diethyl 4,4'-(1,4-phenylene)bis(2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4,4'-(1,4-phenylene)bis(2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate)
• 英文别名: 1,4-bis(3-ethoxycarbonyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethylquinoline-5-one-4-yl)benzene；1,4-bis(3-ethoxylcarbonyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxo-2,7,7-trimethylquinolin-4-yl)benzene；Ethyl 4-[4-(3-ethoxycarbonyl-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinolin-4-yl)phenyl]-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₆
• 分子量: 600.755
• InChiKey: XBYBWOBGJUPQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对苯二甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 以90%的产率得到diethyl 4,4'-(1,4-phenylene)bis(2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐作为新型有效催化剂，可通过汉茨缩合反应促进聚氢喹啉衍生物的合成

  摘要：

  报道了一种在没有溶剂的情况下使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐{[PVPH] ClO 4 }作为新型改性聚合物催化剂来促进汉茨产物合成的绿色方法。标题催化剂易于使用多种技术制备和表征，包括红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜，pH分析和哈米特酸度函数。这种新颖的合成方法的一些优点是：催化剂易于制备，反应时间短，产物的产率高至优异，后处理步骤简单容易以及催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2150-y

文献信息

• Introduction of an efficient DABCO-based bis-dicationic ionic salt catalyst for the synthesis of arylidenemalononitrile, pyran and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehdi Zabihzadeh、Atefeh Omidi、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127730

  日期：2020.4

  Abstract —An affordable DABCO-based bis-dicationic ionic salt ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) was utilized for the synthesis of arylidenemalononitrile, tetrahydrobenzo[b]pyran, pyrano[2,3-d]-pyrimidinone (thione), dihydropyrano[3,2-c]chromene, and polyhydroquinoline derivatives. The significant features of the presented method are ease of preparation and handling of the catalyst, high catalytic activity, short

  摘要 —一种经济实惠的基于 DABCO 的双阳离子离子盐 ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) 用于合成亚芳基丙二腈、四氢苯并[b]吡喃、吡喃并[2,3-d]-嘧啶酮（硫酮），二氢吡喃并[3,2-c]色烯和聚氢喹啉衍生物。该方法的显着特点是催化剂易于制备和处理，催化活性高，反应时间短，无需柱色谱分离，后处理程序简单。此外，催化剂可以很容易地回收并在研究的反应中重复使用几个循环。
• Microwave-assisted synthesis of phenylenedi(4′,4“-tetrahydroquinoline) and di(4′,4”-tetrahydropyridine) derivatives
  作者：Shujiang Tu、Fang Fang、Songlei Zhu、Tuanjie Li、Xiaojing Zhang、Qiya Zhuang、Shuijun Ji、Yong Zhang

  DOI：10.1002/jhet.5570420105

  日期：2005.1

  The synthesis of bifunctional pyridine and quinolione derivatives were investigated using terephthalic and isophthalic aldehydes as a precursor. The reaction proceeds under microwave irradiation with good yield (70–92%) and short reaction time (7–9 min.). We provide a rapid and efficient method of synthesizing a range of bifunctional monocyclic and bicyclic products related to 1,4-dihydropyridines

  以对苯二甲酸和间苯二甲酸醛为前体，研究了双官能吡啶和喹啉酮衍生物的合成。该反应在微波辐射下进行，收率良好（70-92％），反应时间短（7-9分钟）。我们提供了一种快速有效的方法，可以合成与1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）相关的一系列双功能单环和双环产品。
• TEDETA@BNPs as a basic and metal free nanocatalyst for Knoevenagel condensation and Hantzsch reaction
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Heidarnezhad、Bahman Tahmasbi、Gouhar Azadi

  DOI：10.1007/s13738-018-1417-9

  日期：2018.10

  In this work, Boehmite nanoparticles (BNPs) were synthesized in water using commercially available materials and further N,N,N′,N′-tetraethyldiethylentriamin (TEDETA) was supported on the surface of BNPs, and used as organo-basic catalyst in four-component Hantzsch reaction that provides access to pharmaceutically polyhydroquinoline derivatives and Knoevenagel reaction to afford α,β-unsaturated compounds. All products were obtained in excellent yields (89–98%) and good reaction times under green condition such as water and ethanol solvents. This catalyst was characterized using FT-IR, SEM, EDS, and TGA techniques. This catalyst was reused for several times without the significant loss of their catalytic efficiency. In addition, stability of catalyst after recycling was confirmed by TGA, SEM, EDS and FT-IR techniques.

