(3aS,4R,6R,6aS)-tetrahydro-2,2,4,6-tetramethyl-5-phenyl-4H-phospholo[3,4-d]-1,3-dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,6aS)-tetrahydro-2,2,4,6-tetramethyl-5-phenyl-4H-phospholo[3,4-d]-1,3-dioxole
• 英文别名: (3aS,4R,6R,6aS)-2,2,4,6-tetramethyl-5-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrophospholo[3,4-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₁₅H₂₁O₂P
• 分子量: 264.304
• InChiKey: ROXJGUXMDFWCDU-HBJVGIJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3aS,4R,6R,6aS)-tetrahydro-2,2,4,6-tetramethyl-5-phenyl-4H-phospholo[3,4-d]-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物中合成功能化磷烷的高度灵活的合成路线

  摘要：

  通过用磷化二锂试剂置换合适的二甲磺酸酯或环状硫酸酯，可以容易地从d-甘露醇制备高度官能化的膦烷15、17和26以及其中膦烷碳2和碳5的构型反转的相应非对映异构体。制备这些配体的二醇也可以转化为二芳基亚膦酸酯配体。还描述了产生带有半可溶性叔丁基硫基的相关单膦的途径。这些配体和相关脱保护衍生物的配合物可能可用于有机和水介质中的对映选择性催化。

  DOI：

  10.1021/jo991762j

文献信息

• Highly Flexible Synthetic Routes to Functionalized Phospholanes from Carbohydrates
  作者：Yuan-Yong Yan、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo991762j

  日期：2000.2.1

  Highly functionalized phospholanes 15, 17, and 26 and the corresponding diastereomers in which the configurations of the phospholane carbon-2 and carbon-5 are inverted can be readily prepared from d-mannitol by displacement of the appropriate dimesylate or cyclic sulfate with dilithiumphosphide reagents. The diols from which these ligands are prepared can also be converted into diarylphosphinite ligands

  通过用磷化二锂试剂置换合适的二甲磺酸酯或环状硫酸酯，可以容易地从d-甘露醇制备高度官能化的膦烷15、17和26以及其中膦烷碳2和碳5的构型反转的相应非对映异构体。制备这些配体的二醇也可以转化为二芳基亚膦酸酯配体。还描述了产生带有半可溶性叔丁基硫基的相关单膦的途径。这些配体和相关脱保护衍生物的配合物可能可用于有机和水介质中的对映选择性催化。