5-甲氧羰基甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷 | 78449-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: 5-甲氧羰基甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷
• 中文别名: 7α-双稠吡咯啶－乙酸甲酯
• 英文名称: 5-methoxycarbonylmethyl-1-azabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: methyl (1-azabicyclo<3.3.0>octan-5-yl)acetate；7a-methoxycarbonylmethylhexahydro-1H-pyrrolizine；methyl tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylacetate；7α-bis-pyrrolidin-methyl acetate；5-methoxycarbonylmethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane；Pyrrolizidine-7alpha-acetic acid methyl ester；methyl 2-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-yl)acetate
• CAS: 78449-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: PPKYFUDQCQTUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧羰基甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一系列具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的喹啉和萘的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1265
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二氯-4-庚酮 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-甲氧羰基甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷
  参考文献：
  名称：

  一系列具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的喹啉和萘的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1265

文献信息

• Antiviral agent
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0548798A1

  公开（公告）日：1993-06-30

  An antiviral agent containing a compound represented by formula (I): wherein R₁ represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; R₂, R₃, and R₄, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group, an acylamino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyloxy group, a halogen atom, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted carbamoyl group, a nitro group, a cyano group, a thiol group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; A represents a nitrogen group or a methylene group; m represents 0 or a natural number; and n represents a natural number, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are disclosed.

  一种抗病毒剂，含有以下式（I）表示的化合物：其中R₁代表取代或未取代的烷基基团，取代或未取代的酰基团，取代或未取代的芳基磺酰基团，取代或未取代的烷基磺酰基团，取代或未取代的苯基，或取代或未取代的杂环基团；R₂、R₃和R₄，可以相同也可以不同，每个代表氢原子，氨基，取代或未取代的烷基氨基基团，酰胺基团，取代或未取代的烷基基团，羟基，取代或未取代的烷氧基团，卤素原子，羧基，取代或未取代的烷基羰基基团，取代或未取代的烷氧羰基基团，取代或未取代的芳基氧羰基基团，取代或未取代的氨基甲酰基团，硝基基团，氰基团，硫基团，取代或未取代的烷硫基团，取代或未取代的苯基，或取代或未取代的杂环基团；A代表氮基团或亚甲基团；m表示0或自然数；n表示自然数，或其药学上可接受的盐。
• 盐酸吡西卡尼中间体的制备方法
  申请人：杭州瀚康生物医药科技有限公司

  公开号：CN109867679B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明提供一种盐酸吡西卡尼中间体的制备方法，其特征在于，包括：步骤一、在强碱、预定条件下丁内酰胺(Ⅰ)和γ‑丁内酯(Ⅱ)发生聚合反应生成N‑(3‑羧基丙基)丁内酰胺(Ⅲ)；步骤二、N‑(3‑羧基丙基)丁内酰胺(Ⅲ)在丙二酸单异丙酯溶剂中高温下环化并与丙二酸单酯盐缩合生成7α‑双稠吡咯啶‑乙酸酯；较佳的选择为生成7α‑双稠吡咯啶‑乙酸异丙酯(Ⅴ)。步骤三、7α‑双稠吡咯啶‑乙酸酯在酸中水解生成对应的药学上可接受的盐。本发明的制备方法避开了昂贵或者难获得的原料，避开了合成过程中使用液氨，并减少了反应步骤，操作简便，三废少，收率高。
• Facile Entry to Ethyl Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylacetate: a Versatile Pharmaceutical Intermediate
  作者：Giovanni Lentini、Claudio Bruno、Alessia Catalano、Alessia Carocci、Carlo Franchini、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.3987/com-08-11369

  日期：——

  An improved synthesis of ethyl tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylacetate is reported. This valuable pharmaceutical intermediate was easily obtained from 1,7-diiodo-4-heptanone in 46% yield, thus improving the procedure reported in the literature (23% yield) which starts from l,7-dichloro-4-heptanone. Moreover, 1,7-diiodo-4-heptanone was obtained as an easily manageable solid, in this being preferable

  报道了一种改进的四氢-1H-吡咯嗪-7a(5H)-醋酸乙酯合成方法。这种有价值的医药中间体很容易从 1,7-二碘-4-庚酮中以 46% 的收率获得，从而改进了文献中报道的从 1,7-二氯-4-庚酮开始的程序（收率 23%）。此外，1,7-二碘-4-庚酮作为一种易于处理的固体获得，这优于它的 1,7-二氯同系物，后者是一种非常不稳定的油。前者从市售的 4-氧代庚二酸二乙酯开始以高总产率 (75%) 合成，从而克服了与使用 γ-丁内酯相关的众所周知的问题。
• Synthesis of (1-Azabicyclo(3.3.0)octanyl)methyl-Substituted Aromatic Heterocycles and Their Muscarinic Activity.
  作者：Tomoo SUZUKI、Hiroshi UESAKA、Hitoshi HAMAJIMA、Takao IKAMI

  DOI：10.1248/cpb.47.876

  日期：——

  of drugs effective against Alzheimer's disease, we have researched a series of aromatic compounds having a characteristic cyclic amine, 1-azabicyclo[3.3.0]octane ring. In this report, we describe synthesis of a series of aromatic heterocycles with the 1-azabicyclo[3.3.0]octane ring and their pharmacological evaluation. 3-Amino-5-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)methyl-1,2,4-oxadiazole (2b) showed the

  在开发对阿尔茨海默氏病有效的药物时，我们研究了一系列具有特征性环胺的芳香族化合物1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环。在这份报告中，我们描述了一系列带有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环的芳香族杂环的合成及其药理评价。3-氨基-5-（1-氮杂双[3.3.0]辛基-5-基）甲基-1，2，4-恶二唑（2b）显示出最高的M1选择性。
• Application of 1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizinium perchlorate in the synthesis of 7a-substituted hexahydro-1<i>h</i>-pyrrolizines
  作者：Seiji Miyano、Osamu Yamashita、Kunihiro Sumoto、Keiyu Shima、Mariko Hayashimatsu、Fumio Satoh

  DOI：10.1002/jhet.5570240152

  日期：1987.1

  The method for preparing 7a-substituted hexahydro-1H-pyrrolizines 2 from 1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrol-izinium Perchlorate (3) was investigated, by which introduction of a wide variety of functionalities on C(7a) could be achieved easily.

  研究了由1,2,3,5,6,7-六氢吡咯-高氯酸锌（3）制备7a取代的六氢-1 H-吡咯嗪2的方法，并在C（7a）上引入了多种官能团）可以轻松实现。