7Alpha-双稠吡咯啶-乙腈 | 78449-75-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: 7Alpha-双稠吡咯啶-乙腈
• 中文别名: 1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-乙腈；四氢-1H-吡咯嗪-7a(5h)-乙腈；7Α-双稠吡咯啶-乙腈；2-(六氢-1H-吡咯嗪-7A-基)乙腈
• 英文名称: (1-azabicyclo<3.3.0>octan-5-yl)acetonitrile
• 英文别名: (1-azabicyclo[3.3.0]octane-5-yl)acetonitrile；1-Azabicyclo[3.3.0]octan-5-acetonitrile；5-cyanomethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane；2-(Hexahydro-1H-pyrrolizin-7a-yl)acetonitrile；2-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-yl)acetonitrile
• CAS: 78449-75-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: LXVPEYNDHDKFQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260℃
• 密度：
  1.06
• 闪点：
  107℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7Alpha-双稠吡咯啶-乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(2-(tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-yl)ethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  直接用于空气捕获和CO 2转化的吡咯烷核苷†

  摘要：

  诸如CO 2之类的温室气体极大地促进了地球温度的升高，但是，只要我们的社会依靠化石燃料，这种趋势在不久的将来甚至还会增加。因此，CO 2的捕获和随后的利用构成了脱碳和CO 2缓解的方法，并且为此目的，胺洗涤仍然是工业上最成熟的方法。在这篇文章中，我们描述了基于吡咯烷二胺的二胺的CO 2捕获能力，该支架具有出色的性能以应对这一挑战。我们观察到快速等摩尔CO 2这些化合物在多个捕获和释放周期中的吸收以及高稳定性。另外，胺可用于直接空气捕获。最后，我们证明了吡咯并立定吸收剂在减少CO 2和形成恶唑烷酮方面的实用性。

  DOI：

  10.1039/c8cc08574a
• 作为产物：
  描述：

  2(3H)-呋喃酮,3-(二氢-2(3H)-呋喃亚基)二氢-,(3E)- 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 7Alpha-双稠吡咯啶-乙腈
  参考文献：
  名称：

  直接用于空气捕获和CO 2转化的吡咯烷核苷†

  摘要：

  诸如CO 2之类的温室气体极大地促进了地球温度的升高，但是，只要我们的社会依靠化石燃料，这种趋势在不久的将来甚至还会增加。因此，CO 2的捕获和随后的利用构成了脱碳和CO 2缓解的方法，并且为此目的，胺洗涤仍然是工业上最成熟的方法。在这篇文章中，我们描述了基于吡咯烷二胺的二胺的CO 2捕获能力，该支架具有出色的性能以应对这一挑战。我们观察到快速等摩尔CO 2这些化合物在多个捕获和释放周期中的吸收以及高稳定性。另外，胺可用于直接空气捕获。最后，我们证明了吡咯并立定吸收剂在减少CO 2和形成恶唑烷酮方面的实用性。

  DOI：

  10.1039/c8cc08574a

文献信息

• Synthesis and Muscarinic Activity of a Series of Quinolines and Naphthalenes with a 1-Azabicyclo(3.3.0)octane Moiety.
  作者：Tomoo SUZUKI、Toshinao USUI、Mitsuru OKA、Tsunemasa SUZUKI、Tadashi KATAOKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1265

  日期：——

  synthesized a series of quinoline derivatives having a characteristic 1-azabicyclo[3.3.0]octane amine ring, and performed pharmacological evaluation of them. Acetylcholine esterase inhibitory activities of these derivatives were unexpectedly weak. Tests for central nervous muscarinic cholinergic receptor binding affinity indicated that these compounds had higher affinities to muscarinic M1 receptors than to

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。
• Synthesis of 7a-Substituted Benzoylaminoalkyl-Hexahydro-1H-Pyrrolizines and Evaluation of Their Antiarrhythmic Activity
  作者：Seiji Miyano、Keiyu Shima、Mariko Hayashimatsu、Fumio Satoh、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1002/jps.2600760516

  日期：1987.5

  Several 7a-substituted benzoylaminoalkyl-hexahydro-1 H-pyrrolizines were synthesized by acylations of 7a-aminoalkyl-hexahydro-1 H-pyrrolizines. All compounds synthesized were evaluated for their antiarrhythmic activities using the chloroform-mouse method, and some of them were found to have significant antiarrhythmic activities, comparable to that of procainamide.

