2-(2,4-dichlorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
• 英文别名: (2,4-dichlorophenyl)[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile；2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile；2-(2,4-dichlorophenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NOSi
• 分子量: 274.222
• InChiKey: PAZIELNTXFETIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-bromo-3-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUND

  摘要：

  本发明旨在提供一种预防或治疗精神分裂症等疾病的药物，包含具有GPR52激动剂活性的本发明化合物。该化合物由以下式（I）或其盐表示：其中，A为-CONH或类似物，B为氢原子或取代基，环Cy1为苯环或类似物，X1、X2和X3分别独立为-CH=或-N=或类似物，环Cy2为碳环或类似物，Z为碳原子或氮原子，L为键或类似物，n为1或2，Rb为氢原子或取代基，环Cy3为苯环或类似物。

  公开号：

  EP2298731A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2,4-二氯苯甲醛 在 Fe₃O₄(at)SiO₂-MIL-101 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以91%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  磁性可回收MIL-101催化的烯烃高效氧化裂解和醛的氰基硅烷化反应

  摘要：

  在烯烃氧化为羧酸和醛的氰基硅烷化反应中，研究了磁性可回收MIL-101的催化活性。MIL-101用Fe 3 O 4处理，制备的催化剂用傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，N 2吸附测量，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱和电感耦合等离子体分析进行了表征。 。这种非均相催化剂中的催化活性中心是Cr 3+MIL-101框架的节点。该非均相催化剂具有优异的产率，短的反应时间和数倍的可重复使用性的优点，而其初始活性和在氧化和氰基硅烷化反应中的稳定性均没有显着降低。它的磁性使它可以使用外部磁场轻松分离。

  DOI：

  10.1002/aoc.3957

文献信息

• PhI(OAc)2-mediated alkoxyoxygenation of β,γ-unsaturated ketoximes: Preparation of isoxazolines bearing two contiguous tetrasubstituted carbons
  作者：Chenghao Ye、Xuezhen Kou、Guoqiang Yang、Jiefeng Shen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.046

  日期：2019.4

  A PhI(OAc)2-promoted dioxygenation of allyl oximes, including one alkoxylation, has been developed. This reaction can give isoxazoline products bearing two contiguous tetrasubstituted carbons. Various oximes substrates bearing different aryl groups and tetrasubstituted-olefin moieties were compatible with the mild reaction conditions. A two-electron oxidation pathway was proposed based on results of

  已经开发了由PII（OAc）2促进的烯丙基肟的双加氧反应，包括一种烷氧基化反应。该反应可以得到带有两个连续的四取代碳的异恶唑啉产物。带有不同芳基和四取代烯烃部分的各种肟底物与温和的反应条件相容。基于初步机理研究的结果，提出了一种双电子氧化途径。
• Highly efficient oxidative cleavage of alkenes and cyanosilylation of aldehydes catalysed by magnetically recoverable MIL-101
  作者：Maryam Nourian、Farnaz Zadehahmadi、Reihaneh Kardanpour、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1002/aoc.3957

  日期：2018.1

  The catalytic activity of magnetically recoverable MIL‐101 was investigated in the oxidation of alkenes to carboxylic acids and cyanosilylation of aldehydes. MIL‐101 was treated with Fe3O4 and the prepared catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, N2 adsorption measurements, field emission scanning electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy

  在烯烃氧化为羧酸和醛的氰基硅烷化反应中，研究了磁性可回收MIL-101的催化活性。MIL-101用Fe 3 O 4处理，制备的催化剂用傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，N 2吸附测量，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱和电感耦合等离子体分析进行了表征。 。这种非均相催化剂中的催化活性中心是Cr 3+MIL-101框架的节点。该非均相催化剂具有优异的产率，短的反应时间和数倍的可重复使用性的优点，而其初始活性和在氧化和氰基硅烷化反应中的稳定性均没有显着降低。它的磁性使它可以使用外部磁场轻松分离。
• Discovery of the First in Vivo Active Inhibitors of the Soluble Epoxide Hydrolase Phosphatase Domain
  作者：Jan S. Kramer、Stefano Woltersdorf、Thomas Duflot、Kerstin Hiesinger、Felix F. Lillich、Felix Knöll、Sandra K. Wittmann、Franca-M. Klingler、Steffen Brunst、Apirat Chaikuad、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、Carola Buccellati、Angelo Sala、G. Enrico Rovati、Matthieu Leuillier、Sylvain Fraineau、Julie Rondeaux、Victor Hernandez-Olmos、Jan Heering、Daniel Merk、Denys Pogoryelov、Dieter Steinhilber、Stefan Knapp、Jeremy Bellien、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00445

  日期：2019.9.26

  pharmacological target soluble epoxide hydrolase (sEH) is a bifunctional enzyme exhibiting two different catalytic activities that are located in two distinct domains. Although the physiological role of the C-terminal hydrolase domain is well-investigated, little is known about its phosphatase activity, located in the N-terminal phosphatase domain of sEH (sEH-P). Herein we report the discovery and optimization

  新兴的药理学目标可溶性环氧化物水解酶（sEH）是一种双功能酶，在两个不同的域中表现出两种不同的催化活性。尽管对C末端水解酶结构域的生理作用进行了充分研究，但关于其磷酸酶活性的信息却鲜为人知，它位于sEH（sEH-P）的N末端磷酸酶结构域中。本文中，我们报道了在体内可应用的人和大鼠sEH-P的第一种抑制剂的发现和优化。与抑制剂复合的sEH磷酸酶结构域的X射线结构分析提供了小分子sEH-P抑制的分子基础的见解，并有助于合理化结构-活性关系。4-（4-（3,4-二氯苯基）-5-苯基恶唑-2-基）丁酸（22b，
• Imidazolinium-Carbodithioate Zwitterions as Organocatalysts for the Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：René Wilhelm、Amélie Blanrue

  DOI：10.1055/s-2004-834818

  日期：——

  Imidazolinium-carbodithioates as new organocatalysts have been found to catalyze the cyanosilylation of aldehydes in 100% conversion and good yields. The catalysts could be easily ­recovered during flash column chromatography.

  研究发现，作为新型有机催化剂的咪唑啉鎓-二硫代碳酸盐可催化醛的氰硅烷化反应，转化率达 100%，且收率良好。这种催化剂在闪速柱层析过程中很容易回收。
• Neutral π-Nucleophile-Catalyzed Cyanation of Aldehydes and Ketones
  作者：Shi-Kai Tian、Xiu Wang

  DOI：10.1055/s-2007-980366

  日期：2007.6

  1-Methoxy-2-methyl-1-(trimethylsiloxy)propene, a neutral π-nucleophile, was found to be able to efficiently catalyze the cyanation (cyanosilylation and cyanocarbonation) of various aldehydes and ketones, and this study provided the first illustration of using a neutral π-nucleophile for the development of synthetically useful organocatalysis.

  研究发现，1-甲氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)丙烯这种中性Ï-亲核物能够高效地催化各种醛和酮的氰化反应（氰硅化反应和氰碳化反应），这项研究首次说明了如何利用中性Ï-亲核物来开发对合成有用的有机催化反应。