四氟化亚砜 | 13709-54-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 无机化合物 - 均质非金属化合物 - 卤代有机物
• 中文名称: 四氟化亚砜
• 英文名称: thionyl tetrafluoride
• 英文别名: Sulfur tetrafluoride oxide；tetrafluoro(oxo)-λ6-sulfane
• CAS: 13709-54-1
• 化学式: F₄OS
• 分子量: 124.059
• InChiKey: DUGWRBKBGKTKOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -48,5°C
• 溶解度：
  与H2O反应

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别码：
  R26,R34
• 危险品运输编号：
  UN 3308
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟化亚砜 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 六氟化硫
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: MVol.B3, 83, page 1712 - 1714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pentafluorosulfur hypofluorite 在 一氧化碳 作用下， 生成 四氟化亚砜 、 氟光气
  参考文献：
  名称：

  Williamson, S. M.; Cady, G. H., Inorganic Chemistry, 1962, vol. 1, p. 673 - 677

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙炔基环己基胺 在 四氟化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1-ethynylcyclohexyl)sulfurimidoyl difluoride
  参考文献：
  名称：

  使用经过硫（VI）氟化物交换的磺酰胺基亚氨基酰氟进行反向药物发现。

  摘要：

  与通过其可逆地结合蛋白质来调节生物学功能的常规对应物相比，与它们的靶蛋白形成共价键的候选药物的开发还不够充分，部分原因是担心脱靶反应性。但是，与脱靶反应性相关的毒性可以通过使用仅在结合特定蛋白质时才朝共价键形成激活的潜在亲电试剂来最小化。我们在这里学习sulfuramidimidoyl氟化物，一类是经过硫磺弱亲电（六）氟化物交换化学。我们表明，磺酰胺基亚氨基氟化物与蛋白质的平衡结合可以使特定氨基酸侧链发生亲核攻击，从而导致共轭物形成。我们将小分子与人细胞裂解液一起孵育，每个小分子带有一个磺酰胺基亚氨基氟化氟亲电体，并通过亲和色谱-质谱法鉴定了形成的蛋白质结合物。这种反向药物发现方法确定了一种化合物，该化合物与活细胞中重要的抗癌靶标聚（ADP-核糖）聚合酶1共价结合并不可逆地抑制其活性。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0530-4

文献信息

• Pentafluoronitrosulfane, SF₅NO₂
  作者：Norman Lu、Joseph S. Thrasher、Stefan von Ahsen、Helge Willner、Drahomir Hnyk、Heinz Oberhammer

  DOI：10.1021/ic0516212

  日期：2006.2.1

  The synthesis of pentafluoronitrosulfane, SF5NO2, is accomplished either by reacting N(SF5)3 with NO2 or by the photolysis of a SF5Br/NO2 mixture using diazo lamps. The product is purified by treatment with CsF and repeated trap-to-trap condensation. The solid compound melts at -78 degrees C, and the extrapolated boiling point is 9 degrees C. SF5NO2 is characterized by 19F, 15N NMR, IR, Raman, and

  通过使N（SF5）3与NO2反应或通过使用重氮灯对SF5Br / NO2混合物进行光解来完成五氟硝基硫烷SF5NO2的合成。该产物通过用CsF处理和重复的阱至阱冷凝来纯化。固体化合物在-78摄氏度下熔化，外推沸点为9摄氏度。SF5NO2的特征在于19F，15N NMR，IR，拉曼光谱和UV光谱以及质谱。SF5NO2的分子结构通过气体电子衍射确定。该分子具有C2v对称性，其中NO2基团错开赤道SF键和一个非常长的1.903（7）埃SN键。计算的键焓在很大程度上取决于计算方法：159（MP2 / 6-311G ++（3df））和87 kJ mol（-1）（B3LYP / 6-311 ++ G（3df））。
• [EN] THIONYL TETRAFLUORIDE MODIFIED COMPOUNDS AND USES<br/>[FR] COMPOSÉS MODIFIÉS DE TÉTRAFLUORURE DE THIONYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018102433A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Thionyl tetrafluoride gas reacts efficiently with primary amines to form reactive iminosulfur oxydifluoride compounds. These dual SVI-F loaded iminosulfur oxydifluoride compounds, in turn, readily react with secondary amines or aryloxy silyl ethers (ArO-SiR3), yielding the corresponding fused heteroatom-linked substrates. Iminosulfur oxyfluoride polymers also are provided by disclosed methods.

