4-acetoacetyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetoacetyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 1-(3-Methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-4-yl)butane-1,3-dione
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: HVOFOGMUBFMPDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 4-acetoacetyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(p-tolylamino)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代-5-羟基-3-甲基吡唑和一些衍生的环系统作为细胞毒性和DNA结合剂。合成，体外生物学评估和计算机模拟ADME研究

  摘要：

  合成了一些新型的多取代的吡唑，联吡唑和吡喃并吡咯，并辅以各种化学活性药物，并对其生物学潜力进行了生物学评估。15种化合物（7 - 9，12，16，17，19，21，22，26，28，30，32，33，和34）显示出不同程度的细胞毒活性的抗三种癌细胞系面板，其中所述类似物16，17，21，26和34显示了相当大的广谱细胞毒性潜力，对结肠HT29和乳腺癌MCF7癌细胞系具有特殊疗效。特别是化合物16，17，和26显示针对结肠癌HT29细胞株多柔比星的双重活性，而pyranopyrazole模拟34是与所述参考细胞毒性剂几乎equiactive。同时，类似物16和17与阿霉素对乳腺MCF7细胞系几乎相等。活性最高的化合物的DNA结合活性与获得的抗癌活性一致，其中化合物16，17，26，和34中显示的最高亲和性。在计算机上对分子性质的计算表明，大多数活性化合物均符合Lipinski的RO5和Veb

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2071-y
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-acetoacetyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代-5-羟基-3-甲基吡唑和一些衍生的环系统作为细胞毒性和DNA结合剂。合成，体外生物学评估和计算机模拟ADME研究

  摘要：

  合成了一些新型的多取代的吡唑，联吡唑和吡喃并吡咯，并辅以各种化学活性药物，并对其生物学潜力进行了生物学评估。15种化合物（7 - 9，12，16，17，19，21，22，26，28，30，32，33，和34）显示出不同程度的细胞毒活性的抗三种癌细胞系面板，其中所述类似物16，17，21，26和34显示了相当大的广谱细胞毒性潜力，对结肠HT29和乳腺癌MCF7癌细胞系具有特殊疗效。特别是化合物16，17，和26显示针对结肠癌HT29细胞株多柔比星的双重活性，而pyranopyrazole模拟34是与所述参考细胞毒性剂几乎equiactive。同时，类似物16和17与阿霉素对乳腺MCF7细胞系几乎相等。活性最高的化合物的DNA结合活性与获得的抗癌活性一致，其中化合物16，17，26，和34中显示的最高亲和性。在计算机上对分子性质的计算表明，大多数活性化合物均符合Lipinski的RO5和Veb

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2071-y

文献信息

• Synthesis of bipyrazoles and pyrazoloisoxazoles from 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2<i>H</i>-pyran-2-one
  作者：Abderrahman Bendaas、Maâmar Hamdi、Nicole Sellier

  DOI：10.1002/jhet.5570360529

  日期：1999.9

  Phenylhydrazine or hydrazine react with 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (1) to give 4-acetoacetyl-3-methylpyrazolin-5-ones 4. The synthesis of bipyrazoles and pyrazoloisoxazoles from 4 are reported.

  苯肼或肼与3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮（1）反应，得到4-乙酰乙酰基-3-甲基吡唑啉-5-酮4。据报道，联吡唑和吡唑并异恶唑由4种合成。
• 1,4-Disubstituted-5-hydroxy-3-methylpyrazoles and some derived ring systems as cytotoxic and DNA binding agents. Synthesis, in vitro biological evaluation and in silico ADME study
  作者：Mona Hany Badr、Heba Attia Abd El Razik

  DOI：10.1007/s00044-017-2071-y

  日期：2018.2

  Some novel polysubstituted pyrazoles, bipyrazoles and pyranopyrazoles, supported with various chemotherapeutically-active pharmacophores, were synthesized and biologically evaluated for their cytotoxic potential. Fifteen compounds (7–9, 12, 16, 17, 19, 21, 22, 26, 28, 30, 32, 33, and 34) exhibited variable degrees of cytotoxic activity against a panel of three cancer cell lines, among which the analogs

  合成了一些新型的多取代的吡唑，联吡唑和吡喃并吡咯，并辅以各种化学活性药物，并对其生物学潜力进行了生物学评估。15种化合物（7 - 9，12，16，17，19，21，22，26，28，30，32，33，和34）显示出不同程度的细胞毒活性的抗三种癌细胞系面板，其中所述类似物16，17，21，26和34显示了相当大的广谱细胞毒性潜力，对结肠HT29和乳腺癌MCF7癌细胞系具有特殊疗效。特别是化合物16，17，和26显示针对结肠癌HT29细胞株多柔比星的双重活性，而pyranopyrazole模拟34是与所述参考细胞毒性剂几乎equiactive。同时，类似物16和17与阿霉素对乳腺MCF7细胞系几乎相等。活性最高的化合物的DNA结合活性与获得的抗癌活性一致，其中化合物16，17，26，和34中显示的最高亲和性。在计算机上对分子性质的计算表明，大多数活性化合物均符合Lipinski的RO5和Veb