氟光气 | 353-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 氟光气
• 中文别名: 碳酰氟；羰基氟；氟氧化碳；氟化羰基；氧氟化碳
• 英文名称: Carbonyl fluoride
• 英文别名: carbonic acid difluoride；carbonyl difluoride
• CAS: 353-50-4
• 化学式: CF₂O
• 分子量: 66.0072
• InChiKey: IYRWEQXVUNLMAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入气体被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of the gas.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、粘膜、呼吸系统刺激；眼睛、皮肤烧伤；流泪（泪水排出）；咳嗽、肺水肿、呼吸困难（呼吸困难）；长期接触：胃肠疼痛、肌肉纤维化、骨骼氟中毒；液体：冻伤

irritation eyes, skin, mucous membrane, respiratory system; eye, skin burns; lacrimation (discharge of tears); cough, pulmonary edema, dyspnea (breathing difficulty); chronic exposure: gastrointestinal pain, muscle fibrosis, skeletal fluorosis; liquid: frostbite

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。喉咙痛。咳嗽。呼吸困难。气短。症状可能有所延迟。

Burning sensation. Sore throat. Cough. Laboured breathing. Shortness of breath. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。接触液体时：冻伤。

Redness. Pain. ON CONTACT WITH LIQUID: FROSTBITE.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

人体研究显示，血药浓度在半小时内达到峰值，并且水平迅速下降，给药剂量的20%在4小时内通过尿液排出。/氟化物/

/Studies in man revealed/ peak serum levels are reached within a half hour, and levels fall promptly, with 20% of a given dose being excreted in the urine within 4 hr. /Fluoride/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

氟化物从胃肠道、肺和皮肤被吸收。胃肠道是吸收的主要部位。相对较易溶解的化合物，如氟化钠，几乎被完全吸收。氟化物已在所有器官和组织中被检测到，并在骨骼、甲状腺、主动脉和可能肾脏中浓缩。氟化物主要沉积在骨骼和牙齿中，骨骼储存的程度与摄入量和年龄有关。排泄的主要途径是通过肾脏；也以少量/通过汗水、乳汁和肠分泌物排泄。大约90%由肾小球过滤的氟化物离子被肾小管重吸收。

FLUORIDES ARE ABSORBED FROM GI TRACT, LUNG, & SKIN. GI TRACT IS MAJOR SITE OF ABSORPTION. THE RELATIVELY SOL CMPD, SUCH AS SODIUM FLUORIDE, ARE ALMOST COMPLETELY ABSORBED. ... FLUORIDE HAS BEEN DETECTED IN ALL ORGANS & TISSUES, AND IT IS CONCENTRATED IN BONE, THYROID, AORTA, & PERHAPS KIDNEY. FLUORIDE IS PRIMARILY DEPOSITED IN BONE & TEETH, & THE DEGREE OF SKELETAL STORAGE IS RELATED TO INTAKE AND AGE. ... MAJOR ROUTE OF ... EXCRETION IS VIA THE KIDNEYS; ... /ALSO EXCRETED IN SMALL AMT/ IN SWEAT, MILK, AND INTESTINAL SECRETIONS. ... ABOUT 90% OF FLUORIDE ION FILTERED BY GLOMERULUS IS REABSORBED BY RENAL TUBULES. /FLUORIDE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

/RENAL CLEARANCE/ 1. 血浆中几乎所有氟化物都是超滤过的。2. 放射性氟化物的肾排泄取决于肾小球滤过和可变的肾小管重吸收。3. 可能，重吸收主要是被动的。4. 当血浆浓度增加时，氟化物的排泄增加。5. 增加尿流率的过程（例如，渗透性利尿剂、高渗盐水或利尿药物的管理）增加了氟化物的清除率。 /FLUORIDE/

/RENAL CLEARANCE/ 1. VIRTUALLY ALL FLUORIDE IN PLASMA ... IS ULTRAFILTERABLE. 2. RENAL EXCRETION OF RADIOFLUORIDE DEPENDS ON GLOMERULAR FILTRATION & VARIABLE TUBULAR REABSORPTION. 3. PROBABLY, REABSORPTION IS LARGELY PASSIVE ... 4. FLUORIDE EXCRETION INCR WHEN PLASMA CONCN IS INCREASED. 5. PROCEDURES THAT INCREASE URINARY FLOW RATE (EG, ADMIN OF OSMOTIC DIURETICS, HYPERTONIC SALINE, OR DIURETIC DRUGS) INCREASE THE CLEARANCE OF FLUORIDE. /FLUORIDE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