  在这项工作中，采用商业可得的材料在水中合成了水铝石纳米粒子（BNPs），并进一步在BNPs表面负载了N,N,N′,N′-四乙基二乙烯三胺（TEDETA），用于四组分汉茨施反应中的有机碱催化剂，从而获得制药用的多氢喹啉衍生物，并开展克诺文那尔反应以得到α,β-不饱和化合物。所有产物均在绿色条件下如水和乙醇溶剂中以优异的产率（89-98%）和良好的反应时间获得。该催化剂采用FT-IR、SEM、EDS和TGA技术进行表征。该催化剂在多次重复使用后，其催化效率未显著降低。此外，通过TGA、SEM、EDS和FT-IR技术确认了催化剂再生后仍具有良好的稳定性。
• Application of [Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ @(CH ₂ ) ₃ Py]HSO ₄ ⁻ as heterogeneous and recyclable nanocatalyst for synthesis of polyhydroquinoline derivatives
  作者：Sami Sajjadifar、Zahra Azmoudehfard

  DOI：10.1002/aoc.5101

  日期：2019.11

  condensation reaction of aromatic aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate in the presence of a catalytic amount of ionic liquid on silica‐coated Fe3O4 nanoparticles as a heterogeneous, recyclable and very efficient catalyst provided the corresponding polyhydroquinoline derivatives in good to excellent yields in ethanol under reflux condition. The [Fe3O4@SiO2@(CH2)3Py]HSO4− catalyst was

  在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4纳米颗粒上催化量的离子液体的存在下，芳族醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的四组分缩合反应作为一种非均相，可循环利用和非常有效的催化剂，提供了相应的聚氢喹啉衍生物。在回流条件下，乙醇的收率好至极好。所述的[Fe 3 ö 4 @SiO 2 @（CH 2）3 PY] HSO 4 -使用多种技术对催化剂进行了表征，例如扫描电子显微镜，粉末X射线衍射，热重分析，振动样品磁力分析和傅里叶变换红外光谱。此外，证明了催化剂的回收和再利用七次，没有发现活性降低。
• Nickel(II) immobilized on dithizone–boehmite nanoparticles: as a highly efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinolines and sulfoxidation reaction
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Parisa Moradi、Bahman Tahmasbi

  DOI：10.1007/s13738-018-1526-5

  日期：2019.3

  of polyhydroquinoline derivatives and selective oxidation of sulfides to sulfoxides. The reactions not require very high temperatures or inert atmosphere. The developed heterogeneous catalyst could be easily separated by centrifugation and recycled for several runs without leaching of Nickel from the surface of the catalyst or significant loss of its catalytic activity.

  在这项工作中，在第一步中，通过将NaOH溶液添加到Al（NO 3）3 .9H 2的溶液中，可以轻松制造勃姆石纳米颗粒。室温下在水中。然后，将镍-二噻唑酮催化剂负载在勃姆石纳米颗粒上（Ni-dithizone @ boehmite）。Ni-dithizone @ boehmite是一种低成本，无毒且可回收的催化剂，可提供环境友好的反应条件。在第二阶段中，在合成多氢喹啉衍生物和将硫化物选择性氧化为亚砜的过程中研究了该催化剂的催化活性。反应不需要很高的温度或惰性气氛。所开发的非均相催化剂可以很容易地通过离心分离并循环使用几次，而不会从催化剂表面浸出镍或显着降低其催化活性。