7-phenyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
• 英文别名: 12-Phenyl-6,11-dihydrobenzo[b]acridine
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: YVGCGEJTAMQHIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-萘酚 、 2-氨基二苯甲酮 在 二苯甲酮 、 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 48.0h， 以88%的产率得到7-phenyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  RuCl2(dmso)4 催化从醇中无溶剂间接弗里德兰合成多取代喹啉

  摘要：

  描述了在无溶剂条件下使用 RuCl2(dmso)4 作为催化剂从芳香族或脂肪族醇合成多取代喹啉衍生物的首次合成。该反应包括通过氢转移将醇原位氧化为相应的羰基化合物，然后是 Friedlander 环化过程。整个过程是温和、高效、选择性和高产的一步程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600945

文献信息

• A mild, efficient and improved protocol for the friedländer synthesis of quinolines using lewis acidic ionic liquid
  作者：Ganesan Karthikeyan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1002/jhet.5570410632

  日期：2004.11

  Lewis acidic ionic liquid is shown to be for the first time an excellent medium and efficient catalyst for the synthesis of quinolines at room temperature from o-amino aromatic carbonyls and ketones containing active methylene group.

  路易斯酸性离子液体首次被证明是一种出色的中等和有效的催化剂，用于在室温下由邻氨基芳香羰基和含有活性亚甲基的酮合成喹啉。
• RuCl2(dmso)4 Catalyzes the Solvent-Free Indirect Friedländer Synthesis of Polysubstituted Quinolines from Alcohols
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200600945

  日期：2007.4

  The first synthesis of polysubstituted quinoline derivatives from aromatic or aliphatic alcohols with RuCl2(dmso)4 as catalyst under solvent-free conditions is described. The reaction involves the in situ oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds through a hydrogen-transfer, followed by a Friedlander annulation process. The whole process is a mild, efficient, selective, and high-yielding

  描述了在无溶剂条件下使用 RuCl2(dmso)4 作为催化剂从芳香族或脂肪族醇合成多取代喹啉衍生物的首次合成。该反应包括通过氢转移将醇原位氧化为相应的羰基化合物，然后是 Friedlander 环化过程。整个过程是温和、高效、选择性和高产的一步程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)