给老鼠连续静脉输注含有氟化物的钠氟化物3小时，作为放射性示踪剂，在亚致死剂量下，血液中的氟化物浓度接近稳态，与氟化物输注率成正比。在最高剂量达到3毫克/千克/小时时，血液、肾脏和肺部的氟化物浓度最高，但在6毫克/千克/小时时，肝脏、脾脏和空腔器官的氟化物含量急剧增加。超过这个量，氟化物不能很好地通过排泄机制处理。输注6毫克/千克/小时氟化物3小时的老鼠：在输注期间，骨骼和其他组织的氟化物浓度很高，其中骨骼最高。在软组织中，肺部的氟化物浓度最高，而大脑、睾丸和脂肪垫的浓度最低。在消耗阶段，组织的氟化物浓度降低，骨骼中的氟化物保持恒定，而肺部仍然含有大量的氟化物。

RATS GIVEN (18)FLUORIDE ION AS A RADIOTRACER BY CONTINUOUS IV INFUSION OF SODIUM FLUORIDE FOR 3 HR SHOWED AT SUBLETHAL DOSE RATES, BLOOD FLUORIDE CONCN NEARS STEADY STATE PROPORTIONAL TO FLUORIDE INFUSION RATE. BLOOD, KIDNEY, & LUNG HAD HIGHEST CONCN @ DOSES UP TO 3 MG FLUORIDE/KG/HR, BUT @ 6 MG/KG/HR THE FLUORIDE OF THE LIVER, SPLEEN & HOLLOW ORGANS INCR SHARPLY. AMT ABOVE THIS WAS NOT WELL PROCESSED BY EXCRETORY MECHANISM. RATS INFUSED 3 HR WITH 6 MG FLUORIDE/KG/HR: DURING INFUSION FLUORIDE CONCN OF BONE & OTHER TISSUES WAS HIGH, BONE THE HIGHEST. OF SOFT TISSUES, LUNG HAD THE HIGHEST, BRAIN, TESTES, & FAT PADS THE LEAST CONCN. DURING DEPLETION PHASE, TISSUE FLUORIDE CONCN DECR, BONE FLUORIDE REMAINED CONSTANT, & SUBSTANTIAL AMOUNT REMAINED IN THE LUNG. /FLUORIDE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟光气 在 fluorine 、 cesium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent, gas phase) 为溶剂， 生成 三氟甲基次氟酸酯
  参考文献：
  名称：

  带有电沉积的分层纳米结构镍涂层的催化微反应器，用于气相氟化反应

  摘要：

  研究了催化微反应器的制备，该催化微反应器用于在F 2钝化的纳米结构Ni涂层上负载的CsF催化剂上使未稀释的二氟化羰基氟化物与元素氟反应以合成三氟甲基次萤石CF 3 OF 。通过两步程序电沉积用于催化剂固定的纳米结构化镍载体，该程序由低电流密度步骤和短暂的高电流密度步骤组成，用于结构特征的分级区分。将NiCl 2与二乙醇胺作为晶体改性剂，并将月桂基硫酸钠作为抗点蚀剂的水溶液用作电解质。在H 2 SO 4上进行恒定pH的Ni电结晶通过基于HCl / H 3 BO 3的缓冲液在1至4的pH范围内腐蚀Cu衬底。在不超过300 mbar的未稀释F 2下进行钝化。进行了XRD，XPS，SEM，AFM和静态接触角测量。由于结构化Ni层的可再现性和均质性，根据特征数据选择了从pH 3电解液中获得的Ni涂层用于微反应器的制造。催化微反应器允许按需从纯反应物定量生产CF 3 OF，并消除了相对于合成的热和安全控制的任何关键要求。CF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.11.005
• 作为产物：
  描述：

  羰基硫 在 cobalt (III) fluoride 作用下， 生成 氟光气
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Carbon Disulfide and Carbonyl Sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01142a527
• 作为试剂：
  描述：

  trifluoromethyl isocyanide 在 氟光气 作用下， 生成 三氟乙腈
  参考文献：
  名称：

  氮的全氟烷基衍生物。第二十八部分。三氟亚硝基甲烷与三氟丙烯酰氟的反应：全氟-（3-氮杂丁-2-烯酰基）氟化物的反应路线，进而是三氟甲基异氰化物的反应路线

  摘要：

  三氟亚硝基甲烷与三氟丙烯酰氟结合生成1：1交替共聚物，主要具有结构[–N（CF 3）·O·CF 2 ·CF（COF）-] n和少量认为是全氟- （4-氟羰基-2-甲基-1，2-氧氮杂环丁烷），CF 3 ·[未图示]·O·CF（COF）·[未图示] F 2。共聚物的热解除其他外，得到，全氟-（3-氮杂丁-2-烯丙基）氟化物，可通过碱水溶液水解为草酸。丁烯酰氟在氟化钾上的热解导致碳酰氟的α-消除，得到三氟甲基异氰化物。加热后，异氰酸酯异构化为三氟甲基氰化物，与氧化汞反应生成三氟甲基异氰酸酯，并易于生成可能具有以下结构的聚合物：[–C（：N·CF 3）·C（：N·CF 3）-] n。

