6'-hydroxy-2'-(4-methoxycinnamoyloxy)acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-hydroxy-2'-(4-methoxycinnamoyloxy)acetophenone
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: VORKAOWZYMDYLM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-hydroxy-2'-(4-methoxycinnamoyloxy)acetophenone 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到5-hydroxy-4'-methoxy-2-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of new (E)-5-hydroxy-2-styrylchromones by modifications of the Baker–Venkataraman method

  摘要：

  新的 通过修饰制备了 5-羟基-2-苯乙烯基色酮和 3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮 Baker-Venkataraman 方法。所有化合物均使用多种 1D 和 2D NMR 技术进行了全面表征。 所有5-羟基-2-苯乙烯色酮双键的E立体化学和构象 特征 被替换的人中 在 2-2 和 2-3 位置 是通过 NOE 实验明确建立的。

  DOI：

  10.1039/a908539d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 反式-4-甲氧基肉桂酸 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到6'-hydroxy-2'-(4-methoxycinnamoyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of new (E)-5-hydroxy-2-styrylchromones by modifications of the Baker–Venkataraman method

  摘要：

  新的 通过修饰制备了 5-羟基-2-苯乙烯基色酮和 3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮 Baker-Venkataraman 方法。所有化合物均使用多种 1D 和 2D NMR 技术进行了全面表征。 所有5-羟基-2-苯乙烯色酮双键的E立体化学和构象 特征 被替换的人中 在 2-2 和 2-3 位置 是通过 NOE 实验明确建立的。

  DOI：

  10.1039/a908539d

文献信息

• A convenient synthesis of new (E)-5-hydroxy-2-styrylchromones by modifications of the Baker–Venkataraman method
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、Jose´ A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/a908539d

  日期：——

  New 5-hydroxy-2-styrylchromones and 3-cinnamoyl-5-hydroxy-2-styrylchromones have been prepared by modifications of the Baker–Venkataraman method. All compounds were fully characterized using several 1D and 2D NMR techniques. The E stereochemistry of the double bonds of all the 5-hydroxy-2-styrylchromones and the conformational features of those substituted in the 2′ and 2″ positions were unambiguously established by NOE experiments.

  新的 通过修饰制备了 5-羟基-2-苯乙烯基色酮和 3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮 Baker-Venkataraman 方法。所有化合物均使用多种 1D 和 2D NMR 技术进行了全面表征。 所有5-羟基-2-苯乙烯色酮双键的E立体化学和构象 特征 被替换的人中 在 2-2 和 2-3 位置 是通过 NOE 实验明确建立的。