激活以及随后的正式S N型反应途径，使具有直链CF 3的烯丙基骨架具有完全的反选择性。
• Ruthenium(II)- or Rhodium(III)-Catalyzed Grignard-Type Addition of Indolines and Indoles to Activated Carbonyl Compounds
  作者：Hyeim Jo、Jihye Park、Miji Choi、Satyasheel Sharma、Mijin Jeon、Neeraj Kumar Mishra、Taejoo Jeong、Sangil Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201600297

  日期：2016.9.1

  The ruthenium(II)‐ or rhodium(III)‐catalyzed pyrimidinyl‐directed Grignard‐type C−H additions of N‐heterocycles with activated aldehydes and ketones are described. A cationic ruthenium catalyst and sodium acetate additive in dichloroethane as solvent were found to be optimal catalytic system for the construction of C‐7 alkylated indolines. In sharp contrast, a cationic rhodium complex allows the generation

  描述了钌（II）或铑（III）催化的N杂环与活化的醛和酮的嘧啶基导向的Grignard型C-H加成反应。发现阳离子钌催化剂和乙酸钠添加剂在二氯乙烷中的溶剂是构建C-7烷基化二氢吲哚的最佳催化体系。与之形成鲜明对比的是，阳离子铑配合物可以生成C-2烷基化的吲哚和吡咯以及C-1烷基化的咔唑。这些杂环支架的位点选择性C H功能化可能是开发新型生物活性化合物的重要资产。