5-formyl-5′-methyl-1,2-bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-formyl-5′-methyl-1,2-bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]-5-formylphenoxy]ethoxy]-N-(carboxymethyl)-4-methylanilino]acetic acid
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₁₁
• 分子量: 518.477
• InChiKey: FDSJNBJYDVUDIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-5′-methyl-1,2-bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid ethyl ester 在 sodium chlorate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CELL-PERMEABLE IMAGING SENSORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及某些方面的成像剂，特别是用于检测钙信号传递的成像剂。根据本公开的一些实施例，提供了用于磁共振成像和相关技术的对比剂，以及制造和使用这些对比剂的方法。

  公开号：

  US20190184036A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2'硝基-5'-甲基苯氧基)乙烷 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-formyl-5′-methyl-1,2-bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CELL-PERMEABLE IMAGING SENSORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及某些方面的成像剂，特别是用于检测钙信号传递的成像剂。根据本公开的一些实施例，提供了用于磁共振成像和相关技术的对比剂，以及制造和使用这些对比剂的方法。

  公开号：

  US20190184036A1

文献信息

• Fluorescent indicator dyes for calcium ions
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0178775A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  Fluorescent indicator dyes for calcium ions of the formulae: or wherein R' is -H, -CH3, -F, -Cl or -Br; R2 is -H, -CH3, -F, -Cl, -Br, or C1-C4 alkoxy; R3 and R3 are independently H or -CO2H, -CO2R4, -CONR5R6, -SO2H, -SO2NR5R6, -SO2CF3, -COCH3, or -CN, or R3 and R3a together are -(CO)NR6(CO)-; R4 is alpha-acyloxyalkyl or a physiologically acceptable esterifying group; R5 and R6 are independently -H, methyl, or ethyl; Z is an aromatic or heteroaromatic system coupled to the 5 position of one 2-aminophenoxy ring through a trans ethylenic linkage, wherein the ethylenic linkage may itself be part of an aromatic or heteroaromatic ring system; W ia H and X is H; or W and X together are O, or NR6; Y is H; Y' is H (unless A is NR5, 0, or S); or Y and Y' together are NR5 and A is C; A and A' are independently C, N, O, or S; D is 0, N, NH, or N alkyl; Q is a double bond when D is N and a single bond otherwise; and R' is H and R8 is H or R7 and R8, together with heteroatom D, the carbon adjacent R7, and the phenyl ring adjacent to R8, form a quinoline ring system (D=N, Q=double bond).

  式中钙离子的荧光指示染料： 或 其中 R'是-H、-CH3、-F、-Cl或-Br； R2 是-H、-CH3、-F、-Cl、-Br 或 C1-C4 烷氧基； R3 和 R3 独立地为 H 或 -CO2H、-CO2R4、-CONR5R6、-SO2H、-SO2NR5R6、-SO2CF3、-COCH3 或 -CN，或 R3 和 R3a 合在一起是-(CO)NR6(CO)-； R4 是α-乙酰氧基烷基或生理上可接受的酯化基团； R5 和 R6 独立地为-H、甲基或乙基； Z 是通过反式乙烯基连接与一个 2-氨基苯氧基环的 5 位相连的芳香族或杂芳香族系统，其中乙烯基连接本身可以是芳香族或杂芳香族环系统的一部分； W ia H，X 是 H；或 W 和 X 同为 O 或 NR6； Y 是 H；Y' 是 H（除非 A 是 NR5、0 或 S）；或 Y 和 Y'同为 NR5，A 为 C； A 和 A' 独立地为 C、N、O 或 S； D 是 0、N、NH 或 N 烷基； 当 D 为 N 时，Q 为双键，否则为单键；以及 R' 是 H，R8 是 H 或 R7 和 R8 与杂原子 D、与 R7 相邻的碳以及与 R8 相邻的苯环一起构成一个喹啉环系统（D=N，Q=双键）。
• Highly efficient and selective red-emitting Ca 2+ probe based on a BODIPY fluorophore
  作者：Rui Liu、Xiao Cai、Yang Li、Senqiang Zhu、Jinyang Hu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.065

  日期：2017.8

  A red-emitting Ca2+ probe based on difluoro-boron-dipyrromethene (BODIPY) fluorophore and 1,2-bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,-N',N'-tetra acetic acid (BAPTA) moiety was designed and synthesized. Four electron-donating 4-methoxyphenyl groups were introduced on BODIPY to make the emission of probe more bathochromic-shifted. Upon Ca2+ binding, the probe exhibits a significant increase of red fluorescence intensity (lambda(max) = 631 nm, Phi(F) = 0.18), an excellent luminescence ON/OFF ratio (43-fold) and a detection limit of 39 mu M. Furthermore, this probe shows desirable sensitivity and selectivity for Ca2+ over other metal ions, which could be potentially applied for Ca2+ detection. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.
• CELL-PERMEABLE IMAGING SENSORS AND USES THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20190184036A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The disclosure relates in some aspects to imaging agents, and in particular, imaging agents for sensing of calcium signaling. According to some embodiments of the disclosure, contrast agents for magnetic resonance imaging and related technologies are provided, and methods of making and using the contrast agents.

  本公开涉及某些方面的成像剂，特别是用于检测钙信号传递的成像剂。根据本公开的一些实施例，提供了用于磁共振成像和相关技术的对比剂，以及制造和使用这些对比剂的方法。