7-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-(dimethylamino)methylidene-5-(phenylcarbonyl)pyrrolo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-(dimethylamino)methylidene-5-(phenylcarbonyl)pyrrolo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-5-benzoyl-7-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-(dimethylaminomethylidene)pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazol-3-one
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O₄S₂
• 分子量: 472.973
• InChiKey: XJSQSVSXHHHJMZ-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯磺酰)乙腈 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-(dimethylamino)methylidene-5-(phenylcarbonyl)pyrrolo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b]噻唑系列中砜的合成

  摘要：

  (芳基磺酰基)乙腈与巯基乙酸在回流的吡啶中反应生成 2-[(芳基磺酰基)亚甲基]噻唑烷-4-酮。后者在 K 2 CO 3 存在下选择性地在氮原子处用 α-溴酮进行烷基化。用过量的 DMF-POCl 3 复合物进一步甲酰化所得的苯甲酰基衍生物，得到 5-芳酰基-7-芳基-磺酰基-2-[(二甲基氨基)亚甲基]吡咯并[2,1-b]噻唑-3(2H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926438

文献信息

• Synthesis of Sulfones in the Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazole Series
  作者：Anton Tverdokhlebov、Alexander Andrushko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2006-926438

  日期：2006.5

  react with mercaptoacetic acid in refluxing pyridine yielding 2-[(arylsulfonyl)methylidene]thiazolidin-4-ones. The latter underwent alkylation with α-bromoketones in the presence of K 2 CO 3 selectively at the nitrogen atom. Further formylation of the resulting phenacyl derivatives with excess DMF-POCl 3 complex afforded 5-aroyl-7-aryl-sulfonyl-2-[(dimethylamino)methylidene]pyrrolo[2,1-b]thiazol-3(2H)-ones

  (芳基磺酰基)乙腈与巯基乙酸在回流的吡啶中反应生成 2-[(芳基磺酰基)亚甲基]噻唑烷-4-酮。后者在 K 2 CO 3 存在下选择性地在氮原子处用 α-溴酮进行烷基化。用过量的 DMF-POCl 3 复合物进一步甲酰化所得的苯甲酰基衍生物，得到 5-芳酰基-7-芳基-磺酰基-2-[(二甲基氨基)亚甲基]吡咯并[2,1-b]噻唑-3(2H)-酮。