2-[(4-chlorophenyl)sulfinyl]-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)sulfinyl]-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)sulfinyl-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₄S
• 分子量: 323.757
• InChiKey: VXIOIIQPNIKEDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)sulfinyl]-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one 、 乙腈 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以48%的产率得到4-((4-chlorophenyl)thio)-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 介导的 β-酮亚砜和腈直接合成 4-亚磺酰化恶唑

  摘要：

  描述了一种合成 4-亚磺酰化恶唑的通用且有效的方法。由 β-酮亚砜和腈以良好至优异的产率获得三取代的恶唑。机理研究表明，反应通过将腈亲核加成原位形成的 α-羰基阳离子，然后进行分子内环化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01630
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 4-氯苯硫酚 在 甲醇 、 Selectfluor 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-[(4-chlorophenyl)sulfinyl]-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-甲醇系统中亚砜和α-烷氧基-β-酮硫醚的可切换合成受温度调节

  摘要：

  亚砜和 α-烷氧基-β-酮硫醚的化学选择性合成的可切换和良性协议已经开发。确定了各种苯硫酚和烯烃/炔烃相容，通过调节反应温度实现目标化合物从中等收率到高收率。特别是甲醇不仅作为溶剂，而且作为氢供体参与反应过程。在这项研究中，Selectfluor 已被证明是反应系统中一种高效的多功能试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01146