  DOI：

  10.1039/j39690002119

文献信息

• A Series of Deoxyfluorination Reagents Featuring OCF₂ Functional Groups
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Wei Cao、Chengying Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03238

  日期：2020.11.6

  utilization of decomposition products of PFECAs. We report herein a new series of deoxyfluorination reagents featuring OCF2 functional groups derived from certain PFECAs. Alkyl fluorides were generated from various alcohols in ≤97% yield by these novel reagents. The mechanistic experiment verified in situ generation of carbonic difluoride (COF2).

  为了保护环境，继续进行全氟烷基醚羧酸（PFECAs）替代全氟烷基物质的研究。但是，关于PFECA分解产物的利用了解甚少。我们在此报告了一系列新的脱氧氟化试剂，其特征在于衍生自某些PFECA的OCF 2官能团。这些新型试剂可从各种醇中生成烷基氟化物，产率≤97％。机理实验证实了原位生成二氟化碳（COF 2）。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUOROALKYL (FLUORO)ALKYL CARBONATES AND CARBAMATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FLUOROALKYL (FLUORO)ALKYL CARBONATES ET CARBAMATES
  申请人：SOLVAY FLUOR GMBH

  公开号：WO2011006822A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Fluoroalkyl alkyl carbonates and fluorosubstituted carbamates which are suitable as additives or solvents in lithium ion batteries are prepared from fluoroalkyl fluoro formates and the respective alcohol or amine. Methanol is the preferred alcohol, dimethylamine and diethylamine are preferred amines. Fluoromethyl methyl carbonate is the preferred compound to be produced. Fluoroalkyl fluoro formates can be prepared from aldehydes and carbonyl fluoride.

  氟烷基氟甲酸酯和氟代碳酸酯可作为锂离子电池中的添加剂或溶剂，可由氟烷基氟甲酸酯和相应的醇或胺制备而成。甲醇是首选的醇，二甲胺和二乙胺是首选的胺。氟甲基甲酸酯是首选要生产的化合物。氟烷基氟甲酸酯可由醛和羰基氟化物制备而成。
• Novel synthetic route to perfluoroallyl cyanide (PFACN) reacting perfluoroallyl fluorosulfonate with cyanide
  作者：Sergey N. Tverdomed、Markus E. Hirschberg、Romana Pajkert、Klaus Hintzer、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.03.003

  日期：2018.6

  perfluoroallyl cyanide CF2CFCF2CN (PFACN) is presented. This includes the addition – elimination reaction of cyanide anion with perfluoroallyl fluorosulfate CF2CFCF2OSO2F (PFAFS). The reaction conditions, factors affecting the reactivity and regioselectivity of the process, the choice of reagent as well as the course of competitive reactions are discussed, too.

  提出了一种新的合成方法，用于制备全氟烯丙基氰化物CF 2 CFCF 2 CN（PFACN）。这包括氰化物阴离子与全氟烯丙基氟硫酸盐CF 2 CFCF 2 OSO 2 F（PFAFS）的加成-消除反应。还讨论了反应条件，影响该方法的反应性和区域选择性的因素，试剂的选择以及竞争性反应的过程。
• Trifluoromethyl Benzoate: A Versatile Trifluoromethoxylation Reagent
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b04000

  日期：2018.6.6

  Trifluoromethyl benzoate (TFBz) is developed as a new shelf-stable trifluoromethoxylation reagent, which can be easily prepared from inexpensive starting materials using KF as the only fluorine source. The synthetic potency of TFBz is demonstrated by trifluoromethoxylation-halogenation of arynes, nucleophilic substitution of alkyl (pseudo)halides, cross-coupling with aryl stannanes, and asymmetric

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。
• Production of carbonyl fluoride
  申请人：Braun Max

  公开号：US20070197826A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Carbonyl fluoride, which can also be used as an etching gas, can be prepared by photochemical oxidation of chlorodifluoromethane or trifluoromethane with light, for example with light of a wavelength ≧280 nm in the presence of chlorine.

  一氧化碳氟，也可用作蚀刻气体，可通过光化学氧化氯二氟甲烷或三氟甲烷制备，例如在氯的存在下，用波长≧280纳米的光照射。

表征谱图