7-chloro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]quinoline-5-carboxylic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]quinoline-5-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 7-chloro-6-oxobenzo[c]quinolizine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 363.8
• InChiKey: OMHKLGRAQKCNOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-chloro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]quinoline-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  异丙基取代是获得苯并[c]喹啉和4-羟基香豆素的途径。

  摘要：

  开发了一种方便的ipso取代方法，用于制备苯并[c]喹啉嗪（2）和4-羟基-3-（2'-吡啶基）香豆素（3）。3-氧代-2-（2'-吡啶基）-（2-卤代苯基）丙酸酯（1）在回流二甲苯中的分子内亲核取代反应最初产生苯并[c]喹啉嗪，而进一步加热导致形成4-羟基香豆素。已经提出了一种机制来合理化两个竞争性反应途径，并讨论了HCl的作用。在最佳条件下，以中等至良好的产率制备了七个苯并[c]喹啉嗪和五个香豆素。

  DOI：

  10.1021/jo0161126

文献信息

• Ipso Substitution as a Route to Benzo[<i>c</i>]quinolizines and 4-Hydroxycoumarins
  作者：Yannan Liu、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo0161126

  日期：2002.4.1

  A convenient ipso substitution method for the preparation of benzo[c]quinolizine (2) and 4-hydroxy-3-(2'-pyridyl)coumarin (3) has been developed. The intramolecular nucleophilic substitution reaction of 3-oxo-2-(2'-pyridyl)-(2-halophenyl)propanoate (1) in refluxing xylenes gives initially benzo[c]quinolizine, while further heating results in the formation of 4-hydroxycoumarin. A mechanism has been

  开发了一种方便的ipso取代方法，用于制备苯并[c]喹啉嗪（2）和4-羟基-3-（2'-吡啶基）香豆素（3）。3-氧代-2-（2'-吡啶基）-（2-卤代苯基）丙酸酯（1）在回流二甲苯中的分子内亲核取代反应最初产生苯并[c]喹啉嗪，而进一步加热导致形成4-羟基香豆素。已经提出了一种机制来合理化两个竞争性反应途径，并讨论了HCl的作用。在最佳条件下，以中等至良好的产率制备了七个苯并[c]喹啉嗪和五个香豆素。