(Z)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-3-(phenylamino)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-3-(phenylamino)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-anilino-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: KLYAHSSKTNFSQH-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-3-(phenylamino)acrylate 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到ethyl 3-(4-bromophenyl)quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N- Arylenamines的串联氧化叠氮化/环化反应合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  开发了一种新的喹喔啉合成方法。该方法以N-芳基胺和TMSN 3为起始原料，并以（二乙酰氧基碘）苯为常见氧化剂，以串联模式实施了两个氧化C-N键形成过程。本反应条件温和且简单，因此可用于实际合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00148
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 indium(III) chloride 作用下， 生成 (Z)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-3-(phenylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N- Arylenamines的串联氧化叠氮化/环化反应合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  开发了一种新的喹喔啉合成方法。该方法以N-芳基胺和TMSN 3为起始原料，并以（二乙酰氧基碘）苯为常见氧化剂，以串联模式实施了两个氧化C-N键形成过程。本反应条件温和且简单，因此可用于实际合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00148

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-aryl β-amino acid derivatives <i>via</i> Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric 1,4-reduction in air
  作者：Min Li、Hong-Feng Xia、Li-Yao Yang、Tao Hong、Lin-Jie Xie、Shijun Li、Jing Wu

  DOI：10.1039/c9ra01203f

  日期：——

  polymethylhydrosiloxane (PMHS) as well as certain amounts of appropriate alcohol and base additives, the non-precious metal copper-catalyzed asymmetric 1,4-hydrosilylation of β-aryl or β-alkyl-substituted N-aryl β-enamino esters was well realized to afford a diverse range of N-aryl β-amino acid esters in high yields and excellent enantioselectivities (26 examples, 90–98% ee). This approach tolerated the handling of

  在廉价且稳定的化学计量还原剂聚甲基氢硅氧烷（PMHS）以及一定量的适当醇和碱添加剂存在下，非贵金属铜催化的β-芳基或β-烷基取代的不对称1,4-氢化硅烷化反应N-芳基 β-烯氨基酯可以以高产率和优异的对映选择性提供多种N-芳基 β-氨基酸酯（26 个实例，90-98% ee）。这种方法可以耐受空气中催化剂和反应物的处理，无需特殊的预防措施。获得的手性产物已成功转化为相应的对映体富集的β-内酰胺和未保护的β-氨基酸酯，这突出了所开发的催化方法的合成效用。
• Synthesis of Quinoxaline Derivatives via Tandem Oxidative Azidation/Cyclization Reaction of <i>N</i>-Arylenamines
  作者：Haichao Ma、Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00148

  日期：2016.2.19

  A new method was developed for the synthesis of quinoxalines. This method employs N-arylenamines and TMSN3 as the starting materials and implements two oxidative C–N bond-forming processes in a tandem pattern by using (diacetoxyiodo)benzene as the common oxidant. The present reaction conditions are mild and simple and thus are useful in practical synthesis.

  开发了一种新的喹喔啉合成方法。该方法以N-芳基胺和TMSN 3为起始原料，并以（二乙酰氧基碘）苯为常见氧化剂，以串联模式实施了两个氧化C-N键形成过程。本反应条件温和且简单，因此可用于实际合成中。