4-acetoacetyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetoacetyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 1-(3-Methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-4-yl)butane-1,3-dione
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: HVOFOGMUBFMPDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 4-acetoacetyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(p-tolylamino)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代-5-羟基-3-甲基吡唑和一些衍生的环系统作为细胞毒性和DNA结合剂。合成，体外生物学评估和计算机模拟ADME研究

  摘要：

  合成了一些新型的多取代的吡唑，联吡唑和吡喃并吡咯，并辅以各种化学活性药物，并对其生物学潜力进行了生物学评估。15种化合物（7 - 9，12，16，17，19，21，22，26，28，30，32，33，和34）显示出不同程度的细胞毒活性的抗三种癌细胞系面板，其中所述类似物16，17，21，26和34显示了相当大的广谱细胞毒性潜力，对结肠HT29和乳腺癌MCF7癌细胞系具有特殊疗效。特别是化合物16，17，和26显示针对结肠癌HT29细胞株多柔比星的双重活性，而pyranopyrazole模拟34是与所述参考细胞毒性剂几乎equiactive。同时，类似物16和17与阿霉素对乳腺MCF7细胞系几乎相等。活性最高的化合物的DNA结合活性与获得的抗癌活性一致，其中化合物16，17，26，和34中显示的最高亲和性。在计算机上对分子性质的计算表明，大多数活性化合物均符合Lipinski的RO5和Veb

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2071-y
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-acetoacetyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代-5-羟基-3-甲基吡唑和一些衍生的环系统作为细胞毒性和DNA结合剂。合成，体外生物学评估和计算机模拟ADME研究

  摘要：

  合成了一些新型的多取代的吡唑，联吡唑和吡喃并吡咯，并辅以各种化学活性药物，并对其生物学潜力进行了生物学评估。15种化合物（7 - 9，12，16，17，19，21，22，26，28，30，32，33，和34）显示出不同程度的细胞毒活性的抗三种癌细胞系面板，其中所述类似物16，17，21，26和34显示了相当大的广谱细胞毒性潜力，对结肠HT29和乳腺癌MCF7癌细胞系具有特殊疗效。特别是化合物16，17，和26显示针对结肠癌HT29细胞株多柔比星的双重活性，而pyranopyrazole模拟34是与所述参考细胞毒性剂几乎equiactive。同时，类似物16和17与阿霉素对乳腺MCF7细胞系几乎相等。活性最高的化合物的DNA结合活性与获得的抗癌活性一致，其中化合物16，17，26，和34中显示的最高亲和性。在计算机上对分子性质的计算表明，大多数活性化合物均符合Lipinski的RO5和Veb

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2071-y

文献信息

• Synthesis of bipyrazoles and pyrazoloisoxazoles from 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2<i>H</i>-pyran-2-one
  作者：Abderrahman Bendaas、Maâmar Hamdi、Nicole Sellier

  DOI：10.1002/jhet.5570360529

  日期：1999.9

  Phenylhydrazine or hydrazine react with 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (1) to give 4-acetoacetyl-3-methylpyrazolin-5-ones 4. The synthesis of bipyrazoles and pyrazoloisoxazoles from 4 are reported.

  苯肼或肼与3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮（1）反应，得到4-乙酰乙酰基-3-甲基吡唑啉-5-酮4。据报道，联吡唑和吡唑并异恶唑由4种合成。