serjanic acid-3-O-(β-D-allopyranosyl (1->4)-β-D-glucopyranosyl (1->4)-β-D-glucopyranoside)-28-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: serjanic acid-3-O-(β-D-allopyranosyl (1->4)-β-D-glucopyranosyl (1->4)-β-D-glucopyranoside)-28-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: serjanic acid-3-O-[β-D-allopyranosyl (1->4)-β-D-glucopyranosyl (1->4)-β-D-glucopyranoside]-28-O-β-D-glucopyranoside；2-O-methyl 4a-O-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (2S,4aR,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,6a,6b,9,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-2,4a-dicarboxylate
• 化学式: C₅₅H₈₈O₂₅
• 分子量: 1149.29
• InChiKey: SJAOSWXNXBJDJL-UCRRBFKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  serjanic acid-3-O-(β-D-allopyranosyl (1->4)-β-D-glucopyranosyl (1->4)-β-D-glucopyranoside)-28-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 spergulagenic acid
  参考文献：
  名称：

  来自商陆的三萜皂苷和黄酮醇苷

  摘要：

  摘要 商陆（Phytolacca thyrsiflora）的器官含有不同苷元的杂苷。在根中只发现了基于植物内皮细胞色素和很可能基于其去-O-甲基衍生物的海藻酸的皂苷。浆果中含有四种基于 serjanic 酸的新皂苷。迄今为止，脱-O-甲基类似物，即，曲霉酸衍生物，仅通过皂苷酸的皂化获得。最后，除了 7-O-甲基山奈酚和山奈酚的糖苷外，叶子还含有两种基于 serjanic 酸的新皂苷。从种子中仅分离出已知的木脂素 americanin A。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80145-6

文献信息

• Triterpenoid saponins and flavonol glycosides from Phytolacca thyrsiflora
  作者：Mitsue Haraguchi、Mario Motidome、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80145-6

  日期：——

  Abstract The organs of Phytolacca thyrsiflora contain heterosides of different aglycones. In the roots only saponins based on phytolaccagenin and very probably on its de- O -methylderivative jaligonic acid have been located. The berries contain four new saponins based on serjanic acid. The de- O -methylanalogues, i.e. the spergulagenic acid derivatives, have so far been obtained only by saponification

  摘要 商陆（Phytolacca thyrsiflora）的器官含有不同苷元的杂苷。在根中只发现了基于植物内皮细胞色素和很可能基于其去-O-甲基衍生物的海藻酸的皂苷。浆果中含有四种基于 serjanic 酸的新皂苷。迄今为止，脱-O-甲基类似物，即，曲霉酸衍生物，仅通过皂苷酸的皂化获得。最后，除了 7-O-甲基山奈酚和山奈酚的糖苷外，叶子还含有两种基于 serjanic 酸的新皂苷。从种子中仅分离出已知的木脂素 americanin A。