  通过7a-氨基烷基-六氢-1 H-吡咯嗪的酰化反应合成了几种7a-取代的苯甲酰基氨基烷基-六氢-1 H-吡咯嗪。使用氯仿-小鼠方法评估了所有合成的化合物的抗心律不齐活性，发现其中一些具有与普鲁卡因酰胺相当的抗心律不齐活性。
• Antivirally active N-cycloalkyl alkanol compounds
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0558321A1

  公开（公告）日：1993-09-01

  The compounds are of the general formula or where R₁ is -OH, amino or -SH, R₂ is H, α- or β-naphthyl or optionally substituted phenyl, R₃ is mono-, di- or tricycloalkyl of C6-16, optionally substituted, R₄₋₇ are H or alkyl, R₈₋₉ are alkyl or may form a 6-membered ring or a 5-membered ring with R₆ and R₇, R₁₀ and R₁₁ are alkyl, and n is 0 or an integer. Synthesis examples are given, and for the preparation of starting materials. Pharmaceutical compositions for oral, topical or injectable administration contain the compounds or their acceptable salts. The compounds have excellent antiviral activity as illustrated against herpes virus and may also be effective against influenza, DNA, RNA and HIV viruses.

  这些化合物的一般式为或其中R₁为-OH，氨基或-SH，R₂为H，α-或β-萘基或可选择性取代的苯基，R₃为C6-16的单环、双环或三环烷基，可选择性取代，R₄₋₇为H或烷基，R₈₋₉为烷基或可与R₆和R₇形成6元环或5元环，R₁₀和R₁₁为烷基，n为0或整数。给出了合成示例，以及制备起始材料的方法。口服、局部或注射给药的制剂包含这些化合物或它们的可接受盐。这些化合物对疱疹病毒具有出色的抗病毒活性，并且可能对流感、DNA、RNA和HIV病毒也有效。
• Application of 1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizinium perchlorate in the synthesis of 7a-substituted hexahydro-1<i>h</i>-pyrrolizines
  作者：Seiji Miyano、Osamu Yamashita、Kunihiro Sumoto、Keiyu Shima、Mariko Hayashimatsu、Fumio Satoh

  DOI：10.1002/jhet.5570240152

  日期：1987.1

  The method for preparing 7a-substituted hexahydro-1H-pyrrolizines 2 from 1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrol-izinium Perchlorate (3) was investigated, by which introduction of a wide variety of functionalities on C(7a) could be achieved easily.

  研究了由1,2,3,5,6,7-六氢吡咯-高氯酸锌（3）制备7a取代的六氢-1 H-吡咯嗪2的方法，并在C（7a）上引入了多种官能团）可以轻松实现。
• N-(2-(1-Azabicyclo(3.3.0)octan-5-yl)ethyl)-2-nitroaniline, a Potent Muscarinic Agonist.
  作者：Tomoo SUZUKI、Mituru OKA、Kouji MAEDA、Kenichi FURUSAWA、Takahiko MITANI、Tadashi KATAOKA

  DOI：10.1248/cpb.45.1218

  日期：——

  The muscarine receptor agonist SK-946, an aniline derivative with a characteristic bicyclo amine, was found. We describe a new synthetic method for 1-azabicyclo[3.3.0]octane and describe the biological activity of SK-946.

  发现了毒蕈碱受体激动剂SK-946，一种具有特征性双环胺的苯胺衍生物。我们描述了一种1-氮杂双环[3.3.0]辛烷的新合成方法，并描述了SK-946的生物活性。