Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylacetyl chloride | 100445-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylacetyl chloride
• 英文别名: 2-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-yl)acetyl chloride
• CAS: 100445-98-5
• 化学式: C₉H₁₄ClNO
• 分子量: 187.669
• InChiKey: WPKZJOPVTMJENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylacetyl chloride 、 2,6-二甲基苯胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 吡西卡尼
  参考文献：
  名称：

  新型抗心律失常药。N-芳基-8-吡咯烷基核烷酰胺。

  摘要：

  描述了N-芳基-8-吡咯烷核苷烷酰胺的合成和抗心律失常活性。评价目标化合物在小鼠中预防氯仿诱导的原纤维形成的能力。发现它们中的许多具有与利多卡因相当的抗纤颤活性。有几个比利多卡因更有效。发现N-（2,6-二甲基苯基）-8-吡咯嗪核苷乙酰胺比利多卡因更有效且毒性较低（LD50），口服犬心律失常的狗也表现出长效作用。

  DOI：

  10.1021/jm00383a005
• 作为产物：
  描述：

  7Alpha-双稠吡咯啶-乙腈 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一系列具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的喹啉和萘的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1265

文献信息

• Pyrrolizidine derivative
  申请人：SUNTORY KABUSHIKI KAISHA, also known as SUNTORY LTD.

  公开号：EP0153855A2

  公开（公告）日：1985-09-04

  A novel pyrrolizidine derivative of the formula, has potent antiarrhythmic activity and low toxicity. The derivative can be synthesized: by acylating 2,6-xylidine to protect the amino group, nitrating the protected xylidine to introduce a nitro group at 3-position, reducing the nitro group to an amino group, followed by diazotizing and hydrolyzing, and then the resulted 3-hydroxy-2,6-dimethylaniline being condensed with 8-halocarbonylmethyl- pyrrolizidine; or by nitrating N-(2',6-'-dimethyi)phenyl-8-pyrrolizidineacetamide to introduce a nitro group at 3'- position, reducing the nitro group to amino group, diazotizing the amino group and hydrolyzing the diazonium compound.

  一种新型吡咯烷衍生物具有强效抗心律失常活性和低毒性，其合成方法为：酰化 2,6-二甲基苯胺以保护氨基，硝化被保护的二甲基苯胺以在 3 位引入硝基，将硝基还原为氨基，然后重氮化和水解，最后将生成的 3-羟基-2,6-二甲基苯胺与 8-正羰基甲基-吡咯烷缩合；或硝化 N-(2',6-'-二甲基)苯基-8-吡咯烷乙酰胺以在 3'-位引入硝基，将硝基还原为氨基，重氮化氨基并水解重氮化合物。
• CATO, FUMIO;SIMA, KEHJSUKEH;UEHDA, KATSU
  作者：CATO, FUMIO、SIMA, KEHJSUKEH、UEHDA, KATSU

  DOI：——

  日期：——
• JPH01190688A
  申请人：——

  公开号：JPH01190688A

  公开（公告）日：1989-07-31
• US4751232A
  申请人：——

  公开号：US4751232A

  公开（公告）日：1988-06-14
• Synthesis and Muscarinic Activity of a Series of Quinolines and Naphthalenes with a 1-Azabicyclo(3.3.0)octane Moiety.
  作者：Tomoo SUZUKI、Toshinao USUI、Mitsuru OKA、Tsunemasa SUZUKI、Tadashi KATAOKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1265

  日期：——

  synthesized a series of quinoline derivatives having a characteristic 1-azabicyclo[3.3.0]octane amine ring, and performed pharmacological evaluation of them. Acetylcholine esterase inhibitory activities of these derivatives were unexpectedly weak. Tests for central nervous muscarinic cholinergic receptor binding affinity indicated that these compounds had higher affinities to muscarinic M1 receptors than to

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。