4-nitro-N-(3-hydroxyphenyl)-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-nitro-N-(3-hydroxyphenyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(3-hydroxyphenyl)-6-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(3-hydroxyphenyl)-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00227030
• 分子量: 334.288
• InChiKey: SMIVQSXILUOGOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 4-nitro-N-(3-hydroxyphenyl)-1,8-naphthalimide 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-[3-(6-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)phenoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Transformation of Pentafluorobenzaldehyde into 4-Aryloxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehydes

  摘要：

  我们开发了一种新的实用工艺，可以制备 4-芳氧基-2,3,5,6-四氟苯甲醛。在无机氟化物存在的情况下，通过亲核取代，以聚合的方式从苯酚和五氟苯甲醛组装出标题骨架。已进行的范围和限制研究表明，该方法具有多样性容限，便于引入各种芳基和杂芳基取代基。总共制备了 12 种醛，收率为 14-93%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083246
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘醛酸酐 、 3-氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-nitro-N-(3-hydroxyphenyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of fluorescent 1,8-naphthalimide dyes for application in liquid crystal displays

  摘要：

  合成了一系列在芳香结构的4位上具有N-烯丙氨基的高荧光1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，并确定了它们在液晶显示器中的一些应用性能。在有机溶剂和向列液晶 ZLI 1840 中研究了新物质的光学特性。根据染料的光谱特性讨论了“客-主”型液晶显示器着色的实用性（吸收和发射）以及染料对取向顺序参数以及表面稳定显示单元中液晶的相变行为的影响。

  DOI：

  10.1039/a909153j

文献信息

• Straightforward Transformation of Pentafluorobenzaldehyde into 4-Aryloxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehydes
  作者：Daniel Gryko、Dagmara Wyrostek、Agnieszka Nowak-Król、Katarzyna Abramczyk、Maciej Rogacki

  DOI：10.1055/s-0028-1083246

  日期：2008.12

  A new and practical process leading to 4-aryloxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehydes has been developed. The title skeleton is assembled in a convergent fashion from phenols and pentafluorobenzaldehyde via a nucleophilic substitution in the presence of inorganic fluorides. Scope and limitation studies have been conducted, revealing that the methodology is diversity tolerant, facilitating the introduction of various aryl and heteroaryl substituents. Altogether, 12 aldehydes were prepared in 14-93% yield.

  我们开发了一种新的实用工艺，可以制备 4-芳氧基-2,3,5,6-四氟苯甲醛。在无机氟化物存在的情况下，通过亲核取代，以聚合的方式从苯酚和五氟苯甲醛组装出标题骨架。已进行的范围和限制研究表明，该方法具有多样性容限，便于引入各种芳基和杂芳基取代基。总共制备了 12 种醛，收率为 14-93%。
• Synthesis and properties of fluorescent 1,8-naphthalimide dyes for application in liquid crystal displays
  作者：Ivo Grabchev、Ivanka Moneva、Vladimir Bojinov、Sylvie Guittonneau

  DOI：10.1039/a909153j

  日期：——

  A series of highly fluorescent 1,8-naphthalimide derivatives having an N-allylamino group at position 4 of the aromatic structure have been synthesised, and some of their properties for application in liquid crystal displays have been determined. The optical properties of the new substances are studied both in organic solvents and in the nematic liquid crystal ZLI 1840. The utility of the dyes for colouring liquid crystal displays of the 'guest–host' type is discussed on the basis of their spectral properties (absorption and emission) and the effect that the dyes have upon the orientation order parameter 〈P2〉 and upon the phase-transition behaviour of the liquid crystal in surface-stabilised display cells.

  合成了一系列在芳香结构的4位上具有N-烯丙氨基的高荧光1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，并确定了它们在液晶显示器中的一些应用性能。在有机溶剂和向列液晶 ZLI 1840 中研究了新物质的光学特性。根据染料的光谱特性讨论了“客-主”型液晶显示器着色的实用性（吸收和发射）以及染料对取向顺序参数以及表面稳定显示单元中液晶的相变行为的影响。