  硫酰四氟化物气体与一级胺有效地反应，形成具有反应性的亚硫酰氧二氟化合物。这些双硫-氟负载的亚硫酰氧二氟化合物进而容易地与二级胺或芳基氧基硅醚（ArO-SiR3）反应，生成相应的融合杂原子连接底物。同时，本文还提供了亚硫酰氧氟聚合物的制备方法。
• Multidimensional SuFEx Click Chemistry: Sequential Sulfur(VI) Fluoride Exchange Connections of Diverse Modules Launched From An SOF₄ Hub
  作者：Suhua Li、Peng Wu、John E. Moses、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.201611048

  日期：2017.3.6

  Sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) is a new family of click chemistry based transformations that enable the synthesis of covalently linked modules via SVI hubs. Here we report thionyl tetrafluoride (SOF4) as the first multidimensional SuFEx connector. SOF4 sits between the commercially mass‐produced gases SF6 and SO2F2, and like them, is readily synthesized on scale. Under SuFEx catalysis conditions

  氟化硫（VI）交换（SuFEx）是基于点击化学的新型转换，可通过S VI集线器合成共价连接的模块。在这里，我们报告亚硫酰四氟化物（SOF 4）作为第一个多维SuFEx连接器。SOF 4位于商业化大量生产的气体SF 6和SO 2 F 2之间，并且像它们一样，很容易按比例合成。在SuFEx催化条件下，SOF 4可靠地找出伯氨基[R- NH 2 ]，并通过四面亚氨基亚硫（VI）链接永久锚定：RN =（O =）S（F）2。侧链前手性二氟化物基团RN =（O =）SF 2又提供了另外两个SuFExable句柄，可以依次交换这些句柄以从四面体硫（VI）集线器创建3维共价偏离向量。
• <b>Some Reactions of Bis-(pentafluorosulfur) Peroxide</b>
  作者：Claude I. Merrill、George H. Cady

  DOI：10.1021/ja00890a017

  日期：1963.4

  Abstract : Reactions between bis(pentafluorosulfur) peroxide and NO, CF2Cl , C2F4, CF3OOOCF3, S2O6F2, SO2 and SF4 were observed. It was found that bis( PENTAFLUOROSULFUR) peroxide act to introduce sulfur oxide pentafluoride groups into molecules by substitution and oxidative addition. Side reactions often occur. These side reactio i clude t e decomposition of the peroxide into simpler products and

  摘要 : 观察了双（五氟硫）过氧化物与 NO、CF2Cl、C2F4、CF3OOOCF3、S2O6F2、SO2 和 SF4 之间的反应。发现双(PENTAFLUOROSULFUR)过氧化物通过取代和氧化加成将五氟化硫基团引入分子中。经常发生副反应。这些副反应包括将过氧化物分解成更简单的产物，还包括氧化作用，偶尔还包括氟化物，表征了新物质 SF5OOCF3、SF5SF5OOSO2F、(SF5)2SO4 和顺式 SF5O)2SF4。发现了一种合成SF5OSO2F的新方法，并确定了该化合物的性质。（啊哈）
• SuFEx Chemistry of Thionyl Tetrafluoride (SOF₄ ) with Organolithium Nucleophiles: Synthesis of Sulfonimidoyl Fluorides, Sulfoximines, Sulfonimidamides, and Sulfonimidates
  作者：Bing Gao、Suhua Li、Peng Wu、John E. Moses、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.201712145

  日期：2018.2.12

  SuFEx chemistry of SOF4 to include organolithium nucleophiles, and demonstrate, for the first time, the controlled projection of sulfur–carbon links at the sulfur center of SOF4‐derived iminosulfur oxydifluorides (R1−N=SOF2). This method provides rapid and modular access to sulfonimidoyl fluorides (R1−N=SOFR2), another array of versatile SuFEx connectors with readily tunable reactivity of the S−F handle

  亚硫酰四氟化物（SOF 4）是用于氟化硫交换（SuFEx）单击化学的有价值的连接气体，可通过硫-氧和硫-氮键建立多维连接。在本文中，我们将SOF 4的可用SuFEx化学方法扩展到包括有机锂亲核试剂，并首次证明了在SOF 4衍生的亚氨基二氟氧化硫的硫中心碳-硫键的受控投影（R 1 -N = SOF 2）。该方法可快速，模块化地获得磺酰亚胺基氟（R 1 -N = SOFR 2），另一种用途广泛的SuFEx连接器阵列，其S-F手柄的反应性易于调节。还证实了衍生自这些有价值的磺酰亚胺基氟化物单元的不同连接，包括合成亚磺酰亚胺，亚磺酰胺和亚磺酰胺。

表征谱图