2-(4-Chlorophenylsulfonyl)-3-(3,5-dichlorophenylamino)-3-(1,1-dimethylpropylamino)-2-propenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenylsulfonyl)-3-(3,5-dichlorophenylamino)-3-(1,1-dimethylpropylamino)-2-propenenitrile
• 英文别名: (E)-2-(4-chlorophenyl)sulfonyl-3-(3,5-dichloroanilino)-3-(2-methylbutan-2-ylamino)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₀H₂₀Cl₃N₃O₂S
• 分子量: 472.823
• InChiKey: SVDHAYKEFIFSLD-HNENSFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯磺酰)乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 2-(4-Chlorophenylsulfonyl)-3-(3,5-dichlorophenylamino)-3-(1,1-dimethylpropylamino)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氨基磺酰基丙烯腈作为葡萄糖的新型抑制剂的合成及其生物活性，可诱导β细胞分泌胰岛素。

  摘要：

  吡那地尔类似物，例如N-氰基-N'-（3,5-二氯苯基）-N“-（3-甲基丁基）胍1，先前已被描述为β细胞和平滑肌细胞上的钾通道开放剂。本研究研究了氰基胍基团的一种新的生物异构体3,3-二氨基磺酰基丙烯腈，由两步合成由相应的异硫氰酸盐和磺酰基乙腈制备了3,3-二氨基磺酰基丙烯腈，单晶X射线晶体学和核磁共振波谱法用于建立2-（4-氯苯基磺酰基）-3-环丁基氨基-3-（3，5-二氯苯基氨基）丙烯腈3i的结构，分析证实3i假定为交错构象，被认为是能量上最有利的。已鉴定出合成的化合物是从β细胞系和大鼠胰岛中葡萄糖刺激的胰岛素分泌的有效抑制剂，对血管平滑肌的影响极小。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00534-5

文献信息

• Substituted 3,3-diamino-2-propenenitriles, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20010025111A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  Substituted cyanoenamines of the general formula I 1 wherein Z, R 1 , R 2 and R 3 are defined in the description, compositions thereof and methods for preparing the compounds are described. The compounds are useful in the treatment of diseases of the central nervous system, the cardiovascular system, the pulmonary system, the gastrointestinal system and the endocrinological system.

  通用式I1的取代氰烯胺，其中Z、R1、R2和R3在描述中有定义，描述了其组合物和制备化合物的方法。这些化合物在治疗中枢神经系统、心血管系统、肺部系统、消化系统和内分泌系统疾病方面具有用途。
• US6365609B1
  申请人：——

  公开号：US6365609B1

  公开（公告）日：2002-04-02
• US6362205B2
  申请人：——

  公开号：US6362205B2

  公开（公告）日：2002-03-26
• Synthesis and biological activity of 3,3-Diamino-sulfonylacrylonitriles as novel inhibitors of glucose induced insulin secretion from beta cells
  作者：Tina M Tagmose、Florencio Zaragoza、Harrie C.M Boonen、Anne Worsaae、John P Mogensen、Flemming E Nielsen、Anette Frost Jensen、John Bondo Hansen

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00534-5

  日期：2003.3

  example, N-cyano-N'-(3,5-dichlorophenyl)-N"-(3-methylbutyl)guanidine, 1, have previously been described as potassium channel openers on beta cells and smooth muscle cells. In the present study 3,3-diamino-sulfonylacrylonitrile, a new bioisostere of the cyanoguanidine group, was investigated. 3,3-Diamino-sulfonylacrylonitriles were prepared in a two step synthesis from the corresponding isothiocyanates

  吡那地尔类似物，例如N-氰基-N'-（3,5-二氯苯基）-N“-（3-甲基丁基）胍1，先前已被描述为β细胞和平滑肌细胞上的钾通道开放剂。本研究研究了氰基胍基团的一种新的生物异构体3,3-二氨基磺酰基丙烯腈，由两步合成由相应的异硫氰酸盐和磺酰基乙腈制备了3,3-二氨基磺酰基丙烯腈，单晶X射线晶体学和核磁共振波谱法用于建立2-（4-氯苯基磺酰基）-3-环丁基氨基-3-（3，5-二氯苯基氨基）丙烯腈3i的结构，分析证实3i假定为交错构象，被认为是能量上最有利的。已鉴定出合成的化合物是从β细胞系和大鼠胰岛中葡萄糖刺激的胰岛素分泌的有效抑制剂，对血管平滑肌的影响极小。