N-(对甲基苯基)磺酰基二苯基甲胺 | 853-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(对甲基苯基)磺酰基二苯基甲胺
• 英文名称: N-tosyldiphenylmethylamine
• 英文别名: N-benzhydryl-4-methylbenzenesulfonamide；N-tosyl-1,1-diphenylmethylamine；N-(diphenylmethyl)-p-toluenesulfonamide；N-(diphenylmethyl)-4-toluenesulfonamide；N-benzhydryl-4-toluenesulfonamide；N-(p-methylphenyl)sulfonyl diphenylmethylamine；N-Diphenylmethyl-p-toluolsulfonamid
• CAS: 853-83-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: GRRYGPYATNGHAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(对甲基苯基)磺酰基二苯基甲胺 在 三乙基硅烷 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  N-苄基磺酰胺在室温下与甲硅烷基化亲核试剂的催化偶联。

  摘要：

  在2-10 mol％的Tf（2）NH存在下，一系列N-苄基磺酰胺在室温下通过sp（3）碳氮键裂解与烯丙基，炔丙基，苄基或氢化硅烷平稳反应，得到结构多样的产品，产量中等至优异，且具有较高的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc00765j
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 N-(对甲基苯基)磺酰基二苯基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Satomi et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 1298,1299,1301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• Boron-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines and Arylamides with Benzylic Alcohols
  作者：Murali Mohan Guru、Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02816

  日期：2020.1.17

  A sustainable boron-based catalytic approach for chemoselective N-alkylation of primary and secondary aromatic amines and amides with primary, secondary, and tertiary benzylic alcohols has been presented. The metal-free protocol operates at low catalyst loading, tolerates several functional groups, and generates H2O as the sole byproduct. Preliminary mechanistic studies were performed to demonstrate

  提出了一种可持续的基于硼的催化方法，用于伯，仲和叔苄醇对伯和仲芳族胺和酰胺的化学选择性N-烷基化。不含金属的方案在低催化剂负载下运行，可耐受多个官能团，并生成H2O作为唯一的副产物。进行了初步的机理研究，以证明硼催化剂在中间体二苄基醚的活化中的关键作用，并确定了决定速率的步骤。
• A new manganese-mediated, cobalt-catalyzed three-component synthesis of (diarylmethyl)sulfonamides
  作者：Antoine Pignon、Erwan Le Gall、Thierry Martens

  DOI：10.3762/bjoc.10.39

  日期：——

  The synthesis of (diarylmethyl)sulfonamides and related compounds by a new manganese-mediated, cobalt-catalyzed three-component reaction between sulfonamides, carbonyl compounds and organic bromides is described. This organometallic Mannich-like process allows the formation of the coupling products within minutes at room temperature. A possible mechanism, emphasizing the crucial role of manganese is proposed.

  描述了一种新的锰介导、钴催化的三组分反应，通过磺胺酰胺、羰基化合物和有机溴化物合成（二芳基甲基）磺胺酰胺及相关化合物。这种有机金属曼尼希类过程允许在室温下在几分钟内形成偶联产物。提出了一个可能的机制，强调了锰的关键作用。
• PTAB mediated open air synthesis of sulfonamides, thiosulfonates and symmetrical disulfanes
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.017

  日期：2018.6

  A facile methodology has been described which has successfully simplified the generation of sulfonamides, thiosulfonates and symmetric disulfanes. This “trio” of reactions occur in an open air metal free atmosphere and has also been scaled up to grams making it suitable for commercialization. The reactions also have been successfully carried out with asymmetric variants, thus contributing to the chiral

  已经描述了一种简便的方法，该方法已成功简化了磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷的生成。这种“三重”反应发生在无金属的露天气氛中，并且也已按比例放大至克，使其适合商业化。该反应还已经成功地用不对称变体进行，因此有助于手性库。用户友好的“三重奏”能够轻松生成这些多用途的硫类似物，并且所采用的反应条件反映了经济状况。
• A Versatile Tripodal Cu(I) Reagent for C–N Bond Construction via Nitrene-Transfer Chemistry: Catalytic Perspectives and Mechanistic Insights on C–H Aminations/Amidinations and Olefin Aziridinations
  作者：Vivek Bagchi、Patrina Paraskevopoulou、Purak Das、Lingyu Chi、Qiuwen Wang、Amitava Choudhury、Jennifer S. Mathieson、Leroy Cronin、Daniel B. Pardue、Thomas R. Cundari、George Mitrikas、Yiannis Sanakis、Pericles Stavropoulos

  DOI：10.1021/ja503869j

  日期：2014.8.13

  intermediates play a major role and are generated by hydrogen-atom abstraction from substrate C-H bonds or initial nitrene-addition to one of the olefinic carbons. Subsequent processes include solvent-caged radical recombination to afford the major amination and aziridination products but also one-electron oxidation of diffusively free carboradicals to generate amidination products due to carbocation

  Cu(I) 催化剂 (1) 由强碱性胍基部分的框架支撑，介导氮烯从 PhI=NR 来源转移到各种脂肪烃（CH 胺化或在腈存在下酰胺化）和烯烃（氮丙啶化）。产品概况与逐步而非一致的 CN 键形成一致。借助哈米特图、动力学同位素效应、标记立体化学探针以及自由基陷阱和时钟进行的机理研究使我们能够得出结论，碳自由基中间体起主要作用并且是通过从底物 CH 键或初始氮烯加成中提取氢原子而产生的到烯烃碳之一。随后的过程包括溶剂笼式自由基重组以提供主要的胺化和氮丙啶化产物，以及由于碳正离子的参与，扩散游离碳自由基的单电子氧化以产生酰胺化产物。通过变温电喷雾质谱法、循环伏安法和电子顺磁共振波谱法对金属和配体中心事件的分析，再加上计算研究，表明一种活性但仍然难以捉摸的铜氮 (S = 1) 中间体最初抽象分别来自 CH 和 C=C 键的氢原子或将氮烯添加到 CH 和 C=C 键，然后进行自旋翻转和自由基回弹，以提供包含分子内和分子间