1,1,1-trifluoro-5,5-dimethoxy-2,4-pentanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-5,5-dimethoxy-2,4-pentanedione
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-5,5-dimethoxypentane-2,4-dione；5,5,5-trifluoro-2,4-dioxopentanal dimethyl acetal
• 化学式: C₇H₉F₃O₄
• 分子量: 214.141
• InChiKey: VYPGZRXHCSNSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-5,5-dimethoxy-2,4-pentanedione 在 calcium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3(5)-(dimethoxymethyl)-5(3)-(trifluoromethyl)-H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  高效，可扩展合成3-（聚氟酰基）丙酮醛二甲基乙缩醛：一种新型的功能化氟化构件

  摘要：

  已经开发了一种由1，1-二甲氧基丙酮和多氟化羧酸酯合成3-（聚氟酰基）丙酮醛二甲基乙缩醛（1，1-二甲氧基-4-多氟烷基-丁烷-2，4-dion）的有效方法。该方法包括通过氢化钙在甲醇中起始原料的克莱森型缩合，然后分离出相应二酮的铜配合物，并用EDTA二钠将其破坏。还提出了5（3）-（聚氟烷基）-1 H-吡唑-3（5）-甲醛及其缩醛的简单合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.04.009
• 作为产物：
  描述：

  copper(II) bis(1,1,1-trifluoro-5,5-dimethoxy-2,4-pentanedionate) 在 edetate disodium 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到1,1,1-trifluoro-5,5-dimethoxy-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  高效，可扩展合成3-（聚氟酰基）丙酮醛二甲基乙缩醛：一种新型的功能化氟化构件

  摘要：

  已经开发了一种由1，1-二甲氧基丙酮和多氟化羧酸酯合成3-（聚氟酰基）丙酮醛二甲基乙缩醛（1，1-二甲氧基-4-多氟烷基-丁烷-2，4-dion）的有效方法。该方法包括通过氢化钙在甲醇中起始原料的克莱森型缩合，然后分离出相应二酮的铜配合物，并用EDTA二钠将其破坏。还提出了5（3）-（聚氟烷基）-1 H-吡唑-3（5）-甲醛及其缩醛的简单合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.04.009

文献信息

• Synthesis of 2-(polyfluoromethyl)pyrimido-[1,2-a]benzimidazole-4-carbaldehyde derivatives
  作者：Danila V. Belyaev、Dmitrii L. Chizhov、Mikhail I. Kodess、Marina A. Ezhikova、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.05.002

  日期：2019.5

  A simple and efficient synthesis of 2-RF-pyrimido[1,2-a]benzimidazole-4-carbaldehyde derivatives comprises the reaction between 3-(polyfluoroacetyl)pyruvaldehyde dimethyl acetals and 2-aminobenzimidazole. The effects of fluorinated substituents in 3-(polyfluoroacetyl)pyruvaldehyde dimethyl acetals and the reaction conditions on regiochemical outcome of this reaction have been estimated.

  一种简单且有效的2-RF-嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-4-甲醛衍生物的合成包括3-（多氟乙酰基）丙酮醛二甲基乙缩醛与2-氨基苯并咪唑之间的反应。估计了3-（聚氟乙酰基）丙酮醛二甲基乙缩醛中氟化取代基的影响和反应条件对该反应的区域化学结果的影响。
• Synthesis of 2-Substituted 6-(Polyfluoromethyl)pyrimidine-4-carbaldehyde Acetals
  作者：D. V. Belyaev、D. L. Chizhov、G. L. Rusinov、V. N. Charushin

  DOI：10.1134/s1070428019060204

  日期：2019.6

  Heterocyclization of 5,5-difluoro- and 5,5,5-trifluoro-2,4-dioxopentanal dimethyl acetals with amidines in the presence of 4 equiv of triethyl borate afforded 2-substituted 6-(difluoromethyl)- and 6-(trifluoromethyl)pyrimidine-4-carbaldehyde dimethyl acetals in high yields.