litseaverticillol E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: litseaverticillol E
• 英文别名: (4S,5R)-4-hydroxy-5-[(1Z,4E)-6-hydroxy-2,6-dimethylhepta-1,4-dienyl]-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BYCYEWSQFFBUSU-CYXQZXPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氧气 、 亚甲兰 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.26h， 生成 litseaverticillol E
  参考文献：
  名称：

  仿生香豆素B，E，I和J的仿生全合成和litavereillill E的结构重新分配。

  摘要：

  [反应：见正文]通过以下方法，首次实现了紫杉醇B（1），E（2），I（4）和J（5）的全合成，以及邻苯二酚E（2）的结构重新分配。转换过程的仿生序列，在此过程中，[4 + 2]引发的级联反应和烯键反应均涉及单线态氧（（1）O（2）），形成了关键步骤。邻苯二酚E（3）结构的重新分配，使其包含烯丙基氢过氧化物，为我们的生物遗传假说提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol0493610

文献信息

• Illustrating the Power of Singlet Oxygen Chemistry in a Synthetic Context: Biomimetic Syntheses of Litseaverticillols A-G, I and J and the Structural Reassignment of Litseaverticillol E
  作者：Georgios Vassilikogiannakis、Ioannis Margaros、Tamsyn Montagnon、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/chem.200401311

  日期：2005.10.7

  Biomimetic syntheses of the litseaverticillols A-G, I and J are reported herein. The syntheses rely heavily on the application of two different modes of reaction for photochemically generated singlet oxygen, namely, the [4+2] cycloaddition of singlet oxygen (1O2) with furans and the ene reaction of 1O2 with double bonds. The highlight of these syntheses is a one-pot cascade sequence, involving five

  本文报道了枯草麻木AG，I和J的仿生合成。合成很大程度上依赖于光化学生成的单线态氧的两种不同反应模式的应用，即单线态氧（1O2）与呋喃的[4 + 2]环加成反应和1O2与双键的烯反应。这些合成的亮点是一锅级联序列，涉及由[4 + 2]反应引发的五种合成操作，以形成功能齐全的联苯并香茅醇核心。然后使用一系列的区域选择性烯反应适当地官能化侧链。邻苯二酚E的合成（包括最初提出的结构和实际结构）都可以对该天然产物进行结构上的重新分配。
• Biomimetic Total Synthesis of Litseaverticillols B, E, I, and J and Structural Reassignment of Litseaverticillol E
  作者：Georgios Vassilikogiannakis、Ioannis Margaros、Tamsyn Montagnon

  DOI：10.1021/ol0493610

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of litseaverticillols B (1), E (2), I (4), and J (5) as well as the structural reassignment of litseaverticillol E (2) have been achieved by means of a biomimetic sequence of transformations during which a [4 + 2]-initiated reaction cascade and an ene reaction, both involving singlet oxygen ((1)O(2)), formed key steps. The reassignment of the structure

  [反应：见正文]通过以下方法，首次实现了紫杉醇B（1），E（2），I（4）和J（5）的全合成，以及邻苯二酚E（2）的结构重新分配。转换过程的仿生序列，在此过程中，[4 + 2]引发的级联反应和烯键反应均涉及单线态氧（（1）O（2）），形成了关键步骤。邻苯二酚E（3）结构的重新分配，使其包含烯丙基氢过氧化物，为我们的生物遗传假说提供了有力的支持。