4-fluorophenyl (E)-3-(2-nitrophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-fluorophenyl (E)-3-(2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: (4-fluorophenyl) (E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₄
• 分子量: 287.247
• InChiKey: VGBWMEYHHJEYJE-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenyl (E)-3-(2-nitrophenyl)acrylate 在 hexafluorophosphoric acid 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于将 α-氨基酸衍生物转化为 α-重氮化合物的新型 N-转移试剂

  摘要：

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .

  DOI：

  10.1039/d1cc01285a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 2-nitrocinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到4-fluorophenyl (E)-3-(2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于将 α-氨基酸衍生物转化为 α-重氮化合物的新型 N-转移试剂

  摘要：

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .

  DOI：

  10.1039/d1cc01285a

文献信息

• Novel <i>N</i>-transfer reagent for converting α-amino acid derivatives to α-diazo compounds
  作者：Guan-Han Lu、Tzu-Chia Huang、Hsiao-Chin Hsueh、Shin-Cherng Yang、Ting-Wei Cho、Ho-Hsuan Chou

  DOI：10.1039/d1cc01285a

  日期：——

  direct and effective transformation of α-amino ketones, acetamides, and esters to the corresponding α-diazo products under mild basic conditions has been developed. This one-step synthetic approach not only allows for generation of α-substituted-α-diazo carbonyl compounds from α-amino acid derivatives but also permits preparation of α-diazo dipeptides from N-terminal dipeptides (32 examples, up to 91%)

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .