(S)-N-((2-bromophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((2-bromophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(S)-(2-bromophenyl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 416.338
• InChiKey: NDSUTAFNNDIBOQ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((2-bromophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 五氟苯甲醛 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 11.0h， 以89%的产率得到(S)-3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的无CO气体氨基羰基化反应合成3-取代的异吲哚满酮

  摘要：

  描述了手性3-取代的异吲哚满酮骨架的高效且容易获得的合成。合成涉及硼酸经Rh（I）催化的不对称芳基化成2-卤代苯丙二胺，随后使用醛作为羰基源，经Rh（I）催化的所得2-卤代苄胺的分子内氨基羰基化。该方法可耐受多种官能团，以中等至高收率和高ee值产生异吲哚啉酮衍生物。另外，通过在Rh（I）催化的不对称芳基化之后简单地添加配体和醛，可以在一个锅序列中有效地完成两个Rh（I）催化的转化，以得到手性异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/jo300201g
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-溴苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 、 苯硼酸 在 C₁₉H₁₆F₆N₂O₆Pd 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S)-N-((2-bromophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性2,2'-联吡啶配体 对N-甲苯磺酰基嘧啶与芳基硼酸进行对映选择性钯催化的芳基化反应†

  摘要：

  借助于轴向手性的2,2'-联吡啶配体，我们成功地开发了钯催化的N-甲苯磺酰基芳胺的对映选择性芳基化方法，为手性二芳基甲胺在非常温和的条件下提供了高收率和对映选择性。在这种转化中避免了外源性碱并抑制了亚胺水解。

  DOI：

  10.1039/c5ob02330k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Three-Component Synthesis of α-Substituted Amines
  作者：Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01502

  日期：2015.6.19

  palladium-catalyzed, enantioselective three-component synthesis of α-arylamines starting from sulfonamides, aldehydes, and arylboronic acids has been developed. These reactions generate a wide array of α-arylamines with high yields and enantioselectivities. Notably, this process is tolerant to air and moisture, providing an operationally simple approach for the synthesis of chiral α-arylamines.

  从磺酰胺，醛和芳基硼酸开始，已经开发了第一个常规的钯催化，对映选择性三组分合成α-芳基胺。这些反应产生高产率和对映选择性的多种α-芳基胺。值得注意的是，该方法耐受空气和湿气，为合成手性α-芳基胺提供了操作上简单的方法。
• Enantioselective Rh-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosylarylimines with Arylboronic Acids
  作者：Hai-Feng Duan、Yi-Xia Jia、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol060755w

  日期：2006.6.1

  The asymmetric arylation of N-tosylarylimines with arylboronic acids was realized by using rhodium/(S)-ShiP as catalyst. The reaction proceeded in aqueous toluene to give diarylmethylamines in good yields with up to 96% ee.
• Catalytic Enantioselective Arylation of <i>N</i>-Tosylarylimines with Arylboronic Acids Using <i>C</i>₂-Symmetric Cationic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Pd²⁺ Diaquo Complexes
  作者：Guang-Ning Ma、Tao Zhang、Min Shi

  DOI：10.1021/ol802861s

  日期：2009.2.19

  The asymmetric arylation of N-tosylimines with arylboronic acids was realized by using chiral cationic C-2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) Pd2+ diaquo complex 5b as the catalyst in combination with 1.0 equiv of K3PO4 center dot 3H(2)O in THF at 4 degrees C in the presence of powdered 4 angstrom MS to afford the corresponding adducts in excellent yields (up to 99%) and good to high enantioselectivities (up to 94% ee).
• Enantioselective palladium-catalyzed arylation of N-tosylarylimines with arylboronic acids using a chiral 2,2′-bipyridine ligand
  作者：Xiang Gao、Bo Wu、Zhong Yan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c5ob02330k

  日期：——

  With the aid of an axially chiral 2,2′-bipyridine ligand, we have successfully developed a palladium-catalyzed method for the enantioselective arylation of N-tosylarylimines, furnishing the chiral diarylmethamines with high yields and enantioselectivities under very mild conditions. An exogenous base was avoided and imine hydrolysis was inhibited in this transformation.

  借助于轴向手性的2,2'-联吡啶配体，我们成功地开发了钯催化的N-甲苯磺酰基芳胺的对映选择性芳基化方法，为手性二芳基甲胺在非常温和的条件下提供了高收率和对映选择性。在这种转化中避免了外源性碱并抑制了亚胺水解。
• Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones through CO Gas-Free Aminocarbonylation
  作者：Masahiko Fujioka、Tsumoru Morimoto、Takayuki Tsumagari、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo300201g

  日期：2012.3.16

  A highly efficient and accessible synthesis of chiral 3-substituted isoindolinone frameworks is described. The synthesis involved the Rh(I)-catalyzed asymmetric arylation of boronic acids to 2-halobenzaldimines and the subsequent Rh(I)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of the resulting 2-halobenzylamines using an aldehyde as the carbonyl source. The method tolerates a variety of functional

  描述了手性3-取代的异吲哚满酮骨架的高效且容易获得的合成。合成涉及硼酸经Rh（I）催化的不对称芳基化成2-卤代苯丙二胺，随后使用醛作为羰基源，经Rh（I）催化的所得2-卤代苄胺的分子内氨基羰基化。该方法可耐受多种官能团，以中等至高收率和高ee值产生异吲哚啉酮衍生物。另外，通过在Rh（I）催化的不对称芳基化之后简单地添加配体和醛，可以在一个锅序列中有效地完成两个Rh（I）催化的转化，以得到手性异吲哚啉酮。