(Z)-ethyl 3-(benzylamino)-3-(4-bromophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(benzylamino)-3-(4-bromophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(benzylamino)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂
• 分子量: 360.25
• InChiKey: QAVURVPAKJEXEJ-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(benzylamino)-3-(4-bromophenyl)acrylate 、 3-acetoxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-1-yne 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.34h， 以71%的产率得到ethyl 1-benzyl-2-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下串联铜催化的炔丙基化/炔烃氮杂环化/异构化反应：全取代吡咯的合成

  摘要：

  已开发出铜催化和微波辅助合成的全取代吡咯。通过串联的炔丙基化/炔烃氮杂环化/异构化序列，可以从容易获得的β-烯胺化合物和乙酸炔丙基酯中以中等至良好的收率（高达93％）获得一系列五取代的吡咯，尤其是α-芳基吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02429
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 (Z)-ethyl 3-(benzylamino)-3-(4-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下串联铜催化的炔丙基化/炔烃氮杂环化/异构化反应：全取代吡咯的合成

  摘要：

  已开发出铜催化和微波辅助合成的全取代吡咯。通过串联的炔丙基化/炔烃氮杂环化/异构化序列，可以从容易获得的β-烯胺化合物和乙酸炔丙基酯中以中等至良好的收率（高达93％）获得一系列五取代的吡咯，尤其是α-芳基吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02429

文献信息

• Iodine‐Catalyzed Conversion of β‐Dicarbonyl Compounds into β‐Enaminones Within a Minute Under Solvent‐Free Conditions
  作者：Siddhartha Gogoi、Ranjana Bhuyan、Nabin C. Barua

  DOI：10.1080/00397910500290557

  日期：2005.11.1

  Abstract Synthesis of β‐enaminones from β‐dicarbonyl compounds has been achieved in high yields within a minute using primary and aromatic amines and catalytic amounts of iodine under solvent‐free conditions at room temperature.

  摘要 在室温无溶剂条件下，使用伯胺和芳香胺以及催化量的碘，在 1 分钟内以高产率从 β-二羰基化合物合成 β-烯胺酮。