2-(2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl)-N,N-dihexyl-2-oxoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl)-N,N-dihexyl-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-[2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-N,N-dihexyl-2-oxoacetamide
• 化学式: C₂₈H₃₅FN₂O₂
• 分子量: 450.597
• InChiKey: IYLUJXJVFRCGSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-(2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl)-N,N-dihexyl-2-oxoacetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以65%的产率得到2-(2-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dihexyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 N1-Methyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides 作为一种新化学型的 18 kDa 易位蛋白选择性配体的评价，适用于正电子发射断层扫描放射配体的开发

  摘要：

  根据我们之前报道的药效团/拓扑模型设计的一系列新型N 1 -甲基-(2-苯基吲哚-3-基)乙醛酰胺19 - 31对 18 kDa 易位蛋白 (TSPO) 显示出高亲和力并铺平开发新的放射性标记探针的方法。因此，配体31，N，N-二-正-丙基-（N 1 -甲基-2-（4'-硝基苯基）吲哚-3-基）乙醛酰胺，具有亲和性和亲脂性的最佳组合，用碳- 11 用于在猴子中使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行评估。静脉注射后，[ 11 C] 31进入大脑以提供高比例的 TSPO 特异性结合。这些发现预示着[ 11 C] 31未来在人类中的应用。因此，31与人类 TSPO的结合在来自已故受试者的脑膜样本上进行了测试，这些受试者之前通过伦理批准的体外研究被确定为高亲和力结合剂 (HABs)、混合亲和力结合剂 (MABs) 或低亲和力结合剂。 - 已知 TSPO 配体 PBR28 ( 2 ) 的亲和结合剂

  DOI：

  10.1021/jm101230g
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 盐酸 、 草酰氯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 氢化钾 、 乙酸酐 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.34h， 生成 2-(2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl)-N,N-dihexyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  溴或甲氧基基团促进的Umpolung电子转移使能，可见光介导的2-取代的吲哚-3-乙醛酸酯的合成

  摘要：

  通过形成C–C / C–S和C–O键，可以将邻-异氰基-α-溴肉桂酸酯转化为2-取代的吲哚-3-乙醛酸酯的可见光进行的自由基串联环化。该反应通过迄今前所未有的溴或甲氧基基团促进的酚醛反电子从α-羰基基团转移至光催化剂而进行。该方法允许制备各种2-芳基化或2-硫代芳基化的吲哚-3-乙醛酸酯。安装在产品中的乙醛酸酯基团可用于多种生物学相关的操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02725

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides. A New Class of Potent and Selective Ligands at the Peripheral Benzodiazepine Receptor
  作者：Giampaolo Primofiore、Federico Da Settimo、Sabrina Taliani、Francesca Simorini、Maria Paola Patrizi、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Enrico Abignente、Barbara Costa、Beatrice Chelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm030973k

  日期：2004.3.1

  We report the synthesis and the affinity data at both the peripheral (PBR) and the central benzodiazepine receptors of a series of N,N-dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamide derivatives III, designed as conformationally constrained analogues of 2-phenylindole-3-acetamides II such as FGIN-1-27. Most of the new compounds showed a high specificity and affinity for PBR, with K(i) in the nanomolar to subnanomolar

  我们报告了一系列N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙醛酰胺衍生物III（设计为2-苯基吲哚-构象约束类似物）的外围（PBR）和中心苯并二氮杂receptor受体的合成和亲和力数据。 3-乙酰胺II，例如FGIN-1-27。大多数新化合物对PBR表现出高特异性和亲和性，K（i）在纳摩尔至亚纳摩尔范围内。最有效的配体（4-7、9、13-27）刺激了大鼠C6胶质瘤细胞中类固醇的生物合成，其功效与经典配体相似或更高。讨论了这类新型化合物的SAR。
• Evaluation of Novel <i>N</i>¹-Methyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides as a New Chemotype of 18 kDa Translocator Protein-Selective Ligand Suitable for the Development of Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Victor W. Pike、Sabrina Taliani、Talakad G. Lohith、David R. J. Owen、Isabella Pugliesi、Eleonora Da Pozzo、Jinsoo Hong、Sami S. Zoghbi、Roger N. Gunn、Christine A. Parker、Eugenii A. Rabiner、Masahiro Fujita、Robert B. Innis、Claudia Martini、Federico Da Settimo

  DOI：10.1021/jm101230g

  日期：2011.1.13

  carbon-11 for evaluation with positron emission tomography (PET) in monkey. After intravenous injection, [11C]31 entered brain to give a high proportion of TSPO-specific binding. These findings augur well for the future application of [11C]31 in humans. Consequently, the binding of 31 to human TSPO was tested on samples of brain membranes from deceased subjects who through ethically approved in vitro

  根据我们之前报道的药效团/拓扑模型设计的一系列新型N 1 -甲基-(2-苯基吲哚-3-基)乙醛酰胺19 - 31对 18 kDa 易位蛋白 (TSPO) 显示出高亲和力并铺平开发新的放射性标记探针的方法。因此，配体31，N，N-二-正-丙基-（N 1 -甲基-2-（4'-硝基苯基）吲哚-3-基）乙醛酰胺，具有亲和性和亲脂性的最佳组合，用碳- 11 用于在猴子中使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行评估。静脉注射后，[ 11 C] 31进入大脑以提供高比例的 TSPO 特异性结合。这些发现预示着[ 11 C] 31未来在人类中的应用。因此，31与人类 TSPO的结合在来自已故受试者的脑膜样本上进行了测试，这些受试者之前通过伦理批准的体外研究被确定为高亲和力结合剂 (HABs)、混合亲和力结合剂 (MABs) 或低亲和力结合剂。 - 已知 TSPO 配体 PBR28 ( 2 ) 的亲和结合剂
• Bromo- or Methoxy-Group-Promoted Umpolung Electron Transfer Enabled, Visible-Light-Mediated Synthesis of 2-Substituted Indole-3-glyoxylates
  作者：Adiyala Vidyasagar、Jinwei Shi、Peter Kreitmeier、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02725

  日期：2018.11.16

  A visible-light-mediated radical tandem cyclization of ortho-isocyano-α-bromo cinnamates to 2-substituted indole-3-glyoxylates is achieved by formation of both C–C/C–S and C–O bonds. The reaction proceeds through a hitherto unprecedented bromine- or methoxy-group-promoted umpolung back electron transfer from an α-carbonyl radical to the photocatalyst. This method allows preparation of diverse 2-arylated

  通过形成C–C / C–S和C–O键，可以将邻-异氰基-α-溴肉桂酸酯转化为2-取代的吲哚-3-乙醛酸酯的可见光进行的自由基串联环化。该反应通过迄今前所未有的溴或甲氧基基团促进的酚醛反电子从α-羰基基团转移至光催化剂而进行。该方法允许制备各种2-芳基化或2-硫代芳基化的吲哚-3-乙醛酸酯。安装在产品中的乙醛酸酯基团可用于多种生物学相关的操作。