3-benzyl-5-methyl-8-(methylsulfanyl)-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-methyl-8-(methylsulfanyl)-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,5R,6S,7S)-3-benzyl-5-methyl-8-methylsulfanyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: UKZHWKUJHUDUSV-IHETXDGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 、 N-benzyl-N-[4-(methylsulfanyl)-2-furyl]methylamine 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-benzyl-5-methyl-8-(methylsulfanyl)-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糠醛胺和柠康酸酐中的柠康酸的分子内Diels-Alder反应：呋喃环中取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00175-2