(+)-trans-aerangis lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-trans-aerangis lactone
• 英文别名: (5S,6R)-5-methyl-6-pentyltetrahydro-2H-pyran-2-one；(5S,6R)-5-methyl-6-pentyloxan-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: WIFKBFWYBNWBQS-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+)-trans-cognac lactone	——	C10H18O2	170.252
  ——	(+)-(3S,4R)-4-acetoxy-3-methylnonan-1-ol	375825-66-4	C12H24O3	216.321
  ——	(+)-(3S,4R)-1,4-dihydroxy-3-methylnonane diacetate	375825-60-8	C14H26O4	258.358
  ——	(+)-(4S,5R)-5-acetoxy-4-methylnonanonitrile	375825-67-5	C13H23NO2	225.331

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (1,5-cyclooctadiene)dimethylplatinum(II) 、 acetonitrile(cyclopentadienyl)[2-(di-i-propylphosphino)-4-(t-butyl)-1-methyl-1H-imidazole]ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₆₁H₈₁O₄P 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， -45.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.08h， 生成 (+)-trans-aerangis lactone
  参考文献：
  名称：

  通过手性配对进行立体化学控制：对映体富集的高烯丙醇的立体发散合成。

  摘要：

  我们在此报告了使用手性非外消旋 α-CH2 Bpin 取代的巴豆基硼酸酯立体发散合成对映体富集的高烯丙醇的发展。手性磷酸 (S)-A-催化不对称烯丙基加成与试剂产生具有优异对映选择性和 Z-选择性的 Z-抗高烯丙醇。当使用对映体酸催化剂 (R)-A 时，立体选择性完全逆转，获得了具有高 E 选择性和优异对映选择性的 E-抗高烯丙醇。通过将硼试剂的手性与催化剂配对，可以从同一硼试剂中选择性地获得手性高烯丙醇的两种互补立体异构体。进行了 DFT 计算研究以探索观察到的立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202107004

文献信息

• Radical Cyclization Route to the Stereoselective Synthesis of (+)‐<i>trans</i>‐Cognac Lactone and (+)‐<i>trans</i>‐Aerangis Lactone
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Bhikshapathi、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910601055057

  日期：2007.3

  Abstract Stereoselective total synthesis of two chiral lactones, (+)‐trans‐cognac lactone (1b) and (+)‐trans‐aerangis lactone (2c), has been achieved from the same intermediate using a radical‐based cyclization route.

  摘要 两种手性内酯，(+)-反式干邑内酯 (1b) 和 (+)-反式-松香内酯 (2c) 的立体选择性全合成，已使用基于自由基的环化路线从相同的中间体实现。
• Asymmetric Synthesis of (+)-trans-Aerangis Lactone
  作者：Aejin Kim、Satyasheel Sharma、Jong Hwan Kwak、In Su Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.1.75

  日期：2013.1.20

  Asymmetric synthesis of (+)-trans-aerangis lactone was achieved from commercially available 1-hexanol or 1-hexanal in four steps via iridium-catalyzed diastereoselective and enantioselective carbonyl crotylation from the alcohol or aldehyde oxidation level, and ruthenium-catalyzed olefin metathesis.

  (+)-反式-橙皮内酯的不对称合成是由市售的 1-己醇或 1-己醛分四步通过铱催化的醇或醛氧化水平的非对映选择性和对映选择性羰基巴豆基化以及钌催化的烯烃复分解来实现的。
• Tetrahydro-alpha-pyronderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0513627A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  Die Erfindung betrifft Riechstoff- und/oder Geschmackstoffkompositionen, die durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel , worin R C₃₋₈-Alkyl bedeutet, gekennzeichnet sind, das neu 5-Methyl-6-pentyl-tetrahydro-α-pyron (Verbindung der Formel I, in der R Pentyl bedeutet) in Form seines cis-Isomeren, seines trans-Isomeren oder seiner cis-/trans-Isomerengemische, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung durch eine Bayer-Villiger-Oxidation des 3-Methyl-2-pentyl-cyclopentan-1-ons sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Riech- und/oder Geschmackstoffe. Als Anwendungsgebiete dieser Verbindungen kommen beispielsweise Parfüm- bzw. Aroma-Kompositionen, Nahrungsmittel, Genussmittel und Getränke in Frage.

  本发明涉及香料和/或香精组合物，其特征是含有一种或多种通式化合物 其中 R 为 C₃₋₈-烷基的顺式异构体、反式异构体或顺式/反式异构体混合物形式的新的 5-甲基-6-戊基-四氢-α-吡喃酮（式 I 的化合物，其中 R 为戊基）、通过 3-甲基-2-戊基-环戊烷-1-酮的拜耳-维氏氧化法制备新化合物的工艺，以及将式 I 化合物用作香水和/或香料。这些化合物的可能应用领域包括香水或香料组合物、食品、奢侈食品和饮料。
• Baker's yeast-mediated approach to (−)-cis- and (+)-trans-Aerangis lactones
  作者：Elisabetta Brenna、Claudia Dei Negri、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00314-7

  日期：2001.7

  The first enantioselective synthesis of natural (-)-cis-Aerangis lactone (-)-1a and its (+)-trans-diastereoisomer (+)-lb is described. The key steps in the synthesis are: (i) the enantiospecific and 100% diastereoselective baker's yeast reduction of 1,4-keto acid 2, to afford enantiopure trans- cognac lactone (+)-10; (ii) the regioselective PPL-mediated hydrolysis of the primary acetate moiety of diacetate (+)-(3S,4R)-3, obtained from (+)-10. Chain elongation by one carbon atom via cyanide substitution, and inversion of the configuration of C(5) in nitrile derivative (+)-21a are also required to complete the synthetic route to (-)-1a. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5248792A
  申请人：——

  公开号：US5248792A

  公开（公告）日：1993